张巡想在尹子奇出阵指挥时射杀他，但尹子奇平时上阵，总让几个人和他一样的打扮，无法分辨。有一次，两军对阵时，张巡命士兵把一只用野蒿削成的箭射到敌阵。叛军士兵拾到这箭，以为城里的箭用光，急上前报告尹子奇。待尹子奇把蒿箭刚拿到手，城头上的张巡吩咐身边的南霁云箭射尹子奇。南霁云一箭过去，正中尹子奇左眼，顿时跌下马来。张巡下令出城冲杀，又打了个大胜仗。

尹子奇攻城未果，反失一目，哪肯罢休。把睢阳围的更紧。城外的叛军越聚越多，城里的守军越打越少，到后来只剩下一千六百多人。还断了粮食，士兵们连树皮、茶叶和纸张都吃，一个接一个饿倒。 无奈之下，张巡只好派南霁云带领三十名骑兵重出重围，向临淮(今江苏睢宁西北)守将贺兰进明借兵。

贺兰进明害怕叛军，不愿出兵救睢阳。但他爱惜南霁云勇猛，召集手下设宴招待南霁云，想留下南霁云为自己所用。南霁云知道贺兰进明不肯借兵，哪里有心吃饭?他咬下自己一个手指，流着眼泪说自己未能完成使命，留下根手指作为来此的见证。 南霁云离开临淮，又从别处借兵三千，回到睢阳。被叛军发现，一场血战之后，才进了睢阳。张巡和许远知道没有借到兵，两人反复商量后，认为睢阳乃江淮屏障。为阻止叛军南下，惟有死守睢阳。

城里粮食没了，就吃树皮，吃战马，连麻雀老鼠也吃完了。城里所有的将士和老百姓明知道守下去毫无希望，也没有一个人叛逃。

到十月中旬，在疾病和饥饿又没有外援的恶劣情况下，守城的将士们已失去战斗力，眼睁睁地看着叛军翻墙入城，却没有一个人有力气起来抵抗，睢阳城终于陷落。

张巡、许远、南霁云、雷万春等人宁死不屈，均被尹子奇杀害。但尹子奇也在之后不几天便被唐军打败，全军覆没，尹子奇被杀示众。十二月，天下暂告平定，唐肃宗追封死难的功臣。后来，到唐僖宗时，又将张巡、许远、南霁云的画像移入凌烟阁，供后人祭典。

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