第二，向工商界渗透，表现出某种资本主义色彩。杜月笙有一句名言：“花一文钱要收到十分钱的效果。”[11]（p195）此时帮会已有投资--回报的意识与行动，不仅是社会效益，更重经济效益。他们通过种种方式进入工商界，摄取资本主义生产与流通的利润。30年代帮会头目发迹后，多向上流社会靠拢，尤其向工商界渗透，不像其前辈那样仅仅满足于充当资产阶级的走卒与爪牙。周育民、邵雍认为，其“高明之处在于已经成功地打入了上海的工商界，本身具有工商资本家的身份，对社会各界具有较大号召力和吸引力”[1]（p544）。这表现在两方面：一是许多人从早期的餐饮、娱乐业拓展到工商金融界，摇身一变成为致力于经济的实业家。如扎鞋底出身的金廷荪发迹后先后当上黄金大戏院经理、逍遥池浴室老板，至30年代他的身份已是冶茂冷气公司、大慎药记木行、宁波太丰面粉厂、上海华丰面粉厂、大运公司等多家现代企业的老板、总经理或大股东。杜月笙1929年在银行家钱新之帮助下创建中汇银行，1935年又揳入中国通商银行，取代傅筱庵任董事长，迅速在银行界发展，兼任中国、交通两行的常务董事与浦东、国信、亚东银行的董事长。同时，杜月笙又插足造船与船运业。1931年乘大达轮船公司负债累累之际收购大量股票而吞并之，于1938年任该公司董事长，他利用其在银行界的关系与势力，获得大量的以往该公司无法得到的银行贷款，制订了1600吨的新大达轮，在十六铺新建巨型货栈，使公司赢利大增，相继兼并了其他竞争对手，相当程度上垄断了船业，并于虞洽卿之后登上了上海船联公会理事长的宝座。杜月笙的手伸得很长，面粉、证券、纱布、食品、建材等行业都涉足其中，曾担任纱布交易所理事长、面粉交易所理事长等。及至1937年抗战前，他已当上了很多家现代工商金融企业的董事长、理事长，身兼200多个董事、理事与股东头衔，仅这些头衔的收入每月即达一二十万元[12]（p320）。许多帮会头目也有类似倾向。这表明，随着资本主义的发展与社会环境的变化，上海帮会已从非正常的黑道掠夺转向资本主义商品经济范畴谋食，开始进行资本主义性的工商业正道经营。黄逸平认为，帮会首领们跻身工商业，意味着帮会分子的活动领域的进一步扩大。“商品资本主义关系的侵蚀，使帮会也具有了若干资本主义性质”。[13]这种由黑道出身的帮会人物渗入并控制了工商界，又造成了工商界人士性质的某种畸变，即出现了一批如邵雍所说的“流氓企业家”、“白相生意人”，企业界在万般无奈的情况下不得不放低道德标准，“接纳以任何方式获得成功的新伙伴”[1]（p514-546），从而在总体上将自身的素质层次放到了一个较低的层次上，这不能不说是企业界的悲哀，但无疑是一个重要的变化，二是除打入工商界外，还主动积极地拉笼工商界人士进入帮会。恒社1932年223名成员中工商界人士占120人，其中不乏社会著名的企业界人士，如陈光甫、钱新之、李桐村（大业公司总经理）、徐尔康（上海银行分行总经理）、陈香涛（中国旅行社总经理）、韦敬周（中央造币厂厂长）等。黄金荣所收门徒中也有相当数量的企业家，如正泰橡胶厂老板郑仁业，三星棉铁厂老板张子廉，江丰染织厂老板谢克明，泰康饼干厂老板乐宝成、乐汝成，中兴轮船公司董事长王云浦，上海渔业公司经理黄振世，国信银行董事长郑筱丹，新华影业公司经理张善锟等[5]（p278）。这样，帮会从内外两个方面打入上海工商界，帮会成为一股新兴力量，很大程度上插足并控制了上海工商界，在改变工商企业家结构、成分、素质的同时，自身也发生了某些变化。黄逸平分析道：“帮会的经济收入由全部非正当收入转为有一部分正当的企业收入。其中虽不无有超经济的方式，但经营近代工商业必定要遵守一定的经济规律，这与从前单靠赌台、贩卖鸦片所得不同”，这一切，确也“促成了帮会性质的若干变化”[13]。资本主义商品经济、货币金钱在被帮会利用来瓦解社会肌体、侵蚀工商结构的同时，也同样无情无形地侵蚀着帮会自身。这是一条为史实所证实的客观规律。
    第三，向现代社会各领域全面发展，成为上海一大社会势力。他们通过各种手段，将触角伸向社会各界，控制舆论，插足政界，操纵劳工运动，几乎无处不在。他们通过师生、朋友及各种社会关系，帮内帮外，三教九流，建立了一个宝塔式的关系网络，下层为职业流氓、白相人，中层为各种新式职业中人，如工商界、文化界的人士，上层为其帮会核心人物。黄金荣门下有名医王振川、方慎盦，鸳鸯蝴蝶派小说名家平襟亚，新闻记者沈菊隐，弹词名家吴玉逊等各种上流社会中人[5]（p186）。杜月笙更是八面玲珑，无孔不入，身兼军委会少将参议与行政院参议，又曲意逢迎权要孔祥熙、宋子文，与杨虎、范绍曾拜把兄弟，将杨管北、吴开先收入门下，与史量才、王晓籁、虞洽卿交密，联络各方人士不遗余力，北洋才子杨度，前司法总长章士钊，上海地方法院院长郑毓秀，国民党中监委员杨千里，著名律师秦联奎、江一平，名报人唐世昌、姚苏风等都是其座上客，每年光这方面的交谊开支即达200万银元。但正是通过这种联系，使他逐渐集结起一支私人政治力量，官吏、资本家、知识分子等现代社会成员日益成为其借以自重的社会势力，使“杜门”成为一张盘根错节几乎无所不在、无事不能、无法无天的被称为“世界上最大的、最有势力的非法组织”[4]（p190）网络。也正因此，他常常能办到一些官方与其他社会中间组织无法办到的事。在历次工潮运动中，杜月笙“闲话一句”成为其信用担保，往往以“实力腰包”劝服双方予以调解，充分显示了社会能量。这支亦官亦匪、亦黑亦白的社会势力的迅速发展，填补了上海转型社会公共领域的某些空白，成为上海滩上一种多元异质的社会控制机制，是社会发展畸型化的表征之一。
    其次，寄生社会之上、榨取社会财富与反现代社会的本质未变。
    第一，帮会是一种不事生产专恃汲取社会生产力营养为生的社会群体。综观“三大亨”及其他大小头目，几乎无一不是依靠烟、赌、娼等见不得人的方式发财起家的。即便20-30年代组建现代社团或控制现代资本主义企业后，仍带有极大的封建性。他们对现代企业的剥夺压榨行为，严重地干扰阻碍了经济的正常运行。30年代张啸林做棉纱股票巨额空头，孰料行情看好，天天上涨，张竟大耍流氓手段，派出打手到棉布交易所要求停止交易，导致行情下跌直至其捞足为止[6]（p46）。杜月笙办的中汇银行，“正常的业务往来并不发达，其经营重点放在特殊业务上，即收、付烟赌两项的大量游资和押款，资本雄厚的大土商只要付给中汇银行巨额费用即可保提、保运甚至保销烟土，这种生意是其他商营银行绝对无法染指的”[1]（p546）。1933年上海银行业对其调查发现，“去年（1932年）除官利外，尚获纯利十几万元”[15]，这些纯利主要靠非法经营而来。他兼任的多种现代企业董事长、总经理之职，不少是他人慑于其权势而双手奉送的，更多的是谋夺所得。他掌握这些企业后，虽然有时也要出面为之排难疏解，但毕竟是不事生产不劳而获。经济学家认为，只有从事经济活动，运用市场经济规律而非其他手段，全身心地投入这一通过生产、流通领域追求利润者才可得称为现代企业家。由此标准衡量，上海帮会各首领可以说无一人完成了向现代企业家的转变，其巨大的收入无论是黑道还是白道所得基本上是以非正常、非理性的方式从社会盘剥而来，从这个意义上，不能不说他们是社会发展的寄生虫与吸血鬼。