肯尼迪在竞选的最后几周超过了罗姆尼，罗姆尼要想阻止自己的败势就只剩了唯一的一个希望。两位候选人经过激烈谈判，最终同意进行两场辩论。第一场辩论日期定在10月25日，地点是在波士顿的一栋历史建筑法尼尔厅，这注定是一次豪赌一般的碰撞。就在波士顿举行辩论的当天，《波士顿前锋报》公布的一项民意调查结果令想要在当晚扭转局势的罗姆尼倍感压力：肯尼迪的支持率上升了18个百分点。

这晚的法尼尔厅气氛紧张，挤满了双方的支持者和来自全国各地的意见领袖和记者。对罗姆尼来说，这是他生命中最重大的时刻之一。辩论开始，他的话语很有力，并没有被肯尼迪的名气吓倒。他称这位参议员是20世纪60年代的遗老，在为自己的信仰和价值观朗声辩护时，他指责肯尼迪把矛头指向他的摩门教信仰，还谴责肯尼迪误导了对他的商业记录的抨击。但是随着辩论的进行，罗姆尼犯了一些关键性错误，而肯尼迪的状态却越来越好。

在离选举日不到两周的时候，《波士顿环球报》 一份新鲜出炉的民意调查结果显示肯尼迪的支持率上升了20个百分点。

选举日上午8点45分左右，罗姆尼在妻子、儿子和父亲的陪同下走进贝尔蒙特市政厅，为自己投下了一票。当晚，罗姆尼在10点后短暂地出现在台上，勇敢地面对波士顿威斯汀酒店里欢呼雀跃的支持者，承认竞选失败。肯尼迪远超罗姆尼17个百分点，两人的得票数分别为58%和41%。

被残酷的竞选搞得精疲力竭的罗姆尼从台上下来后，一出了摄像头的范围，立即泪流满面。“真让人心痛，”一位前助手回忆说，“他们为此付出了所有。”

对罗姆尼来说，这是他人生中的第一次重大挫折，不是那么好受的。他自己在竞选中投入了300万美元，而且肯尼迪所发起进攻的有效性令他深感不快。

罗姆尼并没有待在贝尔蒙特无所事事、自怨自艾。就在选举后的第二天早上，罗姆尼轻快地走进贝恩资本的办公室，仿佛只是刚参加完一次加勒比海游轮短期旅行回来。然而，令罗姆尼无法否认的是，尽管失败的苦涩滋味还清晰地留在嘴里，但做公共领袖的吸引力依然强大。

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