基于对日苏必战的估计，蒋介石希望利用苏俄的力量制衡日本。同年1月4日日记云：
    倭寇既得伪满，其意本足，惟惧大战将起，恐我乘势报复，故急欲强我屈服为与国，共防苏俄，而其又惧苏俄报复，与我联合，故更求急进，使制服我也。敌之所畏惧者，即我之所欲缓也。
    “敌之所畏惧者”，指的是中苏联合；“敌之所欲急者”，指的是日本企图强迫中国结为与国。蒋介石企图以中苏联合抵御日本的压制。同年1月27日，蒋介石亲自会见苏联大使后， 判断苏联有接近中国的愿望。（注：蒋介石日记（原稿本），1934年1月27、28日。）不久， 蒋介石也相应决定“对俄则联络其感情”（注：蒋介石日记（原稿本），1934年5月5日。）。
    蒋介石希望在日苏开战时，中国能保持中立，他最担心的是日本强迫中国卷入战争。卢沟桥事变前，日本曾多次以协助中国取消不平等条2约为诱饵，要求与中国建立“攻守同盟”，共同防苏。（注：参见《总统蒋公大事长编初稿》卷3，第167、190、212页。）蒋介石对此一度忧心忡忡。1934年9月12日日记云：“倭寇与俄开战时， 是否敢强问我态度与不许我中立，是否其不顾列强与国联之联带关系而强我加入其东亚战线，此皆应研究明晰。”日记中，蒋介石设计过几种拒绝日方要求的理由，但特别注明：“切勿与之说明不能参战之情理。”（注：蒋介石日记（原稿本），1934年8月14日。）为了避免被日方强迫参战， 蒋介石又决定对日实行谅解、和缓，从而促进日苏冲突。11月27日日记云：“应急与倭寇乘机谅解，以促进倭俄之冲突。”蒋介石当时的目的是：既不得罪苏俄，又不得罪日本，让他们两方火拚，中国得免于难。
    1925年前后，蒋介石曾将英国看成头号敌人，日记中有大量与“英夷”不共戴天的誓言。其后，英国逐步从远东退却，对中国的威胁日渐减少，蒋介石遂决定联英，将联英作为南京国民政府的外交重点。1934年1月12日日记云：“外交如非与英有切实合作之可能， 则无成功之希望。”4月9日日记云：“如何乃能联英？”5月5日日记云：“对英则确切合作。”当年12月，蒋介石曾计划于次年去英国访问，并在考虑以“中英经济合作”，给予“商务特惠”作为和英国的“交换条件”。（注：蒋介石日记（原稿本），1934年12月23-26日。）
    对美国，蒋介石态度摇摆。最初曾寄以满怀希望。1932年11月9 日日记云：“世界各国外交政策，有正义而不变者，唯美国而已。”他认为，美国政府的政策建筑在最重视民众舆论的基础上，准备唤起美国国民，使美国成为“中国最友爱之友邦”（注：蒋介石日记，1932年11月9日，转引自《总统蒋公大事长编初稿》卷2，第242页。）。因此， 有1933年派宋子文访美之举。宋子文先是与罗斯福共同发表保障远东和平的声明，后是签订中美棉麦贷款，中美关系有所发展。但是，蒋介石仍然不很信任美国。1934年2月，传说美国将承认伪满洲国， 蒋介石虽认为无此可能，但他表示“美于国际信用实无价值”。这一时期，他和宋子文的关系恶化，因此，对宋的联美主张持批评态度，日记云：“子文信从欧美以制倭，而不能自强，抑何愚耶！”（注：蒋介石日记（原稿本），1934年2月26日。）同年3月25日，蒋氏在日记中指斥美国外交家“利己损人”，善于玩弄阴谋，提醒自己：“弱国如吾，能不察乎？”10月8日，蒋介石在接见美国武官时， 又当面“痛斥美国态度之不正”（注：蒋介石日记（原稿本），1934年10月8日。）。 但是此后不久，蒋介石就逐渐改变其“重英轻美”观念，形成“联美制日”的策略，并且使之份量越来越重。11月27日日记云：“英美形势已联合对日，乃为中国存亡之转机。”同年底，蒋介石确定了“运用英美”的总原则，将它们视为中国抗日的同盟力量。
    “九一八”事变后，蒋介石也加强了和德国的联系。1933年，孔祥熙、宋子文先后访德。1934年6月10日， 蒋氏日记中有“催订德厂合同”的记载。当时，中国正计划与德方共建飞机制造厂，所谓催订合同，应指此事。在蒋介石的催促下，该项合同于同年9月签订。这一时期， 德国军事顾问团积极介入中国的国防建设，参与制订国防计划大纲。（注：《国民政府军事机关档案》第25分档，第1161号，中国第二历史档案馆藏。）1937年5月，孔祥熙再次访德，购买军火，及时运回， 得以满足几个月后的对日抗战需要。当时，苏联、美国、英国对中国的援助尚未开始，德国军火成了中国部队的重要补给来源。
    蒋介石懂得：一个国家，首先必须自强、自助、自求（注：《五全大会对外关系报告》，《总统蒋公大事长编初稿》卷3，第247页。），在发展和各个国家的关系时，要坚持自主（注：蒋介石日记，1936年11月7日，转引自《总统蒋公大事长编初稿》卷3，第351页。）， 用人而不为人用。他分析当时国际间的错综复杂的关系，认为“如能运用得当，以求生存，用人而不为人用，则未始无复兴之机”（注：蒋介石日记，1932年8月8日，转引自《总统蒋公大事长编初稿》卷2，第348页。）。30年代，列强间正在形成新的组合，蒋介石相信：“假以时日，国际环境当有转机”（注：《电复陈济棠总司令》，《总统蒋公大事长编初稿》卷2，第312页；又，蒋介石1933年4月2日演讲云：“若是能抵抗三年、五年，我预料国际上总有新的发展。”见同上书卷2，第294-295页。），“东方战争胜负之分，必在欧战决定之后，最后欧洲与世界必联合处置日军，以解决东方问题”（注：蒋介石日记，1936年3月14日， 转引自《总统蒋公大事长编初稿》卷3，第281页。）。证以后来的历史，蒋介石的这一估计是正确的。