城外争夺战就打响了。一个据点，往往鬼子白天攻占，第57师在夜间又夺回，但国军伤亡很大，日军死伤更是“数倍于我”。尽管如此，双方都拿出了吃奶的劲儿来搏杀常德一城。11月24日，城郊据点全部失守，余师长率领仅剩余的两千余官兵，退守孤城，战斗越来越艰难。

常德会战中，地方县政府与驻军配合得很协调，戴九峰与余程万两人相处得像兄弟一样。戴县长尽力协助第57师部署防务，进行战备，一次他对余师长说：“你守常德，我与你共同抗敌，我们一起与城共存亡。”当常德被围城时，他果然没有逃走，带领警察与守军共拒日军。合围的第3天，外围的第一线被鬼子突破了，余程万再三劝他说：

“你那几条破枪和警察对守城起不了什么用，不必留在城里做无谓的牺牲!不如乘半夜渡过沅水突围出去。”

戴县长在余师长的苦劝之下，才半夜用几条木船，率领警察渡过沅水，打算走斗姆湖到安化去。不料一到斗姆湖就与鬼子遭遇，几十名警察被打死，戴九峰侥幸只身冲了出去。

11月27日，日本兵占领了沅水南岸，完全包围了常德城，截断了第57师的后方补给线。死守常德城，余程万采用了苏联斯大林“保卫察里津战术”，步步设防。岩桥至陡码头一线失利后，就退守城防二线。退守前，将城外民房烧掉，以烟火阻止敌军追击。当东城二线守不住后，就守西围墙三线，将西围墙至东城一带房屋烧掉;再其次是大高山巷、下南门、上南门等线，步步撤守，直至兴街口止。西门也是采取同样的退法，在兴街口一带，每条街道的民房都打通，木房子则拆掉板壁，砖墙则打洞，条条巷子都串通，窗口和大小门都垒上沙包，房屋内的东西，甚至连敌人的尸首都用作巷战的掩体。但随着包围圈的缩小，第57师打到最后，只有集中兵力死守了。守军阵地一天一天缩小，战斗员、伤员、非战斗员挤在一起，伤亡更多。至月底粮尽弹竭。而日军攻城更急，竟不顾国际公法，对城内施放毒气，饥饿疲惫的第57师官兵没什么防毒装备，个个眼睛泪双流，咳嗽不止，呼吸困难。师长余程万下令收集全城的木炭，以班、组为单位，选择地势较高处烧火，三五人围坐一起，用湿毛巾捂住口鼻防毒，因毒气比生气重，停留在低洼地带，见火即消散。就这样，一次一次地打退了日军的进攻。

29日天亮后，日机又来轰炸扫射，此时北门已失守，第57师官兵坚守在第一中学附近的几个据点和敌人激战。余程万和副师长陈嘘云等人来到独狮子巷，对附近正在抢修工事的百把个官兵训话。余师长戴白手套，全身上下都是泥灰，两眼发红，看样子已多日没睡觉，但精神还很好。他慷慨激昂地说：

“全体官兵们，现在我们虽伤亡很大，但日本鬼子伤亡更大，希望全体官兵继续奋战，为保卫常德誓与鬼子血战到底!不成功便成仁，不当亡国奴!”

简短的训话，激发了战士们的斗志。

下午，鬼子打到百街口，双方展开白刃战。开始是在街上打，随后打进了附近的染织厂。激战中，第171团3营7连代理班长李超的左眼已负伤，观察不便，从左边跳出一个鬼子用刺刀“唼”地刺进他的左腿，战士孙宝祥眼明手快，“啪”地一枪把他击毙了，其余鬼子也被消灭。这时余师长派的传令兵来了，对战士们说：“师长命令全体官兵，不准临阵脱逃，誓死不当亡国奴，不成功便成仁!”说完，又跑向其他据点传达这一命令去了。

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