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杜聿明第五军残部回国后，一再向蒋介石检讨说：“学生指挥无能，请校长处分。”但蒋介石因其听话，不仅没有处分，反而擢升杜为第五集团军总司令兼昆明防守总司令。听话就不用担责任，这是蒋介石给杜聿明的“承诺”。1948年6月，蒋介石任命杜聿明为徐州“剿总”副总司令兼第二兵团司令官。上任不久，杜奉蒋介石命令指挥第二、第十六、第十三兵团去增援济南。杜聿明明知解放军是“围点打援”，但不敢违抗“校长手谕”。途中，获悉济南沦陷，王耀武被俘，杜才急忙命令部队停止前进。

淮海战役时，黄百韬兵团被歼灭。当时，杜聿明所部几次与解放军作战，均不利，士气低落，已经丧失了与解放军野战决胜的能力。杜聿明向蒋介石提出“打则不走，走则不打”的作战原则。也就是如果与解放军决战，就在徐州打，如果要放弃徐州，战略撤退，那就赶紧走，不要与共军接战。当时，蒋介石满口答应。不料，当杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退时，忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同蚌埠北进李延年兵团，解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令将导致全军覆没，又不敢不听校长的话。结果被解放军包围。

当解放军向被围困在陈官庄一带的国民党军发动全面进攻时，杜聿明万念俱灰，沉痛地说：“今天做恐怕晚了，既违命令，又不能全师，有何面目见老头子!”在全军溃败之际，杜聿明给蒋发了最后一个电报，说：“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。”最终，这个听话的学生，当了共产党的俘虏。

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