顺治十六年(1658年)八月，清军分兵三路攻击西南，明军节节败退，永历王朝危在旦夕。

郑成功见清军主力部队在西南，马上挥师北上，发动“长江战役。”

他这次的目标很明确，就是攻占南京，进而占领整个江南。拿下江南，则清军的势力再也无法越过长江。

为了确保战斗的胜利，郑成功拿出了全部家当。亲自率领17万大军，分乘大小战船3000余艘，从定海逆流北上进入长江。当时郑成功意气风发，准备去孝陵祭祀明太祖，全军将士穿白挂孝。

“缟素临江誓灭胡，雄师十万气吞吴。试看天堑投鞭渡，不信中原不姓朱!”

当时的郑成功，心情这叫一个爽。

进入长江第一个攻击目标就是江阴要塞，江阴要塞是长江上重要的要塞，拿下他就相当于在长江上放了一个航空母舰，进可攻退可守，还可以就近获取江南富庶的粮饷。

但江阴要塞固若金汤，郑成功围着打了一个星期没打下来，担心消耗打南京的军力，索性就以“县小不攻”为由，继续逆江而上。 逆江而上的攻击打了清军一个措手不及，郑成功接连攻破瓜州，以及南京的门户镇江府，南京近在咫尺。

而现在的南京，兵力空虚，到处都是逃回来的军队，且城内人心惶惶，一片散沙。

这时候如果郑成功亲率主力登陆，2天时间就可以攻到南京城下。之前瓜州打败的清军用了2天时间逃回到南京，郑成功完全可以跟着他们，走相同的路，以最短的时间攻陷南京。

可是郑成功保存实力的思想再次发作，从来没有陆战经验的他拒绝下船(当然，远道而来不习水土也是其放弃路上进攻的一个重要原因)!他只相信自己无敌的水军，必须用水军攻陷南京。就这样17万大军沿水路向南京推进。

郑成功的水军是强，但3000艘巨型海船逆流而上，又不顺风，只能用纤夫在岸上拉。路上2天的行程，他就这样磨磨蹭蹭的走了近半个月。

在郑成功享受“自己坐船头，士兵岸上走”这种乐悠悠的心情时，清朝有了时间布置防线，1万清军从荆州顺流而下，抢先赶回南京安抚民心，参与防守。郑成功失去了“一鼓作气，速拿南京”的良机。

尽管如此，郑成功还是拥有17万大军，而南京不过2万人马，双方兵力悬殊，郑成功如果强行进攻，拿下南京还是有希望的。

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