提到赌博，人们总不免将其与市井中人、帮会无赖、商贾政客连在一起，很少想到清雅狷介的士大夫也会涉足赌界，甚至沉湎其中的。的确有不少文化人以卫道者自居认赌博为不耻，“考之于道艺，则非孔氏之门也；以变诈为务，则非忠信之事；以劫杀为名，则非仁者之意也。”（注：[魏]韦曜：《博弈论》。）因之“圣人不学，学者不览。”（注：[唐]李翰：《通典序》。）但殊不知文人们也并非桃园之人，方外逋客。士大夫中间以云博、格塞、棋弈为雅尚者不少，如果碰到责难或者有心理不平衡之时，就会搬出孔圣人“饱食终日，无所用心……不有博弈者乎？为之犹贤平己”（注：《论语·阳货》。）的箴言，或防人之口，或聊以自慰。于是，千百年来文人们参赌聚赌之事代有发生，不绝如缕。
    传统士大夫参赌聚赌原因，除了普通人性因素以及文人们特有的“雅尚”外，似乎都与社会变动相关，在社会剧烈动荡的特殊时期，士子们参赌成风自然有特殊的内涵，对于他们来说，赌博或者是一种对于名教束缚的抗争与发泄；或者是一种对于社会变动、英雄末世的彷徨与无奈；或者干脆就是一种嗜好，一种中国传统士大夫于案牍劳形之余特有的消遣方式……传统士大夫与赌博的关系格局对于近代知识分子有所影响。晚清以至民国的不少文化人介入赌博，在心理、态度、行为方式诸方面都与他们的前辈差别不大。但这并不等于社会与时代的变化没有对此施加任何影响，相反在某些参赌的近代知识分子身上所折射的时代特色还相当明显。如同是因消解苦闷而陷入赌博的泥沼，但其苦闷的内涵却与传统士大夫有所不同，因为消遣而作方城之戏，但消遣时的心态、意趣竟与旧时文人大相异趣……先说晚清的两个例子。
    龚自珍是近代杰出的启蒙思想家，其学问道术、操行节守历来为世人称道。但此公却也有竹林之好，而且是赌场上一常败将军。据记载：
    龚定庵嗜博，尤喜摇摊。尝于帐顶绘先天象卦，推究门道生死，自以为极精，而所博必负。
    时杭州盐商家，每有宴会，名士巨贾毕集，酒阑，辄于屋后花园作樗蒲戏。有王某者，是日适后至，见龚独自拂水弄花，昂首观行云，有萧然出尘之概。王趋语云：“想君厌嚣，乃独至此，君真雅人深致哉！”龚笑曰：“陶靖节种菊看山，岂其本意，特无可奈何，始放情山水，以抒其忧郁耳。故其所作诗文愈旷达，实为愈不能志情于世情之征，亦犹余今日之拂水弄花，无以异也。”语此，复云：“今日宝路，吾本计算无讹，适以资罄，遂使英雄无用武之地，惜无豪杰之士假我金钱耳。”王本倾慕其文名者，乃解囊赠之。偕入局，每战辄北，不三五次，资复全没。龚甚怒，遂狂步出门去。（注：《清稗类钞·赌博》。）从上述文字可见，龚自珍对赌博是极认真的，每赌之前，都要精密推算一番。但其赌运与他的人生命运及时运、国运一样，极为不佳，可谓命乖运蹇、常输不胜。象定庵先生这样一位志行高远“萧萧然有出尘之概”的人为何会对赌博迷恋至此？这恐怕既非为了一博钱财，也不是官运亨通、志得意满后的潇洒和消遣，极有可能如他自己所暗示的与“抒其忧郁”有关。考之龚的身世及诗文，我们即可发现其言不虚。定庵先生的“忧郁”，既有类似于传统士大夫对怀才不遇，屡试不第个人遭际的不满，但更主要还是近代知识阶层对民族危机和社会更迭的一种忧患意识。在其诗文中就充斥着“幽恨满词笺”，“日之将夕、悲风骤至”之类的词句。他虽然曾经勾画过未来社会的蓝图，曾经提出过御敌防边的良策，也寄希望于“山中之民”起来推翻旧的社会，但都只是纸上议论，现实并没有按照他的议论而有所改变。于是只有忧郁，只有苦闷，只有沉湎于博场，去解脱，去沉醉。然而，定庵先生不是陶渊明，也不是谢安、李白、韩退之，其性情并不恬淡，手头也不阔绰，因此不能把输赢淡然处之，一旦赌输，便更加重其郁闷与不快。
    与龚自珍相反，另一位文人赵菁衫倒是赌运亨通，常胜不负。《清稗类钞》载云：
    赵菁衫观察清才硕学，为道、咸一代文宗。而嗜博成癖，术亦绝精，常胜不负，人至莫敢与角，则贷钱与之，负则再假，不责偿也。一日不博，若荷重负，自幼已然。太夫人忧之，恐将败行荡产，以孤幼，未忍峻责。或进曰：“若博而不废读，无妨纵之。久之术精，何患便毁家。设术疏而好笃，则为患烈矣。”因听其说，遂得博，读益愤，少年掇高第，产亦得无恙。自言博之道，通乎《诗》、《书》，其要义则在大《易》“变动不居，周流六虚”二语也。