还有说法称，蒋介石听说林彪死讯还流了眼泪。蒋介石的私人医生熊丸透露：“我唯一一次见到蒋总统流泪是在他听到林彪死的消息时。”这一说法后来还得到国民党大员陶希圣的证实。

对于林彪的死，蒋介石之所以如此伤心自有其原因。在蒋介石的得意门生中，林彪算是一位出类拔萃的学生，也是一位最善解人意的学生。蒋介石也非常了解这个学生，蒋介石六十年代在台湾国民党中常会上曾说：“我不相信林彪这个人会忠于毛泽东。”

林彪是黄埔军校第四期学生，1925年10月入读，是国民党将军张治中的学生，因为蒋介石是黄埔军校校长，所以也是蒋介石的学生。蒋介石对林彪很欣赏，林彪在中共阵营，曾经多次令蒋介石折兵损将，蒋介石一度悬赏十万要“捉拿”他。林彪 1942从苏联养伤回延安路经兰州时，蒋介石不仅一路放行，还吩咐甘肃省主席说：“以礼相待，按省长待遇迎接，护送到延安。”

林彪也始终有一份“黄埔情结”，自始至终一直称蒋介石为校长，与蒋介石身边的黄埔学生交情也不错，谈判桌上唇枪舌战，私人宴席上觥筹交错。

蒋介石后来之所以会说出林彪不会忠于毛泽东的话，是基于抗战时林彪在他面前直言不讳地谈过对毛泽东的看法，而且蒋介石手头掌握了一份有关林彪所述意见的长篇报告。

1945年抗日战争结束时，林彪受中共中央指派，前往重庆面见蒋介石，为毛、蒋谈判打前站，此时的林彪已是中国红军大学校长兼政委。

林彪见了蒋介石后，显得毕恭毕敬，一口一声地称“校长”。

蒋介石说：“你们共产党还让你这样称呼吗？难道就不怕整风整到你头上，你要晓得延安正在开展轰轰烈烈的整风运动。”

林彪答道：“我尽管在共产党内，将来校长一定晓得我能为国家做什么事。”

随后林彪又与军统副局长郑介民（黄埔同学）长谈并交换意见，郑介民后来整理了一份秘密报告交给蒋介石，这份报告至今仍保存在台湾阳明书屋（蒋介石的生前文献资料馆）。具体内容只有少数人知道。

1959年当林彪取代彭德怀当上国防部长后，一路飘红到了文革期间，更是大红大紫，并在九大党章中，指定为毛泽东的接班人。

此时身在台湾的蒋介石，在国民党一次中常会议上，直截了当地说：“我不相信林彪这个人会忠于毛泽东。”

会后，蒋介石的秘书陶希圣（林彪的同乡，都是湖北黄冈人）小心翼翼地问蒋介石，你是依据什么判定林彪不会忠于毛泽东，蒋介石没有直接回答，而是让陶希圣查一下1945年的档案便知道了。

据说，当林彪在蒙古温都尔汗机毁人亡，蒋介石会禁不住老泪纵横。而林彪死后，蒋介石还数次提起林彪不会忠于毛泽东的事，曾说：“可惜当初不相信林彪，而不敢建立这条内线。”