几次三番自动请辞最终赴台湾疗养
     在抗战期间，陈诚也与蒋介石产生过言辞激烈的冲突。那是在1942年12月，蒋介石指示陈诚担任“远征军总司令或司令长官”，前往云南准备第二年春天反攻缅甸的日军。陈诚鉴于同年3月至8月间，率中国远征军首次赴缅作战，完全成了掩护驻缅英军的撤退行动，且远征军伤亡惨重，因此明确反对短期内再次赴缅作战。1943年8月间，陈诚鉴于“今日部队实际情况，确属难言反攻。非但难言反攻，纵令走到缅甸亦不可能”，遂在9月6日致书蒋介石，称自己“能力薄弱，毫无建树”，为免贻误戎机，恳求解除远征军司令长官职务。蒋介石迟至9月15日才回函，严斥陈诚，同日蒋还在日记中记载：“下午手书致辞修，痛斥其跋扈恣睢之形态，促其反省。如再不觉悟，此人不可复教矣。”这也可见两人言辞冲突之激烈。
     1943年9月17日，陈诚接到蒋介石手谕，迅速回函表示“不胜警痛”，“负罪实深”，但仍然力陈“今日国家莫大之隐忧，普遍之危机”，以及反攻缅甸可能面对的困难。为了表白心迹，缓和蒋对自己的不满，陈诚向蒋进呈了近万言的《<贞观政要>读后摘要》，其中虽不乏谀词，但引退之心未有稍减。到11月底，陈诚以严重胃溃疡为由回重庆治疗，蒋遂改命卫立煌接任远征军司令长官一职。
     陈诚对国民党的组织涣散、争权夺利、勾心斗角的情形屡有批评，主张“根本改革党政”，对许多政府官员、军队高级将领的贪污腐败、违法乱纪事例，甚至点名道姓地批评，因此引起蒋的不满。蒋责备陈诚骄矜自负、爱发议论，说“总觉你说人之短，看人之轻”，并警告陈诚要“切思而自反”。蒋不仅多次批评“辞修器量狭窄”，在1947年3月的日记中甚至写有非常激愤之语，如“所可痛心者不仅外人以冷眼观吾国，即战高级将领如辞修者，亦莫不对政府经济政治各种重大之政策，动辄猜疑与诽谤，其失却自信心类皆如此者，不胜痛愤”。
     但陈诚依然故我，1947年8月他以参谋总长身份接任熊式辉的东北行辕主任之职，主持东北“剿共”，实际悲观至极，《家书》中多次坦陈其时局观，称“以现在中央之政策与制度，纵有神仙下凡，亦无能为力”；“如不改革，只有同归于尽”。甚至说“无怪一般咸认为，欲中国有办法，非推翻现政府不可”，并且再次萌发脱身而去之念，“决心已定，决先辞参谋总长，再辞东北行辕，总之脱离政治与军事”。
    巧合的是，同年底陈诚胃疾复发，翌年2月初得辞本兼各职，手术后赴台湾疗养，年底担任“台湾省主席”。
    陈诚接到蒋介石来台的电文却置之不理
     陈诚在1949年担任“台湾省主席”的时候，正是台湾地位最为混沌的年头，而美国对台政策，也举棋不定，一日数变。从1948年12月起，美国“国家安全委员会”就不断讨论如何分离台、澎与中国的问题和计划。
     美国为了“台湾如何符合美国之利益”，除了各种阴谋之设计、讨论外，还派遣驻华大使馆参赞莫成德为密使，在台湾游说陈诚“自立”。
     陈诚在此期间，彷徨是可以想见的。他诚然眩于权力的诱惑，而对老蒋这位“故主”，要采取什么的态度去应对，似乎也颇感踟蹰。从蒋经国公布的1949年日记中有关老蒋来台经过，也可看出一些蹊跷——
     1949年5月16日，“……父亲下午在金塘南岸……准备明日赴马公岛，但父亲表示甚愿在定海与普陀作常驻之计也”。可见，当时，老蒋对是否来台，尚在犹豫之中，未最后决定。