应桂馨又名应夔丞，1864年出生于浙江宁波镇海县。其父应文生原是个石匠，后随宁波老乡闯荡上海滩，开了家石器作坊，后来又做包工头，最终通过投靠官府炒地皮而大发横财，一跃成为当地有名的富翁。由于家境很好，应桂馨年轻时受过不错的教育，据说他曾中过秀才，学过英文，一度还当过教师。
如果一直这样下去的话，应桂馨或许会走上读书做官的道路，但幸又不幸的是，他遇上了科举制被废除的年代，而他本人又天性不安分，等来到上海滩后，应桂馨很快与社会上的三教九流打成一片，并有幸结识了上海青帮大头目范高头。正是在后者的提携下，应桂馨拜在了另一位帮会大佬李徵五的门下，成为青帮“大”字辈中的一员。
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青帮原是由京杭大运河上的水手及长江下游的盐枭、兵痞所组成的秘密会党，当时已有两百多年的历史。其内部组织严密，帮内成员向来以师徒相承，当时的“二十字”辈分(即“清净道德、文成佛法、能仁智慧、本来自性、圆明行礼”)到清末时已经用完，于是又添了四个字，即“大通悟觉”，应桂馨当时属于“大”字辈，在青帮中的辈分已经很高。
范高头原是个撑船的苦力，后事业有成，升级当了盐枭。也不知道是打架打的，还是其他什么原因，他脑门上长了一个肉瘤，远看上去像是头上多长了一个小脑袋，所以得了个绰号叫“范高头”，他的真名反而不为人知。作为清末上海最出名的帮会大头领，范高头长得人高马大，平时爱打抱不平，喜欢帮人打架。有一次，一艘洋轮在黄浦江中将一艘中国驳船撞翻，出事后洋轮竟然置之不理，扬长而去。范高头见后立即带领众多中国船围上去，并迫使洋人赔钱道歉。此事传开后，范高头一战成名，并逐渐成为上海帮会中鼎鼎大名的大佬级人物。据说最风光的时候，他手下有几千人，一时名震上海滩。
范高头在上海开了一家祥园烟馆，正是在这里，应桂馨与范高头搭上关系。由于应桂馨是祥园烟馆的主顾，花钱大手大脚，这自然引起了范高头的注意。一来二往，范高头“慧眼识英雄”，应桂馨被收入门下，成为他手下的得力助手。不过好运不长的是，范高头后来野心膨胀，不自量力，竟然率帮众在江苏海门与官军公然开战，结果游击队毕竟打不过正规军，大败之后，范高头反被官府通缉追拿而丧命于江湖。
树倒猢狲散，大难鸟各飞。范高头一死，手下党羽四处奔逃，应桂馨也不得不暂时离开上海避风头。好在应桂馨家里有钱，肚里又有点文化，后来他花钱捐了个候补知县，并投到江苏督练公所总办袁树勋的门下。经过多年的社会历练，应桂馨办事麻利，长得又一表人才，而且还会几句洋文，因而很受上司的赏识。不久，袁树勋破格委任他为江苏官办印刷局坐办，并批给五千两官银作为开办费。按说，应桂馨该抓住机会好好表现一番，但这个人是“江山易改，本性难移”，他上任后不是认真办差，而是大肆挥霍，不务正业，结果银子花完，事没办成一件。因为怕被上司追究，应桂馨最后干脆一走了之。
好好的官路被折腾完后，应桂馨又跑到河南胡闹了一阵，最后还是逃回家乡暂避。这时，因为科举被废，各地士绅争相兴办新式学堂作为晋身之阶，应桂馨也从家里拿了五万银元在老家办起了学堂，当时规模还不小，有学生两百多人。正当应桂馨要大干一场时，学堂因为占用族祠公产而与族人大起纠纷。正在这焦头烂额之时，一个人出现了——他就是后来在上海滩名震一时的陈其美。
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