蔡文姬第二次婚姻在那个时候来说，无疑是一场被迫的跨国婚姻。当时正值东汉末年，天下大乱，南匈奴趁机南下抢掠。他们除了抢掠金银珠宝之外，还抢掠美女。当时的南匈奴属于茹毛饮血的游牧民族，没见过什么世面。整日面对的又是本民族那些壮的像牛的双颊红润的姑娘，早就看腻了。所以乍一见到汉朝风姿绰约的姑娘，一下子就看傻了。就这样，蔡文姬和许多姑娘被掳到南匈奴，结果被左贤王一眼相中，纳为王妃。十二年后，饱尝了异族异乡异俗生活痛苦的蔡文姬生了两个儿子，使她看到了生活的希望。看来蔡文姬还是个美女，至少在胡人眼里是个美女，否则不会在众多的汉朝姑娘中脱颖而出。在南匈奴生活时期，蔡文姬仍然没有荒废自己诗文创作。凭借着少年时代打下的结识基础，她先后学会了吹奏“胡笳”及一些异族的语言。为她以后的创作史诗名篇《胡笳十八拍》奠定了基础。

东汉建安十三年，也就是公元208年，已晋位汉相的曹操得知蔡文姬流落南匈奴的消息之后，心中非常焦急。立即派周近做使者携带黄金千两，白壁一双，把她赎了回来。其实说到曹操，算是蔡文姬的学长了。曹操是蔡邕的学生，自幼就跟蔡文姬相识，按照辈份跟年龄算，蔡文姬是曹操的学妹。常常出入与蔡邕府上的曹操自然有很多与蔡文姬见面的机会。少年时代的蔡文姬便熟读史书，精通音律，声名远扬。曹操自然对学妹十分敬重，或许还有些许少年青涩的爱慕之情，曹操便有了以重金赎回蔡文姬的举动。然而，对蔡文姬视为青梅竹马、两小无猜、红颜知己的曹操，虽然垂涎三尺，但自己却没有娶之为妻，结果将她介绍给了陈留名士、风流才子董祀。

曹操之所以不敢染指漂亮而且知书达礼又精通文学音律的蔡文姬，其主要原因是，第一，为了报答老师蔡邕的培养之恩;第二，是想利用蔡琰笼络才子董祀;第三，还有一个说不出口的原因，就是曹操乃三国一代枭雄，名动天下，雄才大略，做皇帝是够格的，但始终没有做，别人劝他做皇帝，他却开玩笑说：“你这是想把我放在火炉上烤啊!”但是他“挟天子以令诸侯”，朝廷大权尽在手中。他不敢染指蔡文姬的原因与他不敢做皇帝的原因一样，就是为自己留下一世清名。

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