相持

袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武(今河南中牟北)，准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。九月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。

袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持3个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣!”曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任峻采取10路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵(两列阵)，加强护卫，防止袁军袭击;另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。

奇袭

同年十月，袁绍又派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送，屯积在袁军大营以北约20公里的故市(河南延津县内)、乌巢(今河南延津东南)。

恰在这时，袁绍谋士许攸投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。曹操立即付诸实行，留曹洪、荀攸守营垒，亲自率领步骑5000，冒用袁军旗号，人衔枚马缚口，各带柴草一束，利用夜暗走小路偷袭乌巢。到达后立即围攻放火。袁绍获知曹操袭击乌巢後，一方面派轻骑救援，另一方面命令张郃、高览率重兵猛攻曹军大营。可曹营坚固，攻打不下。当曹军急攻乌巢淳于琼营时，袁绍增援的部队已经迫近。曹操励士死战，大破袁军，杀淳于琼等，并将其粮草全数烧毁。张郃、高览闻得乌巢被破，于是投降曹操，导致了军心动摇，内部分裂，大军崩溃。袁绍仓惶带800骑退回河北，曹军先后歼灭和坑杀袁军7万余人，也有说是8万人。

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