暗杀风潮
    蔡元培曾说，自己自36岁开始革命，认为革命只有两途：一是暴动，一是暗杀。在革命生涯开始的这段时间，他选择的是暗杀。19世纪末20世纪初，戊戌变法的失败使得中国知识分子对温和改良失望，而庚子自立军起义、惠州起义的受挫又使得革命党对于大规模武装起义丧失信心。与此同时，在俄国发展得轰轰烈烈的民粹主义运动，令国人对民粹党的暗杀活动产生了浓厚兴趣，继而在国内引发宣传虚无党的高潮。一时之间，“怀炸弹，袖匕首，劫万乘之尊于五步之内”的暗杀成为时人眼中的革命捷径。舆论界对虚无党暗杀活动的介绍与宣传，使晚清社会兴起一股暗杀风潮。
    1904年，留日中国学生组织东京军国民教育会暗杀团派杨笃生、何海樵、苏凤初等六人携新制炸药潜伏回国，奔赴北京刺杀慈禧。但因周历地形，无隙可乘，埋伏等待数月，始终不能得逞，至川资告罄，只好失意南下至沪上。蔡元培与东京军国民教育会早有渊源，上年夏，教育会派黄兴、陈天华等回国从事革命活动时，曾与蔡元培约定，明年长沙起义时，由蔡元培联络东南革命党、会党同时响应。因此，暗杀团铩羽而归后，便由蔡元培安顿在新闸路余庆里落脚。
    蔡元培加入东京军国民教育会后，发展了钟宪鬯、王小徐、刘师培、章士钊、俞子夷等会员，东京暗杀团扩大为规模更大的上海暗杀团。上海暗杀团名为“爱国协社”，因上海方言中“协”“学”二字音同，即使在公开场合说漏了嘴也不至引人注目。公开领导者为蔡元培，实际则以原东京暗杀团领袖杨笃生为首。
    精英暗杀团
    暗杀团阵容强大，其中不乏技术高手。杨笃生、苏凤初、何海樵三人曾在横滨学习制作棉花火药。钟宪鬯精通化学，翻译过《定性分析》和《伊洪论》两种化学书籍，同时主持着当时上海唯一一家由国人自办的理化器材机构：科学仪器馆。当时爱国协社制造毒药、炸弹的仪器及药品，“皆钟先生自科学仪器馆携来”。王小徐曾与蔡元培一起创办《俄事警闻》，在物理学上有极高天赋。他后来赴英国学习电机工程，毕业后曾到德国西门子电机厂实习，发明“转动式交流直流变压器”，颇负时誉。俞子夷对化学有极大之兴趣，受蔡元培命炼制毒药。陶成章、龚成铨二人曾住在爱国女校研习日本催眠术，并在中国教育会办的通学所讲授催眠术。
    
    陶成章
    1904年7月，中国教育会召开第三次大会，蔡元培再次被推举为会长，并在7月重掌爱国学社、爱国女学。女学环境封闭，革命党行藏容易隐蔽，蔡元培得借职权之便，以女学为暗杀基地，秘密炼制毒药，研制炸弹。
    蔡元培还亲自制定了爱国女校的校歌，歌词中说本校为“特殊新教育，旧法新俄吾先觉”，女学俨然是模仿俄国虚无党的暗杀机构，专门培养可用于暗杀事业的“有自信之青年妇女”。
    重走教育救国路
    1904年底，上海余庆里机关被破，革命党纷纷东亡日本，蔡元培则毅然选择了留在上海扩大暗杀团事业。然而，此时革命形势陷入低潮，虽然此后光复会在上海成立，但1905年9月23日徐锡麟创办大通学堂后，光复会的活动中心从上海爱国女学转移到绍兴，上海的革命形势更加低落。
    
    徐锡麟
    此前暗杀团实施的三起暗杀案皆未能遂愿，固体毒药研发失败，几经挫折后研制出的硝化甘油等炸药又因缺乏弹壳而久久无法制成炸弹，最终贻误暗杀计划，得到珍稀的“进口”弹壳后造出来的第一批炸药竟又不炸……蔡元培曾自评：“一生难进易退”。
    此外，1906年3月，光复会章太炎、陶成章等人因经费问题掀起第一次倒孙风潮。此事最终虽因黄兴对孙中山的坚决支持以及会中同人的调停解释而暂时平息，但光复会领导人与同盟会领导人之间的关系已经产生难以弥合的裂缝。
    暗杀事业遇到如上种种障碍，一时之间，期望通过“劫万乘之尊于五步之内”，以代价小见效快方式取得革命成功已然无望。蔡元培终于离开上海，还归故里，重新操持起三年前教育救国的旧业——三年一觉，如梦烟消。他在数年后与吴稚晖提起这件旧事时说，在上海的近三年时间里，因学术救国无可进行之可能，所以专注于暗杀救国，“其间颇有艰难秘密之历史”，但最后则以“途穷”而转回学术救国的道路。