常德善，1912年出生在江苏省邳县(原山东省峄县)一个贫苦农民的家庭。父母亲都给地主当长工。常德善两岁前后，因父母相继去世，为本族姐姐抚养，在山东枣庄生活，六七岁的常德善便开始给有钱人家放猪放牛，挣饭谋生。
     1929年，17岁的常德善参加中国工农红军第二军团，开始给关向应当服务员，后给贺龙当警卫员。在党的培养教育下，常德善勤奋学习，成长很快，在工作中恪尽职守，战斗中机智勇敢。深得关、贺首长赏识，参军这年便加入中国共产党。嗣后，晋升为排长、连长、警卫大队长等职。1934年升任六师十六团团长，随贺龙、关向应转战在“湘鄂西”、“湘鄂川黔”革命根据地。他指挥战斗机动灵活，进攻的时候总是冲在前面，退却的时候又总是留在后面。在攻打常德的战斗中，直到红军最后撤出，他才离开阵地。在他的身上充分表现了红军官兵一致和官兵之间团结友爱的光荣传统，同时也表现出他崇高的献身精神。他曾多次在自己身负重伤的情况下，把受了伤的贺龙背下战场，因此，贺龙常说：“在‘湘鄂西’的时候，在三次战斗中，常德善把我背扶下来，他身挂重彩，身上带着三颗子弹，打起仗来非常骁勇，真可说，没有常德善就没有我贺龙。”
     在具有伟大历史意义的长征中，常德善任红二军团第六师参谋长，一路负责阻击敌人重兵的追击，掩护主力顺利前进的任务。红二军团抢渡金沙江时，蒋介石大军前堵后追。英勇善战的常德善率第十七团与敌人昼夜血战，掩护主力胜利渡江。1936年7月上旬，二、六军团奉命改称二方面军继续北上。在整个长征途中，常德善精力充沛，行军时扶老携幼，宿营时到营地四周观察地形，布置警戒，照顾干部战士生活休息，访问群众，而他自己却很少休息，为红二方面军的安全转移立下了不朽的战功。有一次，他在山上刨到一些野人参，回来交给警卫人员，叫他们每天给贺龙和关向应煮一个，为首长们增加一些营养。1936年贺龙去西安会见蒋介石，常德善作为随行副官陪同前往，保卫了贺龙的安全。

     红二方面军到达陕北后，常德善调到抗日军政大学学习，学习期间担任第一分队队长。随后又到中央党校学习马列主义和军事理论，这对常德善后来能成为一名文武双全的优秀指挥员发挥了重要作用。
     抗日战争爆发后，红军改编为八路军，红二方面军改编为八路军第一二○师，常德善任一二○师挺进支队队长，并于1937年9月初向华北抗日前线挺进。9月下旬，一二○师在师长贺龙、政委关向应率领下进至宁武、神池等晋西北地区，创建抗日根据地。
     从1938年11月开始，日军纠集重兵对冀中抗日根据地连续进行围攻。为巩固冀中和帮助第三纵队的发展，八路军总部电令一二○师挺进冀中。常德善随贺龙、关向应率部冒着严冬的风雪，跋涉千里，于1939年1月，到达冀中任丘县惠伯口地区。当时正值日军对冀中进行第三次围攻，而大清河以北地区且已被日军占领，并正在疯狂地向大清河以南地区席卷而来，企图将我冀中领导机关压缩在任(丘)、河(间)、高(阳)、肃(宁)地区全歼，形势十分严峻。在这样紧急时刻，贺龙师长命常德善率挺进支队孤军插到大清河以北地区，到日军后方打击敌人。当时大家担心在大清河以北会受到日军四面包围，常德善又是初到冀中，情况不熟而受到损失。但贺龙坚定地说：“常德善是员猛将，机智勇敢，他带的又是挺进支队嘛!”常德善率队挺进大清河北之后，与大清河南一二○师的部队和冀中子弟兵相配合，经过大曹村阻击战、曹家庄伏击战、邢家庄截击战等大小多次战斗，给了日军以沉重打击。特别是著名的河间齐会战斗，歼灭日军700多人，创造了平原作战的光辉战例。到4月初，便连续粉碎了日军的第三、第四次疯狂进攻。常德善还在大清河北的雄县、霸县一带配合地方重建和恢复了当地的各项抗日工作，有力地支援了中心区粉碎敌人进攻作战。
     在日军第五次大举进攻前夕，冀中独立第二支队队长柴恩波组织叛乱，常德善又接受了平息叛乱的任务。柴恩波原是直系军阀吴佩孚的一个连长，卢沟桥事变后，他以抗日的名义，在新镇、文安一带拉起了一支几千人的队伍，冀中军区成立后，经过争取，他接受八路军改编，编为冀中独立第二支队。当日军对冀中根据地进行连续发动进攻时，柴恩波经不起残酷斗争的考验，在伪新镇县县长、伪军特务头子王宗琪的收买拉拢下，于日军第五次进攻前夕叛变投敌，扣押了改编后军区派去的政工干部，杀害军区派去的军事指挥员。几经政治争取无效，贺龙师长决定，一定要平息这次叛乱，以巩固这一地区的抗日局面。一二○师和冀中主力部队，将柴恩波部团团包围，贺龙命常德善率挺进支队出其不意，从新镇方面敌人的后方直插其防区。挺进支队的突然出现，柴恩波慌了手脚，经过激烈的内外夹击，柴恩波只带随身人员逃往新镇，叛乱很快被平息，常德善立下了卓越战功。留下的广大士兵多为当地农民，积极要求抗日，随编入八路军，使抗日部队更加巩固壮大，敌第五次进攻也随之被粉碎。
     一二○师挺进冀中后，经过几个月的连续作战，与冀中子弟兵相配合，粉碎了日军的五次进攻。到1939年秋，一二○师完成了总部赋予的作战任务，奉命要离开冀中返回晋绥，冀中军区领导要求贺龙师长给冀中留下一批有经验的老红军干部，以提高冀中这支新生抗日武装的政治素质和战斗力。常德善遂被留在了冀中，任三分区司令员。1940年6月，晋察冀军区所属各分区统一编序，三分区改为八分区，常德善任八分区司令员。