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狱中的光阴，他并没有浪费，除了写作《幽囚录》一书，他还给一同囚禁的11名囚犯办起了学习班，从而开始了他的讲学生涯。授课的内容，包括《孟子》等儒家经典。第二年(公元1855年)十二月，吉田松阴被改判在生父杉家中软禁，他就继承了叔父的松下村塾，教附近的孩子读书，向其灌输维新思想。公元1857年时，有三十多名塾生在这里上学，杉家的幽室和起居间太狭窄，因此将院内的旧小屋改建成八席宽的教室。但是塾生继续增加。翌年松阴和学生共同劳动，增建成十席半的私塾。

他从不采用“填鸭式”教学，而是与学生共同探讨，希望通过讨论达成一致意见。这股自由的教学空气，弥漫在当时日本的西学教育中，因为它本身就合乎西方的平等精神的熊本藩士横井小楠的四时轩，也是采取“朋友讲学”的方式，师徒之间以平等的身份自由讨论。吉田松阴摒弃了“师道尊严”，在学术领域内，没有高低贵贱之分，他鼓励学生拥有自由之思想、独立之精神。从他的学生队伍里，相继走出了木户孝允、高山晋作、伊藤博文、山县有朋……

老天似乎有意要成全吉田松阴，他在19世纪五十年代培养的这些年轻人，到了明治维新的六十年代、图谋霸权的七八十年代、与大清决战的九十年代，都刚好派上了用场——

他的学生木户孝允(本名桂小五郎)是尊攘、讨幕运动的领导者之一，与西乡隆盛、大久保利通一起被称为“明治维新三杰”;高杉晋作成立“奇兵队”，推翻幕府统治;伊藤博文是明治宪法的制定者，被称为明治宪法之父，日本首任内阁总理大臣，共四次组阁。甲午战争就是他在任内阁总理大臣时发动的;山县有朋是日本陆军之父、第三任日本内阁总理大臣，也是日本军国主义的奠基人……

吉田松阴的这些学生在历史中扮演的角色各不相同，却又环环相扣，相互配合，仿佛一个精整的团队，在合力完成一次历史的长跑。

而吉田松阴本人则因其尊王攘夷的政治立场，在安政五年(公元1858年)十二月，被以蛊惑人心的罪名拘捕，并在次年五月押解至江户传马町监狱。这一年十月二十七日上午，吉田松阴在江户传马町监狱中被问斩，终年29岁。

吉田松阴被处死刑后，被安葬在小冢原回向院(现东京都荒川区)的墓地中。文久三年(公元1863年)，他的学生、攘夷派的志士高杉晋作等人将他的遗骨葬在现在的东京都世田谷区，墓碑仍然留在回向院的墓地。明治十五年(公元1882年)，世田谷区墓地对出的大街建造了松阴神社。我在萩市参观的这座松阴神社，是在吉田松阴死后第一百天建造的遗发冢。日本的多位天皇、皇后曾经来这里拜谒，植树纪念，有碑刻为证。萩市还有另外一座松阴神社，是在明治二十三年(公元1890年)建立的。靖国神社内也供奉有吉田松阴的牌位。

梁启超对吉田松阴有这样的评价：

日本维新之首功，西乡乎?木户乎?大久保乎?曰唯唯否否。伊藤乎?大隈乎?井上乎?后藤乎?板垣乎?曰唯唯诺诺。诸子皆以成为成者也。若以败为成者，则吉田松阴其人是也。[8]

在梁启超看来，西乡隆盛、木户孝允、大久保利通、伊藤博文、大隈重信等维新精英，都是成功的英雄，唯有吉田松阴是没有成功的英雄，他偷渡国外、策划倒幕，一事无成，但正因为这一系列的失败，才使他得以培育出一大批维新精英，他知道在亚洲崛起的时代里人才最贵，所以梁启超赞叹他是“败于今而成于后，败于己而成于人”。

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