第57师虽是国军中战斗力最强的部队，但敌我力量悬殊太大，终究寡不敌众，苦战12天之久，全师官兵8315名8000勇士英勇捐躯，仅剩500余官兵，日军也死伤1万多。12月2日东城被突破，敌我在城内逐屋逐堡争夺，全城已成一片火海。到晚上，余程万只剩下文庙与中央银行两个孤立的据点，守军不足200人。其他地方都被鬼子占领。余程万向第6战区司令长官孙连仲发出了最后一电:“弹尽，援绝，人无，城已破……与倭贼作最后拼杀，誓死为止……第74军万岁!”然后，他命令第170团柴意新团长率领炮兵团所剩下的200官兵突围，他自己率收容整补的一个加强连与敌巷战，血战到底。但柴团长坚决不从，大声说：

“师长身系我军安危，必须突围，我来坚守城池，迎接师长反攻!”

说吧，他不待余师长回答，就挥枪跃出战壕，跑去指挥战斗了。

接着，孔庙也被占领了，余程万只好带着主要长官和卫士排从南门登梯越过城墙逃走。

他们的身影在城墙上一晃，城堤内就起哄了。

原来，城堤内附近藏着不少人，他们是师部的勤杂人员和伤兵，正在那里等候是否突围的消息，突然见长官们越墙逃跑，立即喊叫着跟着拼命出逃，没有梯子，就爬墙。军炮兵团长金定洲和副官李凤林跟着人群翻越城墙后，拼命向河边跑去。可余师长等人已坐船离岸了，两人急急赶上一位带马弁的长官的船，就在小船离岸的瞬间，金团长一个纵步跳上了船。副官李凤林稍迟一步，眼看船离岸了，和岸上的十几人马上纵身跳下水，往船游去，众人很快“抓”住了小木船。船小人多，小船失去重心，往一边倒，眼看就要翻船了，船上的人也乱作一团。这时那位官长的卫士急中生智，挥起日本指挥刀就“嗖嗖”向船边砍去，当即一个人被砍断了手沉下水去，有的哀求：“我是师部XX副官，让我上!”“我是师部XX军需!”卫士的指挥刀还在像切菜似的不断地向他们砍去，一个个哭骂着沉下了水。当日本刀就要砍到李凤林的头时，金团长急忙抓住卫士的手说：“他是我的副官，请让他上来!”卫士这才收起了日本刀。金团长抓住李副官的手，拼命地往上拉，李副官水淋淋地爬上了船，终于逃得了一命。这时船上被卫士砍得只剩下10多个人，没有桨，于是众人用木板代替拼命划着，一上岸后，众人就沿着河洲上的棉花地跑。

这时，余程万率领随员20余人早就换成便衣，乘船渡过沅水，去花岩溪了。在那里，他们又与戴九峰联系上，然后一起向安化去了。

第三天下午，金定洲和李凤林才一起找到团部驻地，结果发现第74军军直属炮兵团配合第57师作战的炮兵3营及团辖高射机枪连共1000多人，除他俩突围出来外，只有7个被鬼子俘虏后跑回来的士兵，只9人活了下来，其余全都牺牲在常德城了。

常德城已于12月3日全部失陷，柴团长和其他官兵无一生还，也无一人为鬼子俘获。鬼子占领常德城后，全城已成一片废墟，建筑物几乎全被炮火摧毁，没吃没喝，到处还是死尸。接着，中美空军又来进行轰炸，日军大部队于当天下午又撤回到城郊数里外的村落，只留少量部队在城内警戒。

常德失陷后，国军各路援军也赶来了，又把常德城包围起来了。12月7日晚，余程万和孙进贤、杜鼎两位团长率五六十名士兵在德山附近的茅湾与援军第58军第11师32团取得联系。第2天，余师长亲率第32团渡过沅江占领德山街后，在皇木关、东郊一带与鬼子激战。第2日拂晓，他们从东门杀进常德城。当日，第44军也从北门、小西门攻入城内，联手全歼了城内鬼子。第3日，鬼子又组织三四千人反攻，一度攻入城内西北角，第4日夜，守军与鬼子展开白刃战，打得鬼子落荒而逃，全城又得以恢复。余程万在常德陷落后的第7天又收复了常德。

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