当斯大林正幻想四国同盟的时候，日本也继续本着四国同盟的精神与苏联进行双边缔约谈判。1940年11月18日苏联政府答复建川美次大使转交的日本政府提出的日苏互不侵犯条约草案时，指出：如果日本政府不准备提出归还苏联早先丧失的领土--南库页岛与千岛群岛问题，那适宜于讨论的是缔结中立条约，而不是缔结互不侵犯条约，因为缔结中立条约时可以不涉及领土问题，只需取消日本在北库页岛的租让权达成协议。为此，莫洛托夫向日本大使递交了苏日中立条约草案与取消日本在北库页岛的租让权的议定书草案（注：苏联对外政策档案馆（АВПСССР），全宗06,1940年，案卷18，目录3，第44-45张。转见齐赫文斯基著《1941年苏日中立条约的缔结》，苏联《近现代史》杂志1990年第1期。）。
    由于在取消日本在北库页岛的租让权问题以及渔业协定问题上苏日之间的严重分歧，致使苏日中立条约的谈判无法顺利进行。但是，日本既然准备南进，便必须保证其北面的安全，使苏联保持中立。因此，日本不得不在改善日苏关系上采取主动。1941年3月24日，当日本外相松冈从东京前往柏林，途经莫斯科会见斯大林时，表示日本政府渴望改善日苏关系，松冈指认盎格鲁撒克逊民族，即英、美是日本的敌人后，斯大林说：俄国人从来就不是盎格鲁撒克逊民族的朋友，当然现在也不再希望同他们交朋友。但苏联只同意缔结苏日中立条约。1941年4月7日松冈从柏林返回途经莫斯科时，再次拜会了莫洛托夫，仍然提议缔结日苏互不侵犯条约。松冈表示，他可以将从莫斯科回国的行期从4月10日推迟到13日。
    莫洛托夫回答松冈说，如果日本政府想在对苏关系方面采取重大的政治步骤（苏联政府也希望这样），那么，眼下双方即能就缔结中立条约进行协商。同时需要商议的只有取消日本在北库页岛的石油与煤炭租让权，附带还有对日本租让者的投资补偿，以及苏联所承担的在今后若干年内向日本提供一定数量石油的义务问题。
    1941年4月9日，松冈再次会见莫洛托夫时同意缔结中立条约，然而坚决反对取消日本在北库页岛的租让权。不签署取消租让议定书，便不可能签署中立条约。接着莫洛托夫作了如下评论，如果苏日之间缔结中立条约，那苏联方面希望这一条约不仅同日本与苏联有关，同样与它们毗邻的“满洲国”与蒙古人民共和国有关。因此，说到承认与尊重日本的领土完整这一点时，应当说，同样应承认与尊重“满洲国”的领土完整。说到承认苏联的领土完整，也应当说，同样应承认与尊重蒙古人民共和国的领土完整。自然这一点需要在中立条约中得到表达。松冈同意中立条约应当提到承认和尊重与日本和苏联结盟国家的领土完整。此外，松冈说需要签署有关势力范围的秘密议定书，指明日本的势力范围是内蒙古与华北，而苏联的势力范围是蒙古人民共和国与新疆。关于势力范围与承认“满洲国”，莫洛托夫说：“涉及承认满洲国的问题，在条约条文中相互承认与尊重日本与苏联的领土完整的建议，也扩展到了同盟国家--满洲国与蒙古人民共和国，这似乎充分答复了松冈关于承认满洲国的建议。至于其他一些问题，需要更认真的准备。所以，他认为，正确的做法是目前集中在一个问题上，即集中在中立条约与取消租让议定书问题上，对此他与松冈已有充分商讨。”
    4月11日，莫洛托夫将苏联提出的苏日中立条约草案与取消租让议定书草案交给了松冈。松冈看了莫洛托夫提出的中立条约草案第一条后说，这一条款的措词必须修正，因为日本与“满洲国”之间没有联盟条约。日本与“满洲国”之间的关系实际上好像是保护国的形式，而这样的措词自然不能写进条约的条文中，必须找到适当的措词。松冈提出第一条的措词保留最初草案的原样，而关于蒙古人民共和国与“满洲国”以宣言的形式作声明。松冈认为最好条约一签署，苏联就在法律上正式承认“满洲国”，交换外交代表，这样就会促进苏联、日本与“满洲国”之间气氛的改善。莫洛托夫则回答说，既然苏方关于中立条约的建议提到“满洲国”，苏方没有回避“满洲国”存在的问题，那么在他看来在本阶段这已对松冈提出的问题作了回答。但是，由于在签署取消租让议定书问题上的分歧，谈判将中断，松冈已表示了遗憾。