海瑞以举人出身而进入仕途，开始被委任为福建一个县的儒学教授，任期4年。到1558年升任浙江淳安知县的时候，他已经45岁。这淳安县，乃是往来三省的孔道。交通发达，本县人民的负担也随之加重。原因是按照本朝立国时所订立的财政制度，政府中的预算并无旅费一项，全国1040个驿站，名义上由兵部掌管，实际上一切费用，即过境官员本人及其随从所需的食物、马匹和船轿挑夫，全部由该地方负责。兵部只发给旅行人员一纸勘合：驿站所在之处，即须按照规定供应。七品官海瑞的声名开始为人所知，就是因为他能够严厉而巧妙地拒绝了官员滥用这种权力而增加地方上的负担。

这一段故事说，当日以文官而出任总督的胡宗宪，兼负防御倭寇的职责，居官风厉，境内的官民无不凛然畏惧。一次，他的儿子道经淳安，随带大批人员和行李，作威作福，对驿站的款待百般挑剔，并且凌辱驿丞。县令海瑞立即命令衙役皂隶拘捕这位公子押解至总督衙门，并且没收了他携带的大量现银。他在呈报总督的公文内声称，这个胡公子必系假冒，因为总督大人节望清高，不可能有这样的不肖之子，也不可能拥有这么多的金银财物。

如果这段故事夹杂了夸张和渲染，那么，海瑞对付鄢懋卿的经过则属确凿无疑，因为有他收入文集中的缄牍可以为证。

1560年，左副都御史鄢懋卿被任命清理盐法，南北各省的食盐征收专卖都归他节制，以期增加政府收入，加强抗击倭寇的财力。对于这位钦差大臣，地方官自然毕恭毕敬，不敢有丝毫怠慢。而钦差大臣本人也不能避免标榜俭朴以沽名钓誉的时尚，先期发出通令，内称本院“素性简朴，不喜承迎。凡饮食供帐俱宜简朴为尚，毋得过为华奢，摩费里甲”。这样的官样文章早已为人所司空见惯，不过视作一纸具文，即在钦差大人本身也不会想到会有人认真对待。

淳安县县令海瑞对这一通令可是毫不含糊。当鄢都院的节使尚未到达淳安，他已经接到一个禀帖。禀帖的一开头规规矩矩地写着“严州府淳安县知县海谨禀”，紧接着就把通令的原文节录于后，再接着就说台下奉命南下，浙之前路探听者皆曰，各处皆有酒席，每席费银三四百两，并有金花金缎在席间连续奉献，其他供帐也极为华丽，虽溺器亦以银为之云云。最后要求钦差大人摒弃奢华的排场和搜刮，并且说，如果不能拒绝地方官这样的阿谀恭维，将来势必无法做到公事公办，完成皇上委托的任务。据说，鄢懋卿接到禀帖以后，就没有敢进入淳安，而是绕道他去。

这种直言抗命的精神，可能使海瑞失掉了一个升官的机会。他于1562年调任江西兴国，官职仍是知县，不升不降。以他这样的性格和作风，上司当然衔恨在心，如果不是他本人言行如一，清廉正直，十个海瑞也早已罢官免职。他的节俭的名声遐迩皆知，据说有一次总督胡宗宪竟然以传播特别消息的口吻告诉别人，说海瑞替母亲做寿，大开宴席，竟然买了两斤猪肉。此事的真实性无法得到证明，但海瑞饭桌上的蔬菜出自他亲自督率别人在衙后栽种，则属毫无疑问。

基于道德观念的驱使，下级官员反抗上级，历来也并不罕见，但大多引不起特别的注意，事情发生后不久，随即为人遗忘。然而海瑞却属例外，他得到命运的帮助，历史站到了他这一边。1562年，历任首辅几达20年的大学士严嵩为嘉靖皇帝免职，他所扶植的私人也不免相继倒台，其中包括胡宗宪和鄢懋卿。他们既被确定为坏人，海瑞在他们当权的时候敢于和他们作对，当然可以算得特行卓识。为此他的声望大增。这49岁的海瑞，虽然不是进士出身，官阶也仅为正七品，可是已经获得了在大众心目中成为英雄的可能性，只须再加以机缘，就可以把这一地位巩固下来。

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