很有意思的是，李承乾还养成了制.造假象愚弄朝臣的坏习惯。他常常在太子宫官属面前谈论忠孝道理，谈到深刻之处，甚至泪流满面;可是一回到宫里，就跟一群卑劣的小人物混在一起，淫乱猥亵，无所不为。如果有大臣打算规劝，李承乾知道他的来意，总是表示非常感激，亲自迎接叩头，非常诚恳地承认自己的错误，劝谏者自然无话可说。寝宫之内的秘密，外人都不知道，所以当时的大臣相当看好李承乾，一致认为他是一位贤能的储君。李承乾的“饰非”习惯，最终坑害了他的政治前途。与父失和李承乾伪造的假象，没有逃出太宗的眼睛。太宗发现李承乾的劣习后，最初并没有打算放弃他，认为李承乾年轻，可塑性较大，只要有名师指点，应该能把他培养成一个好的皇太子。贞观七年，唐太宗为李承乾物色了一位名师——以向皇帝直言而闻名朝野的中书侍郎杜正伦，与协助太子的另一位老师于志宁共同教导辅佐太子。在杜正伦走马上任时，太宗千叮万嘱：“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎!卿等不可不极谏!”设身处地为李承乾着想的用心可谓良苦矣。

这时，李承乾患了脚疾，不能上朝觐见太宗，失去了太宗对他教诫、监督的机会，卑劣小人更是乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上“侈纵日甚”的浪荡歪道。于志宁、杜正伦的直谏都不能使他回心转意。

唐太宗陆续聘任朝廷中的重要大臣作为太子李承乾的老师，不仅仅在于向李承乾传授学识才略，更重要的是希望借助于股肱大臣们的名望地位，形成一个以李承乾为核心的班底，为皇位继承打下基础。

可惜，李承乾并没有很好地利用这些机会增长自己的才干，树立自己在朝廷中的威信。他曾经试图与这些元老重臣建立亲密的关系，例如李纲为太子少师时，患脚疾，不能穿鞋走路，李承乾命卫士将他抬到殿内，“亲拜之，访以得失，大见祟重”。但是，随着李承乾纨绔习气的发展，他与老师们之间的关系日趋紧张。老师们的直言规谏让他觉得不舒服，老师们的背后告状更是让他恼恨不已，发展到后来，李承乾甚至派刺客去暗杀自己的老师。李承乾的老师于志宁如果不是居丧守节，使刺客动了恻隐之心，恐怕早已命归黄泉。

李承乾平日宴游无度，甚至嬖爱一个名叫称心的太常乐童。称心年十余岁，姿容美丽，能歌善舞，李承乾和他同起同睡，这件事弄得满城风雨。唐太宗得到消息，怒不可遏，诛杀了称心，并狠狠地责骂了李承乾。但李承乾并不悔改，他在太子宫辟出一个房间，供着称心的塑像，早晚焚香祭奠，还装着身体不舒服几个月不上朝，公然与父亲对抗。

李承乾因病而致脚跛，已让唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗对其的不满，以至于对他开始厌恶了。查阅史籍，贞观初年，唐太宗常常亲临东宫，了解李承乾学业进展;贞观七年，父子有时还相见。但此后，就没有唐太宗幸东宫或与之交谈的记载了。父子之间隔阂日深，使李承乾在后来的储位争夺中势单力薄，处境不利。

李承乾后来于宫中看中了一个女孩，很有容貌和仪态。太子很喜爱。皇帝听了却很生气。之后让人处死了这个女孩。太子怀疑是李泰告密，有怨愤之心。为她画像筑祭室。并在花园做了坟墓。早晚祭拜，太子每次到此徘徊，都会流泪。随之更加怨恨，几个月不再上朝，称有疾病。

又让太子府的上百个奴才学习音乐，学习胡人的发式，剪彩绸做跳舞的衣裳。敲锣打鼓日夜不休。招集一些逃亡之人盗取牲畜，杀牛宰羊，召集身边人一起烹食。又学习突厥语言，喜爱他们的服饰。建立蒙古包，分建部落。使诸部牧羊，抽佩刀割肉来吃。自己装作死去的可汗，让众人哭泣，让马奔跑环护。突然又站起来说：“如果我有天下，将万骑到金城，然后解发，委身思摩，难到不是快乐的事吗?”左右亲随那些老成之辈以为他中邪。然后又听他说：“我做天子，当由着性子，有劝谏我的，我就杀他五百人，天下不就安定了吗?”这位太子爷大概对那些错劝谏为名以诂名吊誉的老成之辈厌恶透顶。但他缺乏理智的天真的语言和行为马上又被人争相报给了皇帝。太子于是下场可想而知。

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