民间把“关张赵马黄”称为蜀汉的“五虎上将”，《三国志》也把他们五人合为一传，但也有人认为这里面应该剔除赵云，原因是“刘备并不喜欢他”，在刘备生前“赵云的地位也不高”，没有资格并列，有著名学者为此提出了“四虎上将”的新说法。
    有类似看法的人还不在少数，那么真相究竟如何呢?
    一：早年跟刘备是同事
    赵云是冀州刺史部常山国真定县人，即今石家庄一带。《云别传》说他长得高大挺拔、仪表堂堂。常山国属冀州刺史部，汉末争雄时属袁绍的势力范围，但当地有一部分人不满袁绍，他们聚集起来投奔袁绍的对手公孙瓒，这些人推举赵云为首领。
    从这个记载可以看出两件事：一是赵云在当地深得民望，所以大家才推举他;二是赵云此时应该没有什么官方职务，如果有，应该是袁绍任命的，但史书没有提到过。
    赵云率众人来投，公孙瓒很高兴，跟赵云开玩笑道：“听说你们家乡的人都投靠了袁氏，你怎么偏偏回心转意跑到这里来呢?”赵云回答：“天下讻讻，也没人知道谁对谁错，只知道老百姓正忍受倒悬之难。我们那里的老百姓都议论，看谁能施行仁政，倒不是对袁公有成见而私心于您。”从这些话里可以看出赵云挺有个性，不挑领导喜欢的话说。
    之后赵云担任什么职务不详，在此前后刘备也带着关羽、张飞等人投靠公孙瓒，赵云与他们是同事关系，互相接触后双方印象特别好，《云别传》说“得深自结托”。
    根据《三国志》记载，公孙瓒派刘备随田楷到青州发展，并派赵云协助刘备，统领刘备手下的骑兵，称赵云此时在刘备手下“主骑”，有人把它理解是个职务，相当于刘备的卫队长，但考虑到刘备此时还只是公孙瓒手下的“别部司马”，即独立团团长，这种理解略显牵强。
    关羽、张飞这时的职务也不详，刘备是个团长的话，他们大概也只是营长、连长的角色，与“主骑”赵云差别不大。
    
    二：被关羽和张飞拉开距离
    可惜没多久赵云就走了，《云别传》说赵云的哥哥这时突然去世，赵云向公孙瓒请了假，回常山国老家奔丧。
    常山国那时已完全控制在袁绍手中，赵云此去还能不能回来难以预料，刘备依依不舍，与赵云“捉手而别”，赵云也深为感动，告诉刘备“我永远不会忘记您的恩德”。
    二人虽然是同事，但赵云已经把刘备视为上级了。此后赵云回家乡真定县料理兄长的丧事，此后多年里便没了消息。刘备率关羽、张飞转战徐州，因偶然的机缘刘备突然当上了徐州刺史，地位骤增，关羽、张飞的职务也随之提高，关羽甚至代理过郡太守。
    后来刘备投靠曹操，曹操以朝廷的名义正式任命刘备为左将军，相当于大军区司令;任命关羽为偏将军，相当于副军长;任命张飞为中郎将，相当于师长。
    之后刘备与曹操闹翻，转去冀州投靠了袁绍，一直在冀州老家的赵云听说刘备来了，立即动身前来相见。《云别传》记载他们重逢的地点是袁绍的大本营邺县。
    见面后刘备特别高兴，一刻都舍不得离开赵云，特别怕他再走，刘备“与云同床眠卧”。
    三：执行过秘密任务
    当时袁绍和曹操正准备决战，刘备的处境很糟糕，甚至很危险，如果曹操获胜，刘备自然有麻烦，但如果袁绍获胜，刘备一样日子不好过。
    因为袁绍这个人很贼，表面尊你敬你，但不给你一兵一卒，还暗中监视和提防，所以刘备不得不为自己早做准备。
    刘备交给赵云一项任务，让他召募人马，刘备的队伍已被打散，手下没有多少人，但如果刘备自己出面募兵，袁绍必然会有警觉和疑虑，赵云是个新人，目标不大，悄悄做这项工作很合适。
    赵云做得很好，没用多长时间就召募到几百人，赵云私下告诉他们是刘备将军在召人，这些人“皆称刘左将军部曲”。也许是赵云保密工作做得好，也许是袁绍太忙顾不过来，袁绍对这些事一概不知。
    刘备在袁绍那里呆的时间不长，但已切实感受到了袁绍集团内部的紧张气氛，派系林立，兄弟不和，勾心斗角，互相拆台，四周都是挖坑的人，哪天一不小心就得掉进陷阱里，这样恶劣的生存环境，还不如当初的许县。
    赵云的努力果然发挥了重要作用，刘备后来找了个机会脱离袁绍向汝南郡发展，从而避免了与袁军在官渡前线一同覆灭的命运，而之所以能成功地千里转战，与赵云临时募来的人马不无关系。
    赵云此时在刘备手下担任何职不详，刘备已与曹操彻底决裂，朝廷不可能再授给赵云职务，当时又忙又紧张，刘备大概也没精力考虑赵云的职务问题，与偏将军关羽和中郎将张飞相比，赵云被拉开了很大的距离。
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