曹操和陈宫关系非常复杂。当年陈宫由于曹操杀害曾诋毁过他的文人(曹操是太监养子的儿子)，心胸狭窄不容人，弃之而去。

陈宫和曹操是好友，后因和曹操一起逃出长安的路上，曹操杀了其父的结义兄弟吕伯奢的全家，并说出“宁教我负天下人，休教天下人负我。”的话。陈宫感到曹操是一个心胸狭窄的奸雄，故弃之而去，后转投吕布，兵败被俘，曹操百般收抚而不得，杀了陈宫后，对陈宫的妻儿老小加以赡养。

陈宫字公台，东郡人。性格刚直烈壮，海内闻名。

陈宫其人，史书记载虽多，却语焉不详，只知道他是先跟了曹操，后不知何故(《三国志》里说他“自疑”，多么牵强的一条理由!)投了吕布，并策反了当时曹操的好友张邈，一起在曹操的兖州后院放火，迫使曹操中止了对徐州的疯狂报复。陈宫自跟随吕布后，为布划策，曾一度大败曹操，令曹操对其恨之入骨。但无奈吕布“每不从其计”，最终和吕布一起身死国灭。

很奇怪的是，曹操破了下邳后，活捉了陈宫，对他依旧十分器重，问他今后有何打算(《鱼氏典略》中写道：“太祖笑曰：‘今日之事当云何?’”)。那就是一个让他活下来继续做曹操的谋士的信号了，但陈宫断然拒绝，慷慨就义(“遂趋出，不可止”)。曹操“泣而送之，宫不还顾”，陈宫死后，曹操“召养其母终其身，嫁其女”。

现在普遍有一种看法，就是陈宫并非罗贯中大大在《三国演义》里面写的那样是个正人君子，相反，是一个朝三暮四、反复无常更兼卑鄙无耻的“小人”。原因总归是：

叛曹。陈宫的第一任主子是曹操，并屡次为曹操出谋划策为其顺利占领充州做出了巨大的贡献。并深受曹操器重，待之若“赤子”。但后来随着曹操占了兖州后人气陡升，什么戏志才、荀彧、程昱、郭嘉等顶尖级人才纷纷汇集门下，使曹操慢慢地不再对陈宫有依赖感，陈宫于是心生怨恨(搞得陈宫好象是曹操的第几房小妾一样……)，终于瞅准机会乘曹操发誓要为父报仇尽屠徐州百姓的时候勾结吕布、张邈，在曹操的后院闹事，结果最终还是才不及曹操众谋士，被曹操大破。(废话!实力摆在那里，更何况吕布这混人还不听话，怎么可能打得过?!换谁来也是一样。)张邈被杀，他与吕布凄凄惨惨地逃到徐州投靠了刘备。

过不了多久，陈宫又做了一件不大光彩的事：夺徐州。乘刘备奉旨(传说是荀彧之计)，与袁术交战之时(刘备当时的实力和袁绍简直没法比，却因皇旨一道，便毅然前往讨贼，连徐州城都没怎么驻守。这种心地，居然还有人说刘备阴险狡诈，心怀不轨，我真无语了……)，唆使吕布夺了徐州，导致刘备的大败(袁术给吕布的书信中说：“术生年已来，不闻天下有刘备，备乃举兵与术对战;术凭将军威灵，得以破备，其功三也。”)。(这件事中陈宫是否有参与我没有找到史料，只能凭《三国演义》中获知是陈宫的主谋。姑且算是陈宫做的吧。)

然后，根据《三国演义》里的记载(这个真实性嘛……)，陈宫三番五次设计加害刘备，包括支持吕、袁联姻等。这时连罗贯中大大也不为陈宫说好话了，直把陈宫写成一个既自私又无远见之人。

这期间还有一个郝萌造反一事，《三国演义》中并未提及。郝萌造反，被高顺所破，郝萌部将曹性反郝，言郝萌受袁术所谋，而陈宫为其同谋。《三国志》中说：“时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。”陈宫是否真如曹性所说与郝萌同谋我不清楚，但事后陈宫以性命证实了他的忠诚。

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