【“三年生聚，三年教训”：老蒋欲效法同乡勾践】
自1948年9月12日起，林彪指挥下的东北野战军连续向辽宁西部和沈阳、长春地区的国民党军发动进攻，历时52天，歼灭国民党军47万余人。辽沈战役于11月2日结束，东北野战军一反常态，立即挥师入关，将守卫华北的傅作义各部分别包围于张家口、新保安、北平、天津、塘沽等地。一切征象都表明，大局已定，大陆的迅速易手已经确定无疑。12月24日，桂系大将白崇禧自汉口致电在南京的张群和张治中，要他们转告蒋介石，人心、士气、物力，均已不能再战，要求与中共停战言和。30日，白崇禧再发一电，声称“时间迫促，稍纵即逝”，要求蒋“趁早英断”。同日，河南省主席张轸通电，恳请蒋“下野”。
内外交迫，1949年1月21日，蒋介石发表“引退”文告，宣布由李宗仁“代行总统职权”。
这时候，蒋介石不能不更多地考虑迁台与建设台湾问题。年初，他规划全年大事，预定7月完成台湾的防务与准备。这一份计划表明，蒋介石的工作重点已经转向台湾了。
陈诚是蒋介石多年亲手培养的爱将。1月3日，蒋介石致电陈诚，询问他为何仍不就台湾省主席之职，电称：“若再延滞，则夜长梦多，全盘计划，完全失败。”5日，陈诚仅携带一名随员就职。就职后，陈诚决定继承白崇禧1947年奉命宣慰台湾时的政策，同时以“人民至上，民生第一”为号召，首先推行“三七五”减租，使佃农生活得到改善，农业生产得到增加。同年12月21日，蒋介石考虑到对美联络需要，再以吴国桢换下陈诚。
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在蒋介石的计划中，不仅国民党中央党部迁台，而且政府机构也要迁台。3月18日，他开始研究政府机构的迁台手续，并且在日记中写下了“三年生聚，三年教训之方法”等字，说明他已在考虑如何效法同乡的老祖宗勾践卧薪尝胆的故事。4月8日，他预定本星期工作课目，第9条为台湾与广东币制改革之准备。第10条为台湾设立政府之方式。5月7日，他在日记中表示，极想将台湾建设为“三民主义实现之省区”。但6天之后，他又将范围略为扩大，决定以台湾和浙江定海(舟山岛)作为“着手开始之点”。18日，蒋介石着手研究台湾未来的财政与军费预算，希望能够制订出一份包括具体方案在内的三年计划。
5月25日，蒋介石由马公飞抵台湾高雄。此时，李宗仁是代总统，蒋介石在行政上已无职务，但仍以国民党总裁的名义控制和指挥一切。6月4日，蒋考虑建立东南军政督理委员会或监理团，自任主任，同时考虑以陈诚为闽台绥靖主任，由蒋自己代理，并且致电胡适，劝胡就任“外交部长”。原空军总司令周至柔致函蒋经国，对“总裁”越权指挥空军干部有所不满，蒋介石见函后表示：自己是“革命领袖”，其地位与“总统”名义的存在无关，没有“总统”名义，可以摆脱法律限制，对“革命军队”拥有“绝对无上之权力”，就更应起而积极负责，监理台湾军政，决不从此消极，任其所为，使革命“断种”。12日，他更进一步强烈表示，决不放弃革命领袖的责任与权力，无论对军队，对政府，一定尽监督与指导之责，任何人不得违抗。
《开罗宣言》早已明确承认，台湾将在对日战争胜利后归还中国。但是，由于中共在大陆巨大而迅速的军事胜利，美国部分政客担心台湾不保，将堕入俄国势力范围，使南太平洋的海岛防线发生缺口，因此力谋直接出面管理台湾。英国则在背后怂恿，以图加强它在香港的统治声势。6月15日，蒋介石在高雄接到宋美龄发自美国的两封信，担心美国有可能强占台湾，承认中共。这使蒋介石突然紧张起来。17日，他与王世杰商谈台湾地位及对美态度，当日未有决定。18日，他决定对美应有坚决表示：“余必死守台湾，确保领土，尽我国民天职，决不能交还盟国。”20日，蒋介石得到驻日本东京代表团电陈，盟军总部拟将台湾交盟军总部或联合国暂管。蒋立即电示代表团团长朱世明，命他与麦克阿瑟详谈，说明此议“绝对无法接受”，既“违反中国国民心理”，也与“中正本人自开罗会议争回台、澎之一贯努力与立场，根本相反”。
台湾光复后，在陈仪主持下一直独自发行台币。1948年11月，大陆通货膨胀，台湾受到影响，金融波动，物价腾贵。次年6月15日，陈诚主持的台湾省政府在原中央银行总裁俞鸿钧协助下，宣布发行新台币，总额两亿元。新台币5元折合美元1元，旧币4万元折合新台币1元。由于当年6月2日，蒋介石即决定拨付5000万美元作为币制改革基金，有充足的发行准备，因此效果良好，使军民生活安定，并为日后的经济繁荣奠定了基础。
7月1日，蒋介石在台北设置总裁办公室。下设设计委员会，由蒋任主席，委员有王世杰、俞大维、张道藩、俞鸿钧、吴国桢、雷震等。其下再设党务、政治、经济财政、军事、外交、文化宣传等六组。蒋经国任党务组副组长，且另外参加政治、军事两组。蒋介石对该办公室的成立极为重视，后来曾将它与成立革命实践研究院、台湾币制改革并列为“从头做起之初基”。
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