讲学生涯

长州藩的野山监狱中，为了改变和他同囚的十一个人的消极意志，于是松阴便向他们讲受孟子，自始便开始他的讲学生涯。1855年正月，松阴在野山狱中，订定名为《士规七则》的武士训诫，宣示武士应当以五伦为要，忠孝为本，以辅翼君主。同年十二月，被安排由囚禁狱中改作生父杉家中软禁，讲学基地亦迁往家中，在家中承叔叔玉木文之进私塾松下村塾之名再行讲学，其中很多在幕末参与维新的长州藩志士如木户孝允、高杉晋作、伊藤博文、山县有朋、久坂玄瑞、吉田稔磨等皆曾受教于吉田松阴。

吉田所讲授的内容，主要包括中国的经典，如《论语》、《孟子》、《孝经》、《礼记》、《庄子》、《孙子兵法》、《史记》、《资治通鉴》、《三国志》、《后汉书》等;日本的著作则有很多是尊王论的历史名著，如会泽正志斋的《新论》、赖山阳的《日本外史》、本居宣长的《古事记传》等。从教授的内容显示出，吉田松阴的思想是尊王的，强调天皇的超然地位及万民对皇权的归顺。他不同意幕府凌驾万民，僭越皇权而统治天下的状况，认为万民应在平等的情况下共同辅助皇权，对幕府的权威加以否定。这种思想后来也体现在明治维新的大政奉还。

安政大狱

1854年德川幕府对美国开国后，1858年幕府在大老井伊直弼的主持下， 美国、英国、法国、俄国、荷兰签订不平等的通商条约，激起朝廷和讨幕志士对幕府的不满，松阴亦大肆指幕府的外交政策。井伊直弼为遏止讨幕攘夷派系的攻击，便派遣老中间部诠胜进入京都拘捕尊攘志士，身在长州藩的吉田松阴通过门下在江户、长州藩、长崎以及由东北至九州全国各地的线眼掌握当日的情势发展，并计划行弑间部诠胜，并敦促长州藩府起兵讨幕。长州藩当时还是保守派当权无意公然反抗幕府，安政五年(1858年)十二月便以蛊惑人心的罪名将吉田松阴拘捕，并在次年五月将之押解江户传马町监狱。松阴对幕府坦白招供意图暗杀间部的计划，并叙述了自己尊王讨幕的思想。同年十月在江户幕府监狱中被问斩，成为安政大狱的牺牲者。

影响

日本在明治维新后，部份对外政策或有参考吉田松阴所规划的发展进路。特别是对外侵略的大陆政策是吉田松阴的侵略思想的扩大和补修的完整版，而且给明治维新培养了一批人才，对日本的明治维新举足轻重的作用。

梁启超认为吉田松阴应居明治维新的首功，因明治维新的主脑人物中，主力大都是萨摩藩、长州藩等西南雄藩的下级武士，而各藩中又以长州出身的最为有影响力，他们大都是松阴讲学的门生，深受松阴的思想影响。因此倒幕运动及明治维新的思想引导很大程度可说是建基于吉田松阴的努力。

安政大狱是引起樱田门事变的直接导火索，因为安政大狱堵住了社会改良运动的可能性。下层武士为核心的尊王攘夷派改为更为激进的武装倒幕府，其起点是樱田门事变，成功行刺大老井伊直弼。客观的说幕府的控制力远不如从前，标志着幕府权力的衰落，也表示着武装倒幕的开始。

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