他跟柳如是的关系，该归入第四种感情，比友情多一点，比爱情少一点。比如说吧，柳如是给他写信都自称弟，而他却不无轻浮地称柳如是为“美人”，跟现如今的某些才子似的，见个女的就要耍贫嘴臭来劲，面对异性好友也刹不住闸。

除了这一点，他基本上是个正经人，这几年为柳如是的终身大事没少操过心，现在看到有这么一个好结果，自然乐于成全。于是，就在大伙儿的“帮助”下，柳如是允下这桩姻缘，数年奔波，算是落了停。

崇祯十四年夏天，钱谦益在原配健在的情况下，以“匹嫡”也就是大老婆之礼迎娶柳如是。

老爷子被爱情冲昏了头脑。纳妾是私人行为，停妻再娶则关乎社会风气，这就跟包二奶最多“双开”，重婚却有可能进监狱是一个道理，别说当时的人受不了，连我也觉得过分，你让大奶以后还怎么做人?明摆着欺负人家是弱势。

这一事件给社会造成相当恶劣的影响，愤青愤老哗然攻讨，极端点的还朝船上吐口水扔砖头，致使花船满载而归，钱谦益毫不为意，“买回世上千金笑，送尽平生百岁忧”，他娶回了最优秀的女人，得意还来不及呢。而柳如是这些年来东奔西走，风尘憔悴，终于得到明媒正娶之待遇，胸中一口恶气吁出，那些跳着脚拼命瞧不起她的人，该干嘛干嘛去吧。

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