1921年5月，包惠僧到广州，与陈独秀一起参加广州共产主义小组活动，并在《新青年》杂志和“群众”社工作。在中国共产党筹备期间，包惠僧做了大量实际工作。
    他曾和毛泽东平起平坐
    1921年7月23日，中国共产党第一次代表大会在上海市望志路106号开幕。参加会议的代表有7个地区13名代表，包惠僧和陈公博、毛泽东、何叔衡、董必武、陈潭秋、张国焘、刘仁静、王烬美、邓恩铭、李达、李汉俊、周佛海。还有两名外国人：第三国际代表马林、赤色职工国际代表李克诺斯基。一共15人。在这次会上，中国共产党正式宣告成立。身在广州的陈独秀被选为中共总书记。在中国第一次代表大会上，包惠僧和毛泽东地位相同，表现各异。27岁的包惠僧发言活跃，28岁的毛泽东则沉默寡言。
    中共“一大”结束后，包惠僧回到武汉，担任湖北共产党的领导；毛泽东回到长沙，主持湖南共产党的工作，两人为了党务也常有书信来往。1922年春，毛泽东遭湖南警方通缉，避居武昌黄土坡包惠僧的办公室，他们同住了十余天，朝夕相处十分融洽，工作之余，包惠僧陪同毛泽东游览逛街，包惠僧还请毛泽东下馆子吃饭。给当穷教书匠的毛泽东留下深刻印象，直到30年后，毛泽东对武昌的鱼和豆皮还是念念不忘，赞不绝口。
    黄埔军校政治部主任
    众所周知，在历史上，周恩来曾经担任黄埔军官学校的政治部主任，可是包惠僧担任黄埔军校的政治部主任却鲜为人知。
    1925年2月，蒋中正、周恩来率黄埔军校教导团和部分学生参加第一次东征。留下校本部的学生无人管理，其间，廖仲恺曾给蒋中正发了电报，要周恩来回黄埔，蒋覆电报说前方工作重要，周恩来不能回来，于是廖仲恺任命包惠僧为黄埔军校政治部主任，前方主任周恩来，后方主任包惠僧，6月，派军校留校学生参加粉碎“杨刘叛乱”。平定“杨刘叛乱”后，军校学生全部回校复课，周恩来调任党军第一师党代表。于是，整个黄埔军校的政治工作全部由包惠僧负责，那时他才31岁。
    黄埔军校为中国培养了大批军事人才。中共十大元帅中四位：叶剑英、徐向前、林彪和聂荣臻，在黄埔军校都工作和学习过，当时他们都是包惠僧的部下和学生。
    他脱离了共产党
    包惠僧当了黄埔军校政治部主任之后，官运亨通，历任黄埔军校高级政治训练班主任、黄埔军校教导师党代表兼政治部主任、武汉新闻检查委员会主席、武汉中央军事政治学校筹备主任。1927年1月，出任独立第十四师党代表兼政治部主任。可是好景不长，1927年上海“四·一二政变”、5月“夏斗寅叛变”。跟着“马日事变”、国民党“清党”，包惠僧被“清”了出来，先后到湖北老家黄冈、江苏高邮、上海等地避难，当时，他看不到共产党在中国前途，不久就脱离了共产党。
    为了生活，包惠僧在上海帮助贺耀组办《现代中国》杂志；后到国民党湖北省主席何成濬幕下任参议。1931年，借助他与蒋中正在黄埔军校时共事过的关系，任蒋中正的陆海空军总司令部的参议。“九·一八事变”后，蒋中正任军事委员会委员长，任命包惠僧为军委会秘书，兼任中央军校政治教官。
    因为包惠僧过去曾经是共产党员，所以国民党并不信任他。包惠僧在国民革命军内官阶为中将，也算高级将领，但没有什么实权，只担当幕僚的角色。
    急流勇退栖身澳门
    1936年，包惠僧由军界退役，转任文官，先任内政部参事，后任内政部户政司司长。1947年改任内政部人口局局长。
    人口局是一个清水衙门，没有油水，也没有权势，每月领官饷混日子。中国毕竟是一个大国，占世界人口的四分之一。包惠僧做中国的人口局长，掌握四万万人口的花名册，尽管资料不全，统计不准确，但是名义上，这个局长还是很威风的。
    虽然做了人口局局长，但是包惠僧对人口问题没有什么研究，政绩平平。他当然做梦也没有想到40年后，中国“人口大爆炸”，达到近12亿人口的天文数字。
    1948年国共内战激烈，局势急转直下，国民党政府从南京撤往广州，包惠僧见势下妙，申请遣散，带着家眷逃到澳门避难。栖身于柯高马路88号二楼，静观国内政局变化，有时闷得发慌，包惠僧就到新马路中央酒店的赌场里转一圈玩两铺。那时候还没有葡京赌场，当时澳门最大的赌场就在中央酒店。
    冤家路窄赌场巧遇
    包惠僧到中央酒店里的赌场碰运气，可是他的手气不佳，输多赢少。一天他刚玩完，离开赌台站起来想走，抬头看到一张熟悉的圆脸--许克祥，真是“冤家路窄”，当年共产党的死对头、发动长沙“马日事变”的许克祥团长原来也在这里赌钱。
    许克祥原是军阀唐生智的部下，“马日事变”之后投靠了蒋中正，在北伐军中，许克祥是“右派”；包惠僧是左派，21年前兵戎相见，21年之后赌场相聚，当年在战场上拚个死活，今天在赌桌上决一雌雄。北伐路上的“左派”和“右派”在澳门都变成了“逍遥派”，这种戏剧性的转变是对中国现代政治最大的讽刺和嘲弄。