5月20日凌晨二时，德军第一批伞兵在克里特岛着陆，这是空降引导小组，负责用发光信号标示空降地域，接应后续部队的空降。

空降开始

凌晨三时，德军第一攻击波的官兵起床，三时三十分开始登机，四时三十分运输机和滑翔机开始起飞。因为起飞机场是土质的野战机场，每次起飞都会扬起漫天尘土，所以德军预先在机场跑道上用洒水车洒水，但依然无济于事，六个出发机场上由于连续不断的起飞作业，扬起的尘土竟然高达近百米，给起飞造成了不小困难。运输机以12架为一队，在空中编队后，以300米高度220公里时速向克里特岛飞去。接近目标时，飞机下降到30米的低空，贴着海面飞临空降地域。

五时，德军第8航空军向克里特岛的马拉马、伊腊克林机场和干尼亚市区进行了猛烈的航空火力准备。

七时许，运载西部战斗群的机群飞临马拉马机场。该战斗群是由迈恩德尔上校指挥的滑翔突击团组成，突击团共辖四个营，其中的第1、第3营乘滑翔机着陆，第1营选择的着陆地点是塔威拉尼蒂斯河河谷，英军认为这片河谷比较狭窄，而且到处是石块，不可能作为着陆场，所以没有设防。德军滑翔机以60公里时速侧滑着陆，河谷高低不平，又多石块，德军80架滑翔机有部分在着陆中坠毁，但大部成功着陆，伞兵随即集合起来，主力从西面向机场发起攻击，另一部分则向塔威拉尼蒂斯河大桥攻击，该桥是横跨塔威拉尼蒂斯河，连接东西海岸的唯一一条公路上的唯一一座桥梁，具有非常重要的价值，七时三十分，德军经过激战，终于夺下了大桥。

第3营在机场以东的公路上着陆，此处正是新西兰军第22营和第23营的预设阵地，德军在着陆时遭到了密集的火力射击，伤亡异常惨重，全营的所有军官和三分之二的士兵阵亡，完全丧失了战斗力。

第2、第4营乘运输机在机场附近实施伞降，伞兵在时速185公里120米高度跳伞，英军用20毫米机关炮、机枪、步枪甚至手枪，向空中缓缓下降的伞兵猛烈射击，德军伞兵则用随身携带的手枪、冲锋枪向地面还击，着陆后立即陷入了激烈的战斗，根本无法集合成建制单位，到处是单兵或小分队的混战，伞兵伤亡巨大，情况被动。

西部战斗群的指挥官迈恩德尔上校在着陆时负了重伤，但他仍坚持指挥战斗，原计划是在机场东西两翼着陆实施钳形夹击，但由于第3营几乎全军覆没，迈恩德尔上校只得改变计划，调整部署，先攻击机场附近的制高点107高地，再居高临下攻击机场。107高地由新西兰第22营防御，该营在高地上构筑了大量巧妙伪装的阵地和火力点，德军战前的空中侦察根本没有发现，现在伞兵的攻击遭到了极为顽强的抵抗，损失很大，却毫无进展。

第一批空降的部队还有在克里特岛首府干尼亚附近的加拉图斯地区着陆的中部战斗群的伞兵第3团，该团由第7空降师师长萨斯曼中将亲自率领，谁知起飞才二十分钟，萨斯曼和师部乘坐的滑翔机拖索被一架战斗机撞断，滑翔机失控坠毁，萨斯曼和师部成员全部丧生。萨斯曼从滑翔突击团临时借来两个连，用于夺取干尼亚附近的高炮阵地，其中一个连遭到猛烈炮火射击，有3架滑翔机被击落，其余滑翔机也降落的非常分散，着陆后无法集合起部队完成任务。另一个连5架滑翔机降落在高炮阵地附近，机上的官兵经过惨烈的白刃搏斗才夺取了高炮阵地，而余下的3架滑翔机竟然降落在干尼亚市中心，官兵拼死苦战杀到了高炮阵地才与主力会合。

伞兵3团搭乘容克-52运输机在加拉图斯的伞降情形也很不妙，由于守军施放的烟幕和地面飞扬的尘土，加上猛烈的对空火力，使得飞行员无法找到预定的空降地域，致使伞兵的着陆散布面积非常分散，而且降落过程中一面受到了密集火力的射击，一面是在崎岖不平的山地上着陆，损失颇大。

伞兵第3团3营正降落在新西兰军第4旅的防区，几乎被全歼。1营和2营虽未遭到灭顶之灾，但也在英军的压力下被迫就地构筑工事，只有防守之功，全无进攻之力。

下午，新西兰军第4旅以一个营的兵力向德军残部发动了反击，但未能奏效。

由于通信中断，在雅典的斯徒登特根本不知道德军的第一攻击波遭受了严重挫折，他只能按照预定计划组织第二攻击波，向雷西姆农和伊腊克林实施空降攻击。