南京是蒋介石人生中一个非常重要的地方。从1927年国民政府定都南京，到1937年迁都内地;从1946年还都到1949年黯然下野，蒋介石在南京住了13年，这13年里，蒋介石在南京留下了很多题字，有不少至今还能找到。
    中华门
    1927年，国民政府定都南京后，决定将七座南京城墙上的七座城门改名：聚宝门改为中华门，海陵门改为挹江门，仪凤门改为兴中门，神策门改为和平门，丰润门改为玄武门等。
    1929年4月，南京市长刘纪文函请国民政府要人题写改名的城门，分别由蒋介石题写中华门;戴季陶题写挹江门;谭延闿题写兴中门和中山门;胡汉民题写和平门;蔡元培题写玄武门;于右任题写光华门。
    蒋介石题写的“中华门”三个字，依然保存完好，位于中华门门洞上方。

励志社
    励志社，就是现在的钟山宾馆，位于中山东路307号，南京人习惯称为“307”。
    1929年1月1日，曾经在日本留学的蒋介石，模仿日本军队中的“偕行社”创办了励志社，喜欢四处兼职的蒋介石亲自担任社长。
    励志社现存三栋宫殿式建筑，当年内部有礼堂、剧院、餐厅，外部有网球场、手球场、田径场等，娱乐设施一应健全。
    其中1号楼东南墙角，镶嵌奠基石碑一块，上刻：“励志社 民国十八年志 立人立己 革命革心 蒋中正与励志社同仁共勉”，为蒋介石亲自书写。

中央体育场
    中央体育场旧址位于如今的体育学院内。1930年，杭州举办第四届全国运动会后，蒋介石提出在南京兴建全国规模最大的体育场。这一庞大的体育场馆建筑群于1931年建成，包括田径场、游泳池、棒球场、篮球场、国术场、网球场等，可容纳观众六万多人，是当时远东地区最大的体育场。
    其中，田径场是中央体育场最主要建筑，东西门楼均采用中国传统牌楼样式，底部有奠基碑，由蒋介石亲笔题写：“中华民国二十年五月十日中央体育场奠基纪念 蒋中正。”

三民主义青年团
    南京中山路鼓楼医院旁边，有一座黄色门楼，这是民国时期“三民主义青年团中央团部”的大门，建成于1935年，背后有蒋介石亲自题写的“亲爱精诚”四个大字。这四个大字曾经长期被水泥糊起来，因此得以保留。

正气亭
    位于紫金山深处、紫霞湖附近的正气亭，是1947年蒋介石自己选定的死后归葬之地。正气亭由杨廷宝先生设计，建于1947年，蒋介石亲自书写“正气亭”亭名和“浩气远连忠烈塔 紫霞笼罩宝珠峰”楹联。如今的正气亭保存完好，但题匾已经取下，不过这三个字的手书还是能够找到。

国民革命军遗族学校
    国民革命军遗族学校建于1929年，专门收容辛亥革命、北伐战争阵亡将士的子女，校址位于中山门外卫岗。其校门为中国传统牌楼样式，背面是蒋介石亲笔题写的“亲爱精诚”四字。

灵谷塔
    位于灵谷风景区的灵谷塔，实为“国民革命军阵亡将士公墓纪念塔”，建成于1933年，由美国建筑师墨菲、中国建筑师董大酉设计。灵谷塔第一层正门门额上，是蒋介石亲自题写的“精忠报国”四个字。

航空烈士墓
    位于紫金山北麓王家湾的航空烈士公墓，最早建于1932年，由当时国民政府军政部航空署为了纪念在北伐以及淞沪抗战中阵亡的空军飞行员而兴建。航空烈士墓入口处有一座牌坊，正面横额镌刻“航空烈士公墓”六个大字。
    背面横额上是蒋介石题字“精忠报国”，两侧立柱上有他题写的挽联一幅：“英明万古传飞将，正气千秋壮园魂”。

五台山黑松
    五台山江苏省体育局大院内，有两座日本人于1939年所建的神社建筑，仿靖国神社而建。
    1945年，这两座建筑被改为中国抗战将士纪念堂，蒋介石亲自在这里种下了一棵黑松。这棵树的旁边，有一块石碑，上写“国民政府主席蒋中正手植”，但无法判断是否为蒋介石亲笔所写。

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