小说中的登场

曹正在《水浒传》中的首次登场，是与“青面兽”杨志相遇。却说杨志在黄泥冈被晁盖等劫了生辰纲后，便到附近酒店吃饭，却发现没钱付账，正要离开时，却遇上了店主曹正，二人斗了二十来个回合，曹正落败。经过一阵倾谈后二人成了朋友。

曹正听得杨志苦况后便推荐他投靠二龙山。但杨志投靠二龙山途中却遇上“花和尚”鲁智深，得知二龙山寨主邓龙不欢迎外客，便折返曹正店中。曹正听得情况，便生出一计，他假装捉了鲁智深，把他押送到邓龙面前后发难，杀了邓龙并占领了二龙山。他把二龙山交给鲁智深和杨志后便回到山下继续经营自家小店。

上梁山

后来“双鞭”呼延灼带兵攻打桃花山，桃花山寨主“打虎将”李忠接仗失利后写信向二龙山求助。于是，鲁智深、杨志和武松等人同曹正到达支援，和呼延灼拉成均势。

曹正恰巧白虎山的“毛头星”孔明被呼延灼活捉，山中另一头领“独火星”孔亮却逃出至桃花山向曹正等人求助，众人认为合三山之力仍不足以攻下青州城救人，于是派孔亮联同梁山泊兵马攻打青州。青州城破后，曹正便跟着二龙山、桃花山、白虎山三山共十一名头领加入了梁山泊。

曹正在连同其他一百零七名梁山头领接受朝廷招安后，便随大队人马一起为朝廷征讨方腊，但于攻宣州时却和“活闪婆”王定六双双中毒箭而亡。

如何评价曹正

曹正祖上是杀猪宰羊的屠户，他本人“杀猪剥牛手段极好”，人称“操刀鬼”。于是上了梁山就负责屠宰牛马猪羊牲口，也是发扬光大祖业了。这么一个屠夫怎么会上梁山呢?话还得从头说起。

曹正本来是首都开封府人氏，也皇城根儿下的人。祖上本来杀猪宰羊的，自己的手艺也不错，可后来不知道为什么替一财主到山东做五千贯的生意，没弄好，一下子赔了本，没办法，赔又赔不起，有家不能回了。可能有人要说了，曹正太不爷们了，赔了钱，也得回家给人家财主有个交代呀。俺以为说这话的人纯属站着说话不腰疼，五千贯呀，换算成银子是多少?有人分析过一两银子大约相当于两贯到两贯半。五千贯大约相当于两千到两千五百两银子，武松给郓哥五两银子，郓哥心想足够他父亲用三五个月了，可见三五贯钱就够平民生活个把月的。吴用去动员阮氏三兄弟入伙时，在酒店掏出一两银子买了一瓮(坛)酒，二十斤生熟牛肉，一对大鸡。折合成二十一世纪的人民币，五千贯恐怕不会少于50万吧。五十万哪，有几个平头老百姓能掏得出?砸锅卖铁也赔不起呀!所以曹正只好入赘黄泥冈附近一农家为婿，在过去那个男权社会里入赘应当是很没脸面的事，但为了活着，曹正也得“嫁”到老婆家里去。

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