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淞沪会战蒋介石和中国统帅部指挥上所犯的重大错误是对侧背的战略要地杭州湾没有给予足够的重视。虽然蒋介石在会战初期，曾经设想过日军从金山卫登陆包抄中国军队战线的背后可能，因此在沿岸建有简单的防御工事，以及留有部队监视。但是后来由于会战越打越激烈，因此将防守杭州湾的部队陆续抽调，支援淞沪。蒋介石与德国军事顾问都认为，日军也已经全力投入上海正面作战，不会有兵力再投入登陆杭州湾。等到日军真的登陆金山卫，蒋又惊惶失措，迟迟不愿作出撤兵决定，直到4天后面临全线崩溃、全军覆没的时候，蒋才下令在上海作战的部队，进行全面的撤退。撤退失机，仓皇下令最终造成兵溃如山倒的不光彩局面。

蒋及其统帅班子所犯的另一大指挥错误是，在淞沪会战长达3个月之久的期间，竟然没有派少量部队，或是参谋督导人员，认真实际地检视长江三角洲的国防工事，进行作战之前必要的整理与准备，以及整体防御的规划。结果等到中国军队从上海地区溃退到防线之后，才发现无法顺利地进入阵地应战，也没有任何的支援与接应，部队根本无法使用这些国防线作战，结果几百万元投资的所谓“东方马其诺”防线，变成了纸糊的防线，被日军不费吹灰之力突破了。上海失守，南京遭殃，国门就这样门户大开。

假如蒋介石能够在10月中旬，开始有计划地将参战部队逐步地退出上海市区，把阵地的纵深拉开到苏州河南岸，并且将增援的桂军主力部队，负责接应前线有计划退出战线的部队，这样中国的部队能够带着完好的装备，开始部署在事先建好的国防线上，并且动员地方政府与民众，开始打扫整理防御工事、补充粮食、饮水以及燃料，后续增援的部队也尽量留在京沪与京杭地区，成为防御作战的预备队，这样将淞沪会战拉开成为京沪会战，那么日军的进攻恐怕就会遭到更大的麻烦与更多的损失了。

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