1915年夏天，陈独秀从日本返回上海，开始筹办《新青年》杂志之事。就在这时，他接到了安庆老家的来信，得知延年、乔年兄弟俩想出来读书的消息。陈独秀感到儿子已经长大，应当让他们出来闯一闯。因此，他对延年、乔年兄弟俩的想法表示赞成，并回信让他们立即到上海来。
     于是，兄弟俩辞别母亲和祖母，乘舟东下，于1915年冬天抵达上海。那时延年17岁，而乔年才13岁。兄弟俩初到上海时，一度与父亲住在一起。然而，没过多久，他们就从父亲住处搬出，寄宿于《新青年》杂志发行所店堂，白天在外工作，谋生自给，晚上则去法国巡捕房附设的法语学校学习法文，过着半工半读的生活。当时，陈独秀虽然已闻名全国，但收入却不多，每月给兄弟俩的钱为数很少，只能维持他们最低的生活水平，剩下的开支全由兄弟俩自己谋取。平时，延年兄弟俩只能“食则侉饼，饮则自来水”。由于生活艰苦，“故颜色憔枯，人多惜之”。
     对延年兄弟俩的生活状况，旁人都以为太苦，常表怜悯之意，但他们自己却处之泰然，毫无怨言，有意识地要在艰苦环境中磨炼自己。作为父亲，陈独秀也支持孩子们在艰难困苦的环境中自创前程，让他们更好地成长起来，将来成为有用之材。这让既是姨母又是继母的高君曼十分心疼。她曾数次苦劝陈独秀让孩子们回家食住，还通过陈独秀的老友潘赞化代为恳求陈独秀，但陈独秀总不以为然，说那样姑息养奸，不可！他以为高君曼“妇人之仁，徒贼子弟，虽是善意，反生恶果，少年人生，听他自创前途可也”。
     陈延年、陈乔年兄弟俩没有辜负陈独秀的良苦用心。他们在艰苦的条件下，勤奋学习，自立自强，后来一起考进了震旦大学。1920年2月初，他们又一起到法国勤工俭学。对于延年、乔年出国留学的愿望，陈独秀完全赞成，并劝过兄弟俩去苏俄留学。可是延年、乔年当时由于受到无政府主义思想影响，对苏俄有些反感，坚持要去法国。他们在法国期间，逐渐了解和接受了马克思主义，对一度信仰的无政府主义产生了怀疑，最终同无政府主义决裂，转而信仰马克思主义。此后，延年和乔年先后参加了旅欧共产主义组织——中国少年共产党和法国共产党。1922年冬，兄弟俩又一起转为中国共产党党员。1923年初，遵照中共中央的指示，延年、乔年兄弟俩及赵世炎、王若飞等12人离开法国到苏联学习。4月中旬，他们抵达莫斯科，进入“东方劳动者共产主义大学”和“东方大学”学习。在莫斯科期间，兄弟俩更加系统地学习和研究了马克思主义的基本理论，研究了俄国革命和国际共产主义运动的经验，终于成为坚定的共产主义战士。