兴平二年(195年)，李傕、郭汜、樊稠起兵袭占长安，共同把持中央朝权后，三人互相猜忌，争权夺利，多次打斗起来。贾诩每次都以大体责之，所以三人虽心中不和，但表面上还过得去。于是三分长安城，各守其界。同年春，李傕使骑都尉胡封刺死樊稠，李、郭之间矛盾日益激化，开始交兵。李傕请贾诩为宣义将军，以助自己。后二人罢兵，贾诩便上还印绶。

当时将军段煨与贾诩同郡，屯驻华阴，贾诩便去投告段煨。贾诩向来知名，为段煨军所望。段煨怕贾诩夺其兵权，所以表面上对贾诩礼遇甚厚。贾诩看出后，心中不能自安。

南阳张绣与贾诩暗中有来往，张绣便派人去迎接贾诩。贾诩临行时，有人对贾诩说：“煨待君厚矣，君安去之?”贾诩说：“煨性多疑，有忌诩意，礼虽厚，不可恃，久将为所图。我去必喜，又望吾结大援于外，必厚吾妻子。绣无谋主，亦愿得诩，则家与身必俱全矣”(《三国志·魏书·贾诩传》)。贾诩至张绣处，张绣大喜，果然率子孙前来迎接。而段煨知贾诩去，也果然善待其家属。

建安二年(197年)，在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与荆州牧刘表联合。从此，二人便成为曹操的心腹之患，曹操多次率军攻打张绣。

建安三年(198年)三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城(今河南邓县)。此时，曹操闻悉谋士田丰劝冀州牧袁绍趁虚袭取许都(今河南许昌东)，欲迎献帝号令天下，立即从穰城解围撤退。张绣率兵尾随追击。五月，刘表派荆州军占据安众(今河南邓县东北)，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻说：“不可追也，追必败”(《三国志·魏书·贾诩传》)，张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后所击败。贾诩这时又对张绣说：“促更追之，更战必胜。”张绣说：“不用公言，以至于此。今已败，奈何复追?”贾诩说：“兵势有变，亟往必利”(《三国志·魏书·贾诩传》)。张绣遂听从贾诩意见，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。得胜后，张绣问贾诩：“绣以精兵追退军，而公曰必败;退以败卒击胜兵，而公曰必?克?。悉如公言，何其反而皆验也?”贾诩说：“此易知耳。将军虽善用兵，非曹公敌也。军虽新退，曹公必自断后;追兵虽精，将既不敌，彼士亦锐，故知必败。曹公攻将军无失策，力未尽而退，必国内有故;已破将军，必轻军速进，纵留诸将断后，诸将虽勇，亦非将军敌，故虽用败兵而战必胜也”(《三国志·魏书·贾诩传》)。张绣大为佩服。

建安四年(199年)，官渡之战前，袁绍遣人招降张绣，并与贾诩结好。张绣准备同意，贾诩于绣坐上对来使说：“归谢袁本初，兄弟不能相容，而能容天下国士乎?”张绣惊惧地说：“何至于此!”并暗中对贾诩说：“若此，当何归?”贾诩说：“不如从曹公。”张绣说：“袁强曹弱，又与曹为仇，从之如何?” 贾诩说：“此乃所以宜从也。夫曹公奉天子以令天下，其宜从一也。绍强盛，我以少众从之，必不以我为重。曹公众弱，其得我必喜，其宜从二也。夫有霸王之志者，固将释私怨，以明德于四海，其宜从三也。愿将军无疑”(《三国志·魏书·贾诩传》)!张绣从其言，于十一月率众归顺曹操。

张绣的归顺使曹操在官渡之战中避免了两面作战，所以曹操闻后大喜，亲自接见贾诩，执其手说：“使我信重于天下者，子也”(《三国志·魏书·贾诩传》)。遂拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。同时拜张绣为扬武将军，并让其子曹均娶张绣之女为妻。

时冀州尚为袁绍所占，贾诩便留参司空军事。建安五年(200年)，曹操与袁绍战于官渡。后曹军军粮方尽，曹操便问计于贾诩，贾诩说：“公明胜绍，勇胜绍，用人胜绍，决机胜绍，有此四胜而半年不定者，但顾万全故也。必决其机，须臾可定也”(《三国志·魏书·贾诩传》)。曹操曰善。十月，袁绍又遣淳于琼率兵万余护送军粮，至距袁军大营40里的乌巢(今河南封丘西)。此时，许攸闻其家属犯法下狱，愤然投奔曹操，献计偷袭乌巢。众人皆疑，只有贾诩与荀攸力劝曹操，曹操欣然采纳其计，率军出击，大败袁军。河北平定后，曹操领冀州牧，迁贾诩为太中大夫。

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