1941年1月，新四军在安徽南部的茂林地区遭到国民党重兵的包围袭击。新四军总部9000余人，除两千人在新一支队司令员傅秋涛的率领下突围外，大部被俘或阵亡。军长叶挺被捕，副军长项英与副参谋长周子昆在蒋介石下令停火后突围逃出，3月12日，两人于赤坑山遭随从副官刘厚总杀害。
     皖南事变发生后，国共双方互相指责：国民党方面认为新四军违抗中央命令，共产党一方则把这次事变当作国民党蓄谋已久要消灭新四军的一场阴谋。近几年来，大陆学者根据陆续披露的史料研究，国民党并非从一开始就想消灭新四军，而是双方不断摩擦、对抗，最后走向一个悲剧的结局。
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     曹甸战役使新四军北移陷入困境
     新四军是国共合作抗日的产物。卢沟桥事变后不久，中共中央发出《关于对南方各游击区的指示》，明确指令南方各地的残余零散武装，接受国民政府的改编，集结成为新四军，并“接受最高军事委员会统一指挥”。
     然而，中共在给新四军的各项指示中，曾一再明确指示：一，要保证对新四军的绝对领导;二，新四军需要扩张和发展;三，如有人妨碍和阻止新四军的发展与扩张，能消灭则坚决消灭。于是，新四军自成立以来，便与国民党军队摩擦不断。毛泽东曾经指示新四军所在的中共东南局：“……不受国民党的限制，超越国民党所能允许的范围……独立自主地扩大军队，建设政权，设立财政机关，征收抗日捐税。”事实上就是不去理会国民党的军令和指挥，扩大人枪、占领地盘、建立政权，这势必引起国民政府的极大不满。
     皖南事变发生的三个月前，陈毅按照延安的命令，率领新四军江南纵队渡江北上，挺进苏北地区，同驻守于此的国民党韩德勤部发生正面冲突。1940年10月初，陈毅和粟裕率军攻占了黄桥和姜堰，并击退了数万兵力的包围，国民党第八十九军军长李守维溺死在八尺沟。国民党在整个抗日战争期间一共阵亡了10个师级以上的高级军官，分别是两个集团司令和八个军长。此役就打死了国民党的一个中将军长和一个中将旅长。黄桥被新四军占领，不过很快便被国军攻占。
     1940年10月19日，国民党军事委员会正、副参谋长何应钦、白崇禧致电朱德和彭德怀，发出最后通牒，限期一个月，要求八路军、新四军开赴黄河以北。同时，何白二人密令汤恩伯、李品仙以及顾祝同准备向新四军进攻——这是对之前新四军在黄桥的军事打击进行报复。
     11月9日，朱德发出电令，只同意将长江以南的新四军移到江北。国民党军令部迅速反应，在何应钦、白崇禧的示意下拟呈《剿灭黄河以南匪军作战计划》，于11月14日上报蒋介石，要求批准执行。客观来看，此前国共双方军事上虽有许多摩擦，但都仅限于局部，影响有限。而《剿灭黄河以南匪军作战计划》要用武力解决遍及黄河以南的河南、山东、安徽、江苏和浙江几省交界地区的八路军和新四军，等于发动大规模的“剿共”战争，这不仅有碍抗战，也很难实现。因此，军令部的呈文到后，蒋介石一直拖着不签。
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