蒋介石之被任命为黄埔校长，则绝不是非斯人不可的。刘峙所写的《我的回忆》指出：

起初孙中山先生想要粤军总司令许崇智兼军官学校校长，负责筹备，但许崇智力不从心，一切委之于上校参谋陈翰誉，陈是我们保定的同期同学，目空一切，骄纵自私，处事多失公平，致为各方不满。蒋公介石原为粤军总司令部的参谋长，被调到大本营代理李烈钧的参谋长职务，后奉派到苏联考察军事，回国后奉孙中山先生之命，任黄埔军官学校校长。

可见黄埔军校的首任校长人选，孙中山原定是许崇智，而蒋介石得到此位，又与被派往苏联考察有关。派团赴苏考察，并就苏联援助中国革命问题进行磋商，是由第三国际代表马林首先于1919年提出的，孙中山接受了这个建议，并答应派遣最好的代表团前往。最好的人选，无过于廖仲恺。廖不仅是孙中山身边的红人，而且是对联俄容共政策最表拥护的国民党人，然而正因为太红、太忙，不克领团前往。其次该是朱执信，此人是孙中山身边最精湛的革命理论家，同时也是最脚踏实地的行动家，无论在学识上或经历上，都远超过蒋介石，蒋本人也自承不讳的。但是朱却于1920年的9月21日，为调解虎门民军与降军纠纷而遇难。于是，蒋介石又成了孙中山选择中的廖化。即使如此，蒋还施加了以退为进以及毛遂自荐的压力。

1923年的3月1日，孙中山自沪抵粤后在广州成立大元帅府，此为孙氏在粤开府的梅开三度，任命蒋介石为大元帅府行营参谋长，即侍卫长，命其速来就任，但蒋照例姗姗来迟，于4月20日才抵达广州，因为不称心，又于7月12日“愤而辞职”，前往香港。然而当听到孙将派代表团赴苏，蒋乃于7月13日自港写信给大元帅秘书长杨庶堪，希望向孙提出自己的要求：

为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。（蒋介石1923年7月13日致杨庶堪书，见《总统蒋公思想言论总集》第三十六卷，第92页）

不论是为了安抚蒋之情绪（此种情绪又多少含有“瑞元无赖”的性格），还是一时无人可派，孙中山最后决定派蒋介石、王登云、沈定一以及共产党人张太雷，组成“孙逸仙代表团”，前往报聘，并于1923年8月16日由上海起程赴俄，9月2日抵达莫斯科。

蒋介石一行在俄参观了军事学校和武器装备，还去拜会了红军之父托洛茨基（LeonTrotsky）、苏联外交人民委员齐采林（Chicherin），以及共产国际远东局书记胡定斯基（）等人。最主要的任务则是于9月9日会晤苏联革命军事委员会副主席施克亮斯基（）和参谋长甘门涅夫（）。美国哈佛燕京图书馆主任吴文津从俄文资料中得知，蒋曾代表孙中山向苏方寻求推翻北洋政府的一个新战略协议，即突破广东革命根据地的地理上的孤立，把根据地转移到西北，以便苏方的军事支持。（详阅吴文载《蒋中正先生与现代中国学术讨论集》第二册，第38—53页）其实孙致加拉罕（LeoKarakhan）英文函已经披露，有谓：“蒋将军将提交贵政府以及军事专家一份在北京以及更远地区的军事行动计划书。”（引自Whiting，SovietPoliciesinChina，）这种不切实际的要求当然不会得到苏俄的支持。

同年11月29日循原路线回国。蒋介石于12月15日抵达上海，给孙中山寄了一份《游俄报告书》，却又迟不回粤。孙中山于12月30日电蒋有谓：“兄此行责任至重，望速来粤报告一切，并详筹中俄合作办法！”廖仲恺、汪精卫、胡汉民等也连发六电，催蒋南归，然而蒋仍在老家溪口住了两个多礼拜，直到1924年1月16日才回到广州报命，并被委派为军官学校筹备委员长。

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