根据上世纪40 年代传记作品的记述，宋美龄在美国韦尔斯利学院读书时，曾与某中国留学生订下婚约，但很快就退婚了。而坊间传说，刘纪文就是宋美龄的初恋情人，甚或说两人已到了谈婚论嫁的程度。2012 年10 月，刘家后人公开否认了刘宋订婚的传闻，因为刘纪文根本没有在美国留过学。传闻毕竟是传闻，要揭开历史的真相，还得从第一手的档案资料入手。宋美龄早年书信中那些曾经闯入过她的心扉的男士们，在今天看来他们是谁或许并不重要。但他们的出现，引发了宋美龄对爱情和婚姻的很多思考，反映了她追求其人生价值的心路历程。
1917 至1921 年， 宋美龄与米尔斯通信非常频繁，倾诉回国后的所见、所闻和所感，包括情感世界里的起起伏伏;1922 至1925 年米尔斯在中国，两人之间未见通信。 1926 年1 月至1928年1 月宋美龄给米尔斯的书信不到10 封，写信的频率大大降低，情感问题涉及不多。
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1907 年夏，年仅9 岁的宋美龄跟随二姐宋庆龄远渡重洋赴美留学，先后就读于新泽西州萨米特镇波特温学校、佐治亚州德马雷斯特皮德蒙特学校、威斯里安女子学院，1913 年夏宋庆龄大学毕业回国，宋美龄转至马萨诸塞州的韦尔斯利学院就读。当时哥哥宋子文在哥伦比亚大学念书，充当了宋美龄的监护人。在韦尔斯利学院读书期间，宋美龄与宋子文在一起，自然会认识不少的中国留学生，其中不乏追求者和心仪之人。但青少年时期的恋情，犹如雨后的彩虹，美丽而短暂。1917 年6 月宋美龄毕业后，带着对美国的无限依恋和哥哥一同自纽约启程回国。就在回国的轮船上，宋美龄遇到了令她“神魂颠倒”的Mr. Van Eivigh。此人是一名建筑师，父亲是荷兰人，母亲是法国人。在船上相处的十多天里，两人互相吸引。19 岁正是渴望爱情的年龄，当Van Eivigh 提出要宋美龄嫁给他的时候，少女的心动了。
回到上海后，宋美龄享受着温馨的亲情和舒适的家庭生活，但她的感情问题受到了家人的干涉。父亲宋耀如虽是留美回国的传教士，母亲倪珪贞却是土生土长的中国女性，又是一位非常传统而保守的基督徒。他们不想让年仅19 岁的小女儿过早地结婚，更不愿让她嫁给一位外国人，因此坚决阻挠宋美龄和Van Eivigh见面。父母的态度使得宋美龄的情绪很低落，她对待婚姻问题表现得非常悲观。1917 年8 月16日在给密友米尔斯的信中，她写道：“我很乐于待在家里，也不想结婚，特别是因为我告诉过你在船上遇见了"我的命运"。既然我不能和我真正在乎的人结婚，我也不会和其他任何人结婚，除非是为了名声和金钱。”
宋美龄、宋庆龄与鲍罗廷夫人在广州寓所品茶
家人的态度终究发挥了作用，直至次年春天依然拒绝让VanEivigh 来上海和宋美龄见面。不出半年，这段甚至没有开始的恋情就不了了之了。为此，宋美龄和家人闹得很僵，甚至还伤心难过了好一阵子。此时的宋美龄最担心的不是嫁给什么样的人，而是惧怕自己的人生只有婚姻，她还想要工作，想要一份职业，不想在结婚前成为家人的依附者。尽管父母反对宋美龄过早结婚，但婚姻幸福的两个姐姐宋蔼龄和宋庆龄却热情地为小妹安排社交并张罗婚事，这也让宋美龄感到厌烦。她告诉米尔斯，要是姐姐们再对她谈及婚姻，她就要回美国了!显然，回国三个月后的宋美龄，还没有适应家人对自己的“关心”，她以赌气的方式来表达自己的不满。其实，在美国求学时，宋美龄也曾经“迷恋”过一名男生，但过了大学二年级后，她就不再喜欢他了。十年的留学生活，使宋美龄养成了独立的个性，那时候喜欢与否都由着自己。回国后，不管是家人的反对，还是姐姐们好心的安排，都让她感到不能自主。
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