11月14日，蒋介石飞抵重庆。18日召集党政干部会商时局，蒋心知与桂系已无法合作，但仍致电白崇禧，嘱其陪同李宗仁返渝。但李在此前一天已致电阎锡山，声称胃病复发，须在南宁休息三数日。20日，李宗仁委托白崇禧到重庆向蒋报告，李已于今日上午飞往香港，同时又托李品仙携函致蒋，声称十二指肠有流血现象，须转美检验，必要时手术治疗。蒋认为李宗仁此举属于“临危弃职”，飞往英属香港是丧失“国格”的行为。21日，蒋约见白崇禧，表示决不于此时“复行视事”，同时派居正、朱家骅等人代表国民党中央，携蒋的亲笔函赴港，探望李宗仁病况，劝李返回重庆。
     蒋介石原以为中共部队会从陕南进攻川北，因此在当地布置重兵。但他没有想到，毛泽东却命令刘伯承和邓小平率第二野战军采取“大迂回之动作”，首先进攻贵州和四川东南部。11月15日，占领贵阳。次日，占领川东门户彭水，宋希濂所部10万人迅速溃败，二野从南面、东面两个方向进逼重庆。蒋介石不得不急调第15兵团罗广文兵团到长江南岸的綦江布防，同时命胡宗南部撤守川北，千里转移，将兵力集结于成都地区，又命胡部第一、第三两军火速来渝，并希望胡亲来指挥，与中共进行重庆会战。27日，二野占领綦江，罗广文弃军逃跑。
     重庆岌岌可危，蒋介石曾多次想到自杀。11月28日，他在林园的莲亭写下一段感想：
     党与国由总理一手创造，由中正一手完成，余爱此党此国，甚于爱子，岂仅视如至宝而已。时至今日，由余养育完成之党国，而由余毁灭之，此境此情，将何以堪!
     如果党国果真绝望，则尚有此残躯立足之余地，其将有何面目见世乎!
     蒋因此想到自杀，他称之为“殉国”，但转念一想，觉得尚非“绝望”之时，大陆尚有残破之西南，台湾和澎湖仍然完整，只要此身尚在，“党国”可以由此身再造。这样一想，他就决定不“殉国”了。11月29日，阎锡山率行政院匆忙迁至成都办公。同日，二野部队逼近重庆，蒋决定在机场住宿。午夜，蒋赶赴机场，途中堵塞不堪，蒋急不可耐，下车步行，等汽车赶来后再乘车继续前进。当夜，蒋就住在中美号飞机上。30日晨飞往成都。
     在成都，蒋介石临时住在中央陆军军官学校。12月1日，阎锡山见蒋，商谈政府驻地及疏散方案。胡宗南也于同日见蒋，述说汽油困难，运兵迟缓。蒋介石则鼓励他进驻遂宁，防守内江。蒋介石计划，必要时撤退到西昌。

     当时，西南地区国民党尚存兵力五十余师，胡宗南部有40万人。这点兵力当然抵挡不住解放军的庞大兵力。但是，对于“迁台”问题，蒋介石周围也有许多人主张“慎重”，有人担心，美国可能武力占领台湾。蒋介石认为，英美决不敢有异议，日记称：“如其果用武力干涉，或来侵台，则余必以武力抵抗，宁为玉碎，不为瓦全。”7日，蒋任命顾祝同为西南军政长官，胡宗南为副长官兼参谋长，贺国光为西昌警备总司令，企图固守西南。但是，他也断定西昌不能久守，于7日决定将政府机构迁台，在西昌设大本营，在成都设防卫司令部。同日，蒋介石接见阎锡山，要求他于一日之内完成迁台准备，当晚即由成都飞台。
     四川地方实力派头领刘文辉、邓锡侯长期和蒋有矛盾，和国民党内的反蒋派李济深、冯玉祥有联系。这时，正在筹划起义事，准备脱离国民党阵营。7日，蒋介石派张群到昆明，安抚云南省主席卢汉，要求将政府迁到昆明。同日，蒋介石召刘文辉、邓锡侯谈话，二人托词不来，随即从成都出走。9日，刘、邓与云南的卢汉相继通电起义。卢汉在扣留张群等人后，又致电刘文辉，要刘会同四川将领，扣留蒋介石。在此情况下，胡宗南等纷纷劝蒋迅速回台。下午2时，蒋介石偕蒋经国等步出陆军军官学校，在凤凰山机场登机，返回台北。
     胡宗南是蒋介石最信赖的学生，也是他多年精心培植的将领。蒋相信他可以撑持残局，在西南地区“建立起坚强不拔的基础，作为我们大陆反攻的根据地”。不料胡宗南却于12月22日只身飞往海南岛。28日，胡宗南在蒋介石的催迫下飞返西昌，部署作战。1950年1月25日，蒋介石派蒋经国飞赴西昌，勉励胡宗南死守当地，并告诉胡：“如台湾失陷，我必死于台湾，以尽我职责。”3月27日，第二野战军攻占西昌，胡宗南再次飞往海南岛逃身。4月13日，西昌地区的国民党军队全部被歼。
     至此，蒋介石西南梦碎，在大陆再无可守之地了。