宋美龄虽说是留学归国的新女性，但对“妻”、“妾”名分十分敏感。在后来蒋介石修家谱时，按她的布置，家谱中肯定了宋美龄在蒋家正媒正娶正室的地位，并把蒋经国、蒋纬国兄弟俩人也归到宋的名下。

宋美龄对蒋介石有个认识过程。两人相识于蒋介石和陈洁如新婚后不久，此时蒋氏的履历是这样的：1908年在日本士官学校预科振武学校学习时，结识陈其美，参加同盟会，次年晋见孙中山，开始奔走于孙中山的鞍前马后。辛亥革命时任沪军第五团团长。“二次革命”时任过短期、名不副实的沪宁讨袁军第一路军总司令等职。1918年作粤军总司令部作战主任。1921年圣诞节在宋子文举办的晚会上，宋美龄首次见到蒋介石是粤军第二路军总指挥。当时的蒋介石仅为国民党内的二三流人物，这样的经历和职务，不会使宋美龄动心。

1922年6月16日，陈炯明叛乱，孙中山的一批军事助手被陈拉走，蒋介石在孙先生身边日显重要。1923年8月间，以北伐大本营参课长的名义，受孙中山的委托去苏联考察军事。1924年1月起负责黄埔军校。1926年6月出任国民革命军总司令、北伐军总司令。最为关键的是，孙中山的四大助手，原来有望问鼎国民党最高权力的廖仲恺、汪精卫、胡汉民和蒋介石，现因廖仲恺被害、汪和胡远走他乡，蒋介石无论是在实力上还是在形势上都已成必然上台之势，宋美龄对此不会视而不见。

蒋介石对宋美龄是一见倾心，他刚和陈洁如新婚，马上开始了“长线的求婚战略”，向宋女士发动感情攻势。当时他就找到孙中山说：“请问先生，宋小姐能受劝说同意与我结婚吗?”孙中山和宋庆龄的态度相同，宋庆龄曾对孙中山说：“宁可让小妹死了，也不嫁那个自称没有妻室的人。”看来宋庆龄对蒋介石的真面目早就有察觉。

与蒋介石一起生活过的4位女性中，获得过蒋介石的真情的，只有宋美龄。自结识至结婚的6年间，蒋介石不少时间在广州、宁波，同远在上海的宋美龄书信来往较多，一边向宋美龄倾诉真情，一边和陈洁如周旋。

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