暹罗人没有就此止步，他们希望攫取更多的权利。此时柬埔寨内部纷争有所升级，从一般王位争夺演变成内战，这给暹罗人更深的卷入提供了机会。托摩·拉嘉的儿子坦马腊贾从父王手中不正当地夺取了王位，其兄弟安赞不服，起而进行争夺，占领金边，酿成内战，国家被分裂成两个部分。之后，坦马腊贾的宫廷又发生乃坎反叛篡夺王位的阴谋。国王死于乃坎之手。国王的儿子约斯起而与乃坎对峙。乃坎连连得手，矛头直指安赞。安赞穷于应付，处境困难，他被迫放弃金边，去暹罗避难。乃坎转而攻打约斯，接连取胜。占领了金边的乃坎即位为王。安赞在大城的宫廷中等待了八年，在暹罗王认为时机成熟的时候才给他一支军队打回柬埔寨。他先占吴哥，又克金边，乃坎向东逃亡，形成东西两王并立的局面。1505年，安赞向乃坎发起攻击，点燃内战之火。内战持续了十年之久，安赞在暹罗人的支持下打败乃坎，从内战中登上王位，成为国王。安赞的统治长达半个世纪，据认为他是吴哥陷落以后柬埔寨最强有力的国王。
    暹罗王要求从安赞那里得到报偿，他对安赞恩重如山，安赞理应对其称臣纳贡，柬埔寨亦应成为为其效忠的咐属国。但安赞拒绝服从暹王的意志、甘冒暹罗武装入侵的风险。他不是不把一生中的主要精力用于同暹罗王的周旋上，为了有一个巩固和安全的政治中心及战略后方，安赞选择洛韦为都，以防御敌人进攻为宗旨，进行营造。在安赞拒绝称臣时，暹罗人发动了惩罚性的进攻，打入吴哥省。安赞率军迎敌，大获全胜，战场附近的一个村庄因而被改名为暹粒，以纪念这次胜利，更大规模的军事行动发生在16世纪50年代。在同暹罗人的斗争中，安赞善于利用暹罗国内的政治变动和暹罗同其他国家关系中的裂痕，来给对方以打击。1548年，大城王宫发生流血的王位争夺，这给它的另一个对手缅甸以可乘之机。缅甸东吁王莽瑞体向大城发动进攻，直到1549年，攻击始终不断，甚至将大城包围起来。在大城吃紧之时，安赞向暹罗的巴真省发动袭击，并取得成功⑧。暹罗人对此极为恼火。在处境有所改善后，1556年，派兵攻打柬埔寨。以进行报复。但未能取胜，统兵将领兵败被杀。暹罗马哈·查克腊帕王于这年亲率军队入侵柬埔寨，直逼洛韦，将其包围起来，安赞只得求和，愿向暹罗臣服。这当然非他的本意。自此以后，无论是安赞，还是他之后的巴隆·拉嘉、萨塔，每当暹罗处于困境时，他们总是从背后袭击它，这是柬埔寨人不甘屈服而进行的反抗。1564年，缅甸人曾将大城占领，安赞趁机向暹罗进军，直抵近大城城下。暹王在缅、柬两国来击下，被迫向柬埔寨求和。柬埔寨收复了一些失地。1569年当大城再次被缅甸人占领时，巴隆·拉嘉也没有放过这次机会。萨塔即位后，曾一度同暹罗修好，并通过1585年的条约同暹罗结成了反缅（甸）同盟。但这个联盟并未能持续多久，萨塔便退出了同暹罗的同盟。1587年初，缅甸人又一次入侵暹罗，分兵三路围攻大城。萨塔同先王一样，再一次趁暹罗之危攻击它，在缅军因给养不济而撤出对大城的包围时，柬军才退出暹罗。
    1590年，纳腊萱继位为暹罗王⑨。他决心对“背信背义”，一再趁暹罗之危从背后进击它的柬埔寨进行惩戒。1591年，他亲自率领十万大军向柬埔寨扑来。暹军占领马德望和菩萨，把王都洛韦包围起来。由于疾疫流行，加之给养缺乏。暹军围三月而不下，纳腊萱只好撤围回国，寻机进行更大规模的报复。
    萨塔十分清楚，纳腊萱必置他于死地方肯罢休，他没有别的选择，只好求助于那些来东方传教的西方传教士和站在他们背后的殖民者，于是就演奏出了一段“西班牙插曲”，所谓“西班牙插曲”就是由于萨塔的请求，引发出的以西班牙为首的西方殖民国家的传教士和军人对柬埔寨事务的干预，萨塔本想借西方传教士以遏制暹罗人咄咄逼人的攻势，但结果却适得其反，这种前门拒虎后门引狼的做法招致了更大的灾难。1593年，在打败缅甸人的进攻、解除缅甸的威胁之后，纳腊萱便集中力量来对柬埔寨进行总清算。各路暹军直逼洛韦，柬埔寨军民在进行顽强抵抗后，1594年1月，洛韦终于陷落。
    洛韦的陷落，在柬埔寨历史上是一个划时代的事件，它将这个国家从兴盛到衰落截然划分开来。从此，柬埔寨历史进入了一个衰落乃至被肢解的时期。它先是暹罗藩属，后来越南开始插手柬埔寨事务，同暹罗展开了拉锯式的争夺，两国势力的每一次消长，都给柬埔寨人民造成深重的灾难。
    从15世纪中叶至19世纪中期的四百年间，由于柬埔寨的衰落，它再也无力同暹罗抗争和对抗，加之中南半岛国际格局的变化，暹罗的进一步崛起，彻底改变了两国间的关系，一对反复较量的强劲对手，终于变成为奴役与被奴役的宗主国和附属邦。
    13至19世纪中期的泰柬关系经历了七百余年的漫长发展。其间，数度变化，几经曲折，留下了一条阶段明显、特征分明的轨迹。这条轨迹，是七百年间泰柬关系的真迹。
    注释：
    ①参见姆·耳·马尼奇·琼赛著《泰国与柬埔寨史》，福建人民出版社1976年版，第33页。
    ②亨利·律西耶：《柬埔寨王国简史》，第45-46页。
    ③关于阿瑜陀耶所在地方，有说在湄南河中的一个岛上，也有说在巴塞河右岸。
    ④泰国史书没有提及国王亲征一事，如王家真迹版的《泰国史》即是。
    ⑤按勒克累在《柬埔寨史》中的说法，索里约太把暹罗人赶到呵叻和巴真，从这时起，此两省便并入暹罗。
    ⑥并不是所有学者都这样看。如澳大利亚美籍学者大卫·P·钱德勒就认为，放弃吴哥，迁都金边，不是柬埔寨衰落的标志，仅仅是地理重心上的转移。参见钱德勒著《柬埔寨史》，美国科罗拉多1983年版，第79-80页。
    ⑦参见勒克累《柬埔寨史》第233-235页。
    ⑧W·A·R ·吴迪著《暹罗史》便认为安赞袭击巴真省一事发生缅甸人包围大城的1549年。
    ⑨外国文献将他称为纳雷或黑亲王。