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据传陈洁如原籍苏州，自幼居住上海，当过艺妓，可见其家境贫寒。经过蒋介石坚持不懈的追求，二人结合，也曾有过一段很美好的生活。 但蒋为了政治需求，同宋美龄结合，诱骗陈洁如远赴美国留学五年。二人离婚后，常有书信往来，一度曾旧情复燃。陈洁如终生未育，只有一养女瑶光，后移居香港，于1971年1月21日孤独地死去。

陈洁如是蒋介石和宋美龄结婚之前的夫人，也是继元配毛福梅和侧室姚冶诚之后的又一伴侣。蒋介石于1922年和陈洁如结婚，1927年离婚，前后共同生活了6年。有一种说法认为陈洁如原籍苏州，自幼居住上海，受过中等教育，会讲俄语，当过小学教员，做过护士，又在长三堂子当过高级艺妓。其家世无从稽考，但从当艺妓一事可以推测家境定有难处，或很贫穷，或先是有钱人家，后家道中落。长三堂子属于高级妓院，堂规很严，对姑娘们的要求很高，不仅要相貌漂亮，而且须懂得款待花钱的阔少，还要掌握点弹拉演唱的技艺，即色艺双全。

陈洁如高高的身材，大眼睛，高鼻梁，面目清秀，为人谦和，又擅长琴棋，有一定的文化教养，在妓院姑娘中也是比较红的。据《陈洁如回忆录》记载：陈洁如原籍镇海，通称宁波，乳名阿凤，她父亲是一位纸商，经营很多地产手工艺品;母亲来自苏州，姓吴。陈洁如的母亲对她的性教育较早，让她当心男人，保持处女的贞操。陈洁如对母亲的话谨记在心，因此，说她是妓女的说法不成立。过去都认为，本世纪20年代初的蒋介石尚未发迹，只是浪迹江湖。赚钱之余，逛逛长三堂子，寻求声色之娱，填补身心空虚。在那里，邂逅陈洁如。这种说法看来根据也不足。

据《陈洁如回忆录》说，蒋介石遇到陈洁如是在张静江家中。因为陈洁如的好友朱逸民嫁给张静江做续弦，陈洁如常常去看望她。1919年暑假的一天，孙中山和蒋介石、戴季陶看望张静江，在张府陈洁如首次遇到蒋介石。陈洁如当时才13岁。蒋介石对陈洁如很感兴趣，在张家大门口等着陈洁如并要陈的地址以便去看望她。陈洁如故意说错自己的地址，但蒋是个有心计的人，居然找到了陈的家。在陈洁如母亲的干预下，蒋介石没能和陈洁如交上朋友。也许是对自己14岁初婚的联想，蒋介石竟对陈一见钟情，一次在张家狭路相逢，蒋介石逼着陈洁如表态。陈终于答应和蒋约会，但第一次约会蒋把陈带到一家包好的旅馆房间，陈十分恐惧，夺门逃走。此后蒋不断给陈打电话使她心神不宁。蒋介石向陈洁如明释妻妾情况，发誓永不负心。蒋介石又说：“我定将用我的鲜血，为你写下一张永爱不休的誓书。”陈洁如害怕得连声大叫：“请———请将那把刀放下———我相信你———只要你放下刀!”就这样，陈洁如向蒋介石交出自己的一颗心。

陈洁如母亲认为她应当尽到为母的职责，依循正常仪式，完成陈洁如的婚礼大事，于是先举行订婚仪式，由蒋陈两家交换礼物，另在精美的红帖上填写订婚双方的生辰八字和其他项目。这就使蒋介石和陈洁如合为一体，不能改悔。订婚翌日他们坐在南京路一家巧克力店中吃点心，蒋介石对陈洁如说：“陈凤是你的乳名，应当只供你母亲使用。依照中国礼节，乳名是不宜给朋友叫的。因此，我已为你选了一个新名字，我想它恰合你的性格。这个名字是‘洁如’，意思是‘如同纯洁’或‘如同未受世间污染’。在我看来，你真是纯洁无瑕的。你喜欢它吗?看这里!”他即打开一个纸包，取出他自己的一帧照片，照片上将“陈洁如”三字显著地写在他自己的左侧。

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