余乐醒留法期间，参加了中国共产党，是早期中共党员，南昌起义后脱党，后经戴笠介绍加入军统，成为军统元老。戴笠曾把余乐醒叫到重庆，让他作刺杀行动小组的“参赞机要与技术指导”，也就是刺杀行动的参谋长兼技术顾问。
    率队刺杀汪精卫失败
    1938年12月，国民党副总裁、中央政治委员会主席、国防最高会议副主席汪精卫离开重庆，由成都转道昆明后去越南河内，并发表声明，响应日本首相近卫文麿调整中日关系三原则。这一事件，使蒋介石感到很恼火，在谨慎处理的同时，指示军统头子戴笠立刻派人去河内刺杀汪精卫。戴笠指派陈恭澍和余乐醒负责这一工作。
    余乐醒是湖南醴陵人，早年曾赴法勤工俭学，学习化学与机械方面的专业知识，后又在苏联专门学习过情报业务和秘密保卫工作，长于对爆炸技术及药物的研究，1932年加入军统后，很得戴笠赏识，曾在军统临澧特训班担任副主任。这时，戴笠把余乐醒叫到重庆，让他作刺杀行动小组的“参赞机要与技术指导”，也就是刺杀行动的参谋长兼技术顾问。戴笠要求他务必尽快干掉汪精卫，戴笠还在特务总队内挑选了武术和枪法最好的唐英杰、陈帮国、陈步云等6人，由余乐醒、陈恭澍率领前往河内，执行刺杀任务。
    余乐醒、陈恭澍一行人到河内后，很快在汪精卫居所附近找到一套房子租下来。经仔细侦察后发现，汪精卫身边有大批当地军警护卫，迟迟无法下手。余乐醒向戴笠汇报后，戴笠很着急，怕汪精卫去南京后更难找到下手机会，一再催促行动小组早日动手。到3月21日，戴笠认为再也不能等了，要求当天晚上越墙进入汪的寓所实施暗杀。当晚半夜，行动小组越墙进入汪的公寓后，直奔汪的房间，原计划用斧头砸开门，而事先准备好的一柄斧头却在翻墙时丢失，他们只好用枪柄将房门上的一块玻璃打碎，用手电照着向室内射击。枪声惊动了保卫的军警，结果有4人被逮捕，囚禁在河内，直到抗战胜利才被释放。余乐醒和另外几人逃脱，在国民党驻河内领事馆的掩护下回到重庆。
    
    可是，行动小组打死的并不是汪精卫，而是汪的秘书曾仲鸣。原来，因曾仲鸣的妻子来河内探望曾，汪精卫临时将自己住的大一点的房间让给曾氏夫妇住，自己搬到另外的房间去了。特务们半夜越墙进去后，还以为汪住在原来的房间，劈门的时候，曾仲鸣钻到床底下，只露出半截身子，特务以为是汪精卫无疑，结果错杀了曾仲鸣。
    军统最著名的训练专家
    余乐醒留法期间，参加了中国共产党，是早期中共党员，南昌起义后脱党，后经戴笠介绍加入军统，成为军统元老。他还介绍了沈醉等20多名亲属加入军统。
    脱党后，余乐醒在上海法租界贝勒路(今黄陂南路)761号创办了中华汽车专门学校，这是中国第一家综合性汽车专门学校，是那个时代国内仅有的专业齐备的汽车学校。到1930年，这所学校高级班毕业4期、初级班毕业5期，毕业学员达到千余人，都分发到各省从事汽车专业工作。
    加入军统后，余乐醒深得戴笠信任。戴笠平日的处事做人，尤其是对部下的驾驭，有一套所谓“辩证法”理论和实际应用，即所谓“制造矛盾、运用矛盾、控制矛盾”，这套东西就是受余乐醒影响而形成的。戴笠把余乐醒当作能人，关键时刻，常会向余乐醒请教。
    1932年秋，余乐醒被戴笠派往上海，接替原特务处上海站长翁光辉的职务，戴笠还把上海站升为华东区，任命余乐醒做区长。一段时间以后，余乐醒被派往浙江警官学校特务警员训练班(后来因其校址在杭州而简称为“杭训班”)。杭训班是继复兴社特务处创立时在南京洪公祠开设训练班之后，真正开始成规模进行的特务培训，也是抗战前最有系统的特务训练机构。余乐醒受此重任，使出浑身解数，把自己的平生所学都拿了出来。1937年后，受戴笠指派，余乐醒回到长沙，积极筹备新的特务训练班。
    1938年2月，军统第一个规模庞大的特务训练班临澧特别训练班成立，戴笠兼任主任，训练班的一切事务实际由副主任余乐醒负责。余乐醒本身是特工专家，训练班比较重要的课程，如特工常识、化装、毒物、化学通讯、爆破等，都由他亲自主讲。他在教学方面很有一套，善于把枯燥的理论说教和生动鲜活的例子结合起来，让受训的学员能够融会贯通。他还经常向学生做精神动员，生活上与学生打成一片，很得学生们爱戴。余乐醒在特训班的威望，让戴笠很不放心，戴笠曾经一度让总队长陶一珊担任副主任，而叫余专任教务处长，这引起很多教职员和学生的不满。不到一个月，戴又下令免陶，而仍由余任副主任。这个训练班先后培训了1000多名特务，这些人成为戴笠军统特工人员中最重要的骨干力量。
    几个特务训练班的成功，让余乐醒在特务机关中声名鹊起，成为军统最著名的“训练专家”，更是被他训练出来的特务学员视为导师。
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