1939年5月5日，新四军江北指挥部成立，张云逸任总指挥（副总指挥徐海东）兼指挥部前委书记，指挥包括第4支队在内的江北部队开赴津浦路西、路东地区，旨在打开皖东敌后的抗战局面。同年6月，高敬亭在安徽合肥被错杀，原第4支队一分为二：一部分兵力组成新的第4支队，由徐海东任司令员，戴季英任政委兼政治部主任；另一部分兵力组成第5支队，罗炳辉任司令员。期间，戴率部挺进安徽巢县、相城地区参加抗日游击战争，屡有斩获。在徐海东病重时，他还代理过司令员职务，是第4支队的一号当家人。在张云逸领导下，戴季英率部参加了开辟津浦路西（以定远县藕塘为中心）、津浦路东（以来安县半塔集为中心的）游击根据地的斗争。很快，新四军江北部队发展到7000人，初步完成了向皖中、皖东敌后的战略展开任务，为进一步创建皖东根据地打下了基础，实现了北与八路军战略协同、东与新四军苏北部队打通联系的任务。
    戴季英开展抗日游击战争有一套，搞统一战线也不外行。
     1939年12月，在蒋介石的策划下，国民党掀起了第一次反共高潮，国民党安徽省政府主席、桂系将领李品仙和鲁苏战区副总司令、国民党江苏省政府主席韩德勤连手，频频对江北新四军挑起摩擦、制造流血事件，妄图切断新四军与八路军的联系，把新四军江北部队完全消灭。时张云逸的妻子韩碧携幼子远之在安徽无为县襄安镇被国民党部队扣押为“人质”，向张云逸、戴季英施加压力。1940年3月30日，戴季英和张云逸联名致电安徽各机关、团体暨各界领袖。
     通电有理、有利、有节，语气不卑不亢，使李品仙部在舆论上处于不利地位。随后，张、戴坚决贯彻党中央先击李品仙、后打韩德勤的方针：先集中主力于津浦路西，攻克定远城，取得反李作战的胜利；继而，指挥第4、第5支队和向路东增援的挺进纵队、苏皖支队，开展以半塔集为中心的反韩自卫战，从而取得了第一次华中反顽作战的重大胜利，创造了以少胜多、以弱胜强的范例，史称“半塔保卫战”，是开创淮南抗日根据地关键的一战。最终，国民党方面被迫将韩碧母子释放。后来，陈毅曾经高度评价过半塔自卫战的重大意义，视其为黄桥决战的序曲：“先有半塔，后有郭村；有了半塔，才有黄桥。”这一时期，戴季英还是有一定历史功绩的。
    五
     是年11月底至1941年3月，戴季英同新四军的谭友林、郭述申等共10余人，从安徽涡阳出发，奔赴延安出席中共“七大”。到达延安后，戴季英一行去看望毛泽东。毛泽东对他们语重心长地说：皖南事变你们都知道了吗？项英同志就是相信国民党，相信顾祝同，不听中央的话，不相信党中央，把椅子搬到顾祝同脚下坐着，顾祝同脸色一变，一脚把他踢翻了。最后，毛泽东说，你们来开七大，七大要等些时开，你们要先好好学习，学习党的历史等。于是，戴进入中共中央党校学习。
     1942年底至1943年初，党中央直接领导中共中央西北局在延安召开了西北高干会议，解决西北历史问题。毛泽东、任弼时、陈云等中央领导同志参加了这次会议，开始清算“左”倾机会主义在西北造成的恶果。在这次会议上，党中央纠正了1935年处理“肃反”决定中的错误之处，比较公正地指出：时任中共陕甘晋省委正副书记的朱理治、郭洪涛敌情观念过重，应负“肃反”主要责任。1944年7月，戴季英写成《鄂豫皖苏区红军历史》书稿，对鄂豫皖苏区的历史和自己的错误进行了回顾，说法还算公正。
     1944年夏，日本侵略军为了挽救其在太平洋战场上的失败，发动豫湘桂战役。面对日军的进攻，国民党军队大多数是一触即溃，甚至是望风而逃，致使河南广大地区沦陷。9月，中共河南区党委、河南军区暨八路军河南人民抗日军在延安成立，戴季英担任区党委书记、河南军区暨人民抗日军政委，王树声担任河南军区暨人民抗日军司令员。两人都是鄂豫皖时期的老相识，受命后立即率部向河南敌后挺进，创建了以嵩山为中心的抗日根据地。
     1945年2月，八路军河南军区正式成立，王树声、戴季英分别担任司令员、政委。在此前后，他们率河南人民抗日军第3、第4支队进入豫西伏牛山区，展开攻势作战，消灭日军、伪军的有生力量，并发动群众建立党的各级组织和抗日民主政府。在河南人民抗日军6个支队迅速展开的基础上，中共河南区委先后建立6个地委、专署和军分区。
     河南军区在豫西的活动，很让毛泽东欣赏。1945年1月1日，毛泽东与前来祝贺新年的郭述申（当时在延安中央党校学习，任该校第3部主任）等谈话，高瞻远瞩地指出：同敌人斗争要有长远准备。过去只顾眼前，扩兵筹款，不久根据地也搞空了。河南的同志做得对，他们把扩大的军队留在地方，已扩大了1万多地方部队。在此，可以说不点名地表扬了戴季英等人。同年2月15日，毛泽东在中央党校五部、六部发起的报告会上讲话指出，“陕甘宁边区的作用非常大，……他们的队伍除新四军外，都是从这里出发的，最近王震又是从这里出发的，戴季英也是从这里出发的，北方的队伍都是从这里出发的。”可见戴在毛泽东心目中还是有相当分量的。