“剿共”战局的发展不如蒋介石所愿，倒应验了毛泽东的“一切反动派都是纸老虎”的著名论断。经历了最初的踌躇满志，蒋介石此时的心情正如他在日记里写的那样“冬日饮寒冰，雪夜渡断桥”。11月24日，他与蒋经国商谈时局之时，已深感党、政、军干部自私、无能、散漫、腐败，不可救药，如欲复兴民族，重整旗鼓，必须舍弃现有基础，“缩小范围”，另外选择一个“单纯环境”，进行根本改造，另起炉灶。南京不保后，作为退守之地，国民党只有西南、华南、台湾可供选择。而蒋所言的“单纯环境”指的就是给他留下深刻印象的台湾。

第一次踏上台湾的土地

1946年10月11日，国民党军队攻占了共产党的华北战略要地张家口。
    在占领张家口之后的第十天，蒋介石携夫人宋美龄飞抵台北，纪念台湾光复一周年，这是蒋首次踏上台湾的土地。1918年8月，蒋介石曾自香港赴上海，船经基隆，但当时的台湾已是日本属地，自然无缘光顾。想到台湾被日本割占的历史，蒋当年或许感慨不已。28年后的10月21日下午，蒋介石与宋美龄飞抵台北，乘车直驶草山温泉，22日，在圆山忠烈祠祭祀革命先烈及抗战死难军民。23日，蒋介石飞抵台中，经雪峰、草屯子、埔里等地，抵达风光秀美的日月潭，沿途受到了台湾民众的热烈欢迎，蒋也深感高兴和欣慰。当晚，他和宋美龄入住绿树掩映的涵碧楼，其景致被蒋叹为“佳绝”，认为乃平生理想的风景胜地。次日，蒋介石在前往台北中山堂参加台湾各界纪念光复及欢迎蒋氏夫妇大会时，长达十余里的街道两侧挤满了民众，“万岁”的欢呼声经久不息。蒋介石目睹此情此景，内心受到巨大冲击，他感慨万分地对身边的宋美龄说：“四十年革命奋斗，八年与日本恶战，现在终于得到了报偿！”当天，他在纪念大会上致辞说：“这实在是我平生感到最愉快、最光荣的一天。”“中央爱护台湾，远胜于全国其他任何一省”。会议献给蒋介石的锦旗上写着“功昭寰宇”，送给宋美龄的锦旗上写着“德溥蓬莱”。当时正逢蒋介石60寿辰，异地祝寿也为这次台湾之行增添了别样的情趣。
    
    
    蒋介石携夫人宋美龄飞抵台北，纪念台湾光复一周年
    初次的台湾之行，给蒋介石留下了深刻且愉快的印象。 10月27日他在台北接见当地士绅名流时说：“台湾民众的热烈欢迎令我印象深刻。台湾是一片干净土，应珍重建设，使之成为全国模范省！”回到南京，蒋在日记中也写道：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片干净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄共虽狡计百出，必欲亡我而甘心者，其将无如我何乎？”
    此时对剿共信心满满的蒋介石，或许还没有想到日后会有撤退到台湾的那一天，但对台湾的良好印象对于其日后选择迁台的决策肯定不无影响。蒋经国最先提出迁台，张其昀为关键人物在1948年的6月26日，奉命到上海“打虎”的蒋经国就曾建言撤退台湾，他在给蒋介石的信中说：“我政府确已面临空前之危机，且有崩溃之可能，除设法挽回危局之外，似不可不做后退之准备。儿绝非因消极或悲观而出此言，即所谓退者亦即以退为进之意也，有广东方有北伐之成功；有四川才有抗日之胜利。而今后万一遭受失败则非台湾似不得以立足，望大人能在无形中从速密筹有关南迁之计划与准备。”
    
    
    张其昀
    除蒋经国外，建言蒋介石迁台的还有一人，就是其幕僚、曾在哈佛攻读“国家战略学”的张其昀。张力主“东撤”台湾的理由是：首先，台湾海峡海阔浪高，只有它才能暂时阻止没有海、空军优势的共产党军队的乘胜追击。其次，台湾有着大陆其他地区无法比拟的优越之处，即：1．台湾地处中国东南部，北回归线从台岛穿过，热带和亚热带的气候适合动植物的生长，物产丰富，全岛土地利用率高，植被茂密，粮食等农产品基本可满足军民所需。2．台岛内部交通便利，工业有“日据时代”留下的基础，若善于经营，经济可望起飞。3．在军事上，台岛有海峡与大陆相隔，易于防守。且位于太平洋西缘，扼太平洋西航道之中，与美国的远东防线衔接，战略地位极为重要，美国不会弃之不顾。若得美援，台湾防守将万无一失。4.台湾居民在日本殖民统治下生活了半个世纪，回到祖国怀抱后对国民党政权有一种回归感，这种心理正可利用来稳定社会秩序。
    
    
    另外，台岛长期与大陆阻隔，中共组织与人员活动较少，未来即使社会稍有动荡，台岛四面环海，呈封闭状态，境内铁路、公路四通八达，农村都已开发，当局极易消除不稳定因素，维持社会安定。因此，国民党若将党、政、军、财、文中心迁台，再带去较多的资金和人才，必将建成稳固和强盛的台湾基地，适当时候即可“反攻大陆”。1949年4月23日，在人民解放军占领南京后，心急如焚的蒋介石立即在浙江定海召开紧急军事会议。会上，蒋介石引述了一句所谓孙中山先生的“遗训”:“外战不出(四)川，内战不出(台)湾。”可谓用心良苦。这次会议结束后，蒋介石正式拍板：撤守台湾，建立“反攻大陆，复兴党国”之基地。