大公子杜维藩，元配夫人杜沈月仙所生。小名“林宝”。坊间一直传闻维藩非杜月笙亲生，只是没有生育的大夫人领养的，但杜月笙本人最钟爱的就是这位长子，因为有林宝之时，杜月笙事业上交了好运。
    杜维藩就读上海沪江大学, 从事金融专业，后迁居台湾任银行经济研究室研究员，他也是杜家子女中唯一一个列名恒社的。1936年娶严智多之女严仁芸，在新新公司举行的盛大婚礼轰动沪上，上海四大百货公司之一的新新公司餐饮部，就是凭籍举行杜大公子婚宴而名声大振。
    二公子杜维垣，二夫人杜陈帼英所生，在美国学教育。1946年在香港娶严智珠之女严仁昌。曾任上海嵩山区区长(注：嵩山区即原上海法租界，杜公馆所在地)。后在美国纽约任职联合国总部。

三公子杜维屏，三夫人杜孙佩豪所生，1947年与同母弟杜维新一起在上海丽都花园成婚，妻子郑应珊。杜月笙去世后迁居巴西及美国从商。
    四公子杜维新,三夫人杜孙佩豪所生, 1947年与杜维屏两兄弟一起在上海丽都花园举行婚礼，妻子名浦达陶兰，是杜维新在美国留学期间结识的美国女孩，当时上海报纸笑称此为“中美联姻，有天下一家之兆”。杜月笙去世后迁居美国从商，
    五公子杜维翰,二夫人杜陈帼英所生, 抗战期间就读于黄埔军校。1949年留在上海，1951年杜月笙在香港去世后，杜维翰通过时任上海常务副市长潘汉年，在上海报纸上刊登了讣告。1955年“潘杨事件”发生，受到冲击。
    六公子杜维宁,二夫人杜陈帼英所生, 与同母兄杜维垣同娶香港蓝塘道严惠宇家的一对堂姊妹，终老上海。

左为七公子杜维善，四夫人杜姚谷香所生，杜月笙去世后随母迁居台湾，到澳大利亚学地质，在台湾做了几年地质官后从商，移居加拿大。续弦谭敬之女谭端言。
    八公子杜维嵩，四夫人杜姚谷香所生，1965年，年仅29岁时早逝于台湾。

大小姐杜美如，四夫人杜姚谷香所生。她是杜月笙最钟爱的女儿，因为之前杜家的几位夫人以及外室们，都只生男孩，唯一的女孩2岁夭折了，所以得到大小姐，令杜月笙非常开心。杜美如满月，不仅大宴宾朋，还演出堂会，规模之大轰动上海，张学良夫人于凤至亲临道贺，她后来一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。杜家大小姐衣着之讲究，享用之奢华当年在黄浦滩上向是坊间谈资，她买各国的新款皮鞋，可以买到一百多双，但后来到台湾嫁给一位空军飞行员蒯松茂，成为克勤克俭的军眷。杜大小姐随夫赴约旦任外交官，从此长居约旦。未能亲眼看到爱女出嫁，是杜月笙临终前的一大遗憾。
    二小姐杜美霞，四夫人杜姚谷香所生，在上海嫁给金廷荪之子金元吉，后迁居台湾。她虽是姚夫人所生，却由孟夫人养大，因此与孟夫人更亲近，孟夫人晚年生活悉由其照料。

三小姐杜美娟，五夫人杜孟令辉的养女，原名孟俊朗，长大后寻了个华裔美国官员男朋友，孟夫人反对，叫女儿要男朋友就不要娘，女儿却执意结了婚，孟夫人便断绝母女关系，即使女儿又回到家门前跪了一夜都未肯再见面。孟夫人去世后，人们整理遗物，才发现她把女儿的来信都好好收着，而且每封都看过。可叹杜月笙死得早，若其在世，以其之通达人情，必有本事劝回孟夫人，使得母女合好。