南北朝后期的大作家庾信（513～581）不仅文才杰出，口才也非常之好；这两条正是所谓“出境之才”，很容易被选任外交官。
    庾信曾经两次出境去办过外交：第一次出使为他赢得很高的声誉；第二次时机太差，因为战争而被到访国扣留，从此改变了他一生的命运。
    庾信第一次充当外交官是代表萧梁出使东魏，身份是副使，正使为徐君防，时间在萧梁大同十一年，亦即东魏武定三年（545）。本年庾信33岁，正是干外交的锦绣年华。
    宇文逌《庾信集序》介绍庾信早年这一次出使的经历道：
    兼通直常侍，使于魏土，接对有才辩。虽子贡之旗鼓陈说，仲山之专对智谋，无以加也。还本国，为正员郎。职位清显，以望以实。
    后来《北史·庾信传》也曾提到这一次出使，略谓传主“累迁通直散骑常侍。聘于东魏，文章辞令，盛为邺下所称。还为东宫学士，领建康令。”
    当时东魏与萧梁关系还算友好，经常有使者往返，双方皆选取有才华口辩者充当使者，以显示本国的水平和风度。当时东魏方面接待南方来使的是散骑常侍祖孝隐，《北齐书·祖珽传》称：“珽弟孝隐，魏末为散骑常侍，迎梁使。时徐君防、庾信来聘，名誉甚高，魏朝闻而重之，接对者多取一时之秀。卢元景之徒，并降阶摄职，更递司宾。”稍后东魏方面派使节尉瑾、魏肇师来南方回访（《魏书·孝静帝纪》：“（武定三年）十月，遣中书舍人尉瑾使萧衍。”），萧梁方面即安排徐君防、庾信出面接待。双方饮酒谈话，关系显得很融洽。其间也谈及文学，议论颇有可观。《酉阳杂俎》前集卷十二《语资篇》载：
    庾信作诗用《西京杂记》事，旋自追改，曰：“此吴均语，恐不足用也。”魏肇师曰：“古人托曲者多矣。然《鹦鹉赋》，祢衡、潘尼二集并载；《弈赋》，曹植、左思之言正同。古人用意，何至于此？”君防曰：“词人自是好相采取，一字不异，良是后人莫辩。”魏尉瑾曰：“《九锡》或称王粲，《六代》亦言曹植。”信曰：“我江南才士，今日亦无举世所推，如温子昇独擅邺下。常见其词笔，亦足称是远名。近得魏收数卷碑，制作富逸，特是高才也。”
    高谈阔论，文质彬彬，都不涉及双边关系的正文。这些谈话都是外交活动之余的一些花絮，不包含外交机密，遂得以流传于外。但由此颇可考见当时南方文学界对北地才子的评价，并无文人相轻的意思。当然这些乃是外交场合表示友好的话头，也可能未必是真实的想法。
    庾信第二次充当外交官在承圣三年（554）四月，42岁的庾信作为萧梁派出的使节到西魏去打交道，《通鉴》卷一六五：“（承圣三年四月）丙寅，上使散骑常侍庾信等聘于魏。”可是不久之后本朝即为对方所灭，庾信失去退路，遂留滞无归，直至老死，成为他一生的恨事。
    关于这一次的出使，《北史·庾信传》言之甚简，只道是“梁元帝承制，除御史中丞。及即位，转右卫将军，封武康县侯，加散骑侍郎，聘于西魏。属大军南讨，遂留长安。江陵平，累迁仪同三司。”倪璠《庾子山年谱》说得比较详细，该谱承圣三年条下写道：
    先是，魏使宇文仁恕来聘，齐使又至江陵，帝（按指梁元帝萧绎）接仁恕有阙，魏相安定公（按指西魏太师、实际上的最高领导人宇文泰）憾焉。七月，安定公至原州，帝遣使（即庾信）请据旧图以定疆界，又连接于齐，言辞悖慢。（宇文）泰曰：“古人有言：‘天之所弃，谁能与之？’其萧绎之谓乎。”九月乙巳，使柱国万纽于瑾来攻。《(哀江南)赋》所谓“秦患西起”也。
    十月丙寅，魏军至襄阳，梁王萧詧率众会之。《(哀江南)赋》云“虽借人之外力，实萧墙之内起”也。又云“惜天下之一家，遭东南之反气”，谓萧詧也。
    十一月丁亥，魏军至栅下。是日，帝犹赋诗不废……辛亥，魏军大攻，帝亲临阵督战。军败，帝见执，如梁王萧詧营，甚见诘辱。十二月辛未，魏人戕帝。
    ……江陵未陷之先，（庾）信已至长安……江陵陷，信仕西魏，拜使持节，抚军将军、右金紫光禄大夫、大都督。寻进大将军，仪同三司。时年四十有二。
    这里说庾信作为梁元帝萧绎的使者到西魏去在七月，不确，应在四月，此去是为了就边界问题进行谈判，要求按照旧图以定疆界；而事实上当时北强南弱，萧梁的国土被不断蚕食是无可避免的，单靠使者态度强硬根本无从维持原有的疆界。由于西魏方面正准备彻底消灭萧绎，于是干脆就把他派来的使节庾信给强制扣留了。到当年八月，萧绎又派王琛使魏，而这时魏军已经准备动手了。
    扣押使节的做法是不合外交惯例的，但宇文泰既已决定消灭萧绎的江陵政权，也就不去管什么外交惯例了。按《资治通鉴》卷一百六十五的记载，庾信的出使在承圣三年四月丙寅；宇文泰令柱国常山公于瑾、中山公宇文护、大将军杨忠等率五万兵马攻萧绎在八月乙巳，十月壬戌兵发长安，十一月攻入江陵，十二月杀萧绎；然后班师回朝，“于瑾收府库珍宝及宋浑天仪、梁铜晷表、大玉径四尺及诸法物，尽俘王公以下及选男女数万口为奴婢，分赏三军，驱归长安。小弱者皆杀之。得免者三百余家，而人马所践及冻死者什二三。”
    当江陵城内外兵火照天，死伤遍地之时，庾信一直被北方软禁在客馆里。等到于瑾携其大批战利品回到长安，庾信的家小也被带来，因得以与庾信会合。他们一家被安置在一处受到严密监视的小院子里，这院子被庾信写进了《小园赋》。北方在耐心等待庾信转变立场，来为北周效劳。稍后他们取得了成功，庾信改换门庭，从此仕于北周。