大业十二年（公元616年）秋，隋炀帝不顾大臣的劝谏，偕萧皇后、众嫔妃以及文武百官三游江都。又在江都行宫选三千童女轮番入阁值夜，任由其寝宿，并与众妃日日饮酒作乐。

由于隋炀帝久居江都，使得关中将士因思乡心切，有了叛逃造反之意。一宫女听到消息，禀告萧皇后说：“宫外传说人人欲反，如何是好？”回曰：“你可去奏知圣上。”宫女向隋炀帝报告，不想却被大怒的隋炀帝杀了。不日，又有人向萧皇后报告：“卫戊官兵酝酿谋反，当速予制裁。”皇后说：“天下到了这般地步，已无可挽救，即使禀告圣上，也只徒增烦恼罢了。”

大业十四年（618年）三月，虎贲郎将司马德戡、元礼及监门直阁裴虔通共谋，推举右屯卫将军宇文化及为首领，起兵造反，将隋炀帝杨广缢杀于江都行宫。不可一世的隋炀帝就这样落了个可悲下场，而萧皇后的桃花劫也自此开始了。

宇文化及自称大丞相，总揽百揆；造反诸臣，各有封赏。安排妥当后，宇文化及来到后宫，见四十九岁的萧皇后仍美如盛年，秀色可餐，当夜就在寝宫中将其占有。次日，依萧皇后所请，借托奉皇后之命，立秦王杨浩为帝，并将杨广尸体草草收殓，埋于西院滂珠堂。

宇文化及一如杨广旧制，霸占六宫嫔妃，恣意纵欲月余。方始从众议，夺舟由水路西归。途中为李密瓦岗军所阻，不能西进，只得暂入东郡。后又被李密杀败，退至魏县。宇文化及终日鬼混，不思进取，遂鸩杀杨浩，自立为帝，建国号为许，将萧皇后封为淑妃。才过半年，又被唐淮安王李神通所破，宇文化及逃往聊城。不久，在中原一带起兵的夏王窦建德带兵杀来，宇文化及抵挡不住，城破被杀。夏王窦建德俘获了萧皇后与隋后宫嫔妃以及隋朝百宫，并获传国玉玺及卤薄仪仗。窦建德被萧皇后的美貌深深吸引，遂霸占萧皇后，将其纳为姬妾。随后，窦建德便纵情于声色，忘了逐鹿中原之大计。窦建德的原配妻子曹氏生性妒嫉剽悍，在夏王与萧氏沉浸于温柔乡中之时，常常不期而至，使之难堪，但窦建德毫无办法。不久，只好把隋后宫嫔妃全部遣散，将萧皇后和皇族人员安置到武强县。

此时，正值北方突厥强盛，隋文帝时远嫁突厥和亲的义成公主（杨广堂妹，大业三年杨广北巡榆林时受到接见和赏赐，大业十一年杨广雁门被围时又设法解围）不忘旧情，得知萧皇后下落后，便派使者前来迎接萧皇后。窦建德不敢与突厥人正面对抗，只得将萧皇后交与来使。于是，萧皇后携孙杨政道及皇族一干人等北入突厥，开始了流亡生涯。突厥处罗可汗见萧皇后貌美，纳其为王妃。封杨政道为隋王，并将萧皇后带去的人众以及前后归入突厥的隋人编成部落，居住在隋王封地定襄城（今内蒙和林格尔）。外罗可汗死后，按突厥人的风俗，已故番王的侍妾又被新番王颉利可汗接收。可怜萧氏从贵为天朝的皇后，两度沦为寄人篱下的番王侍妾，个中辛酸，又有谁知？

唐贞观三年（公元629年），唐太宗命兵部尚书李靖为定襄道行军总管征讨突厥。贞观四年正月，李靖夜袭定襄，大破突厥，获萧皇后及孙杨政道归唐。据野史记述，回京后，李世民纳萧皇后为昭容。但此说无正史佐证，斯时萧皇后已是六十二岁的老妇了，而三十三岁的李世民又如何会纳老表婶为妾？可见野史此说不靠谱。不过，唐太宗对饱经风霜的萧皇后仍十分礼遇，赐良宅，居京城，并授杨政道为员外散骑侍郎。唐贞观二十二年（648年），过了十八年平静生活的萧皇后，以八十岁高龄逝于长安。唐太宗下诏，恢复其皇后号，谥号曰：愍皇后，以皇后之礼出殡，与隋炀帝合葬于江都。几经飘零的萧皇后，最终仍归于桃花劫的起点上了。如此算来，萧皇后应是中国历史上经历桃花劫最多的皇后。也不知萧皇后几经桃花劫难的命运，是否在冥冥中，是在为隋炀帝荒淫残暴的罪行买单？！

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