这就出现了一个有趣的问题：为什么郑芝龙对澳门的葡萄牙人如此之友好，对台湾的荷兰人却十分强硬？笔者认为至少有两个原因可以解释：其一，荷兰人太过强横，一再试图用武力迫使明朝政府与自己进行贸易，即使后来认识到这一着行不通，也不肯吸取教训，时不时地寻找机会显示自己的强大以威慑对手。这种作风势必引起郑芝龙的反感，在此种情形下，采取针锋相对的做法实在没有什么不合理。其二，早在李旦在世的时候，郑芝龙就参与过他所组织的将荷兰人从澎湖运往台湾的活动。李旦去世以后，他在台湾的基业由郑芝龙继承，因此郑芝龙很自然地把台湾视作自己的领地。所以在福建大旱的时候，他想到将饥民运往台湾垦荒（注：黄宗羲：《赐姓始末》载：“崇祯间，熊文灿抚闽值大旱，民饥，上下无策；文灿向芝龙谋之。芝龙曰：‘公第听某所为。’文灿曰：‘诺。’乃招饥民数万人，人给银三两，三人给牛一头，用海舶载至台湾，令其芟舍开垦荒土为田。厥田为上上，秋成所获，倍于中土。其人以衣食之余，纳租郑氏。”）。基于这样的心理，郑芝龙对占领并盘踞台湾的荷兰人恐怕很难产生什么好感。
    四
    崇祯元年接受招降以后，郑芝龙首先采取的行动就是打击同行业的竞争对手，从而达到垄断中国东南海域贸易往来的目的。崇祯元年九月，郑芝龙原来的伙伴李魁奇因分资不匀而另起炉灶，次年，郑芝龙和卢毓英对李进行追捕，从城仔湾直追至澳洋，消灭了李魁奇并且吞并了他遗留下来的军事力量，不久又先后消灭杨六、杨七、钟斌、刘香等海商集团，他们的船只与资财全部被用来扩大郑氏的势力。这是对内的一方面。对外，1630年郑芝龙得到普特曼的支持，夺回了一年前失去的厦，1633年7月遭荷兰人突袭，舰队受到重大打击，但此后仅仅一个月就重新集结起队伍，击败了荷兰人。在1935年最后消灭刘香集团之后，很长一段时间内郑氏家族成为福建邻近海域的主人，所谓“海上从此太平，往来各国皆飞黄旗号，沧海大洋如内地矣。”（注：《明季北略》卷十一《郑芝龙小传》）“海舶不得郑氏令旗不能往来，每舶税三千金，岁入千万计”（注：林时对：《荷闸丛谈》卷四。）。
    其实准确地说，郑芝龙的事业主要是贸易而非征税。其贸易对象首先是日本。明政府历来严禁对日贸易，即使在弛禁时期日本也不在开禁之列。但也正因为此，对日贸易的利润极为丰厚，所谓“贩日本之利，倍于吕宋”（注：《明神宗实录》卷四七六。），故而许多人不顾政府的明令禁止，私下从事对日贸易。据《大日本史料》载，自万历四十二年至崇祯十七年间每年在长崎登陆的中国商船数为：1621年60艘，1625年90艘，1631年80艘，1641年97艘，1643年34艘，1644年54艘，对日贸易成为屡禁不绝之事，中国商人从中获得了可观的利益。日本西部的矿山盛产银，西方人称日本是“银岛”，中、葡、荷等国商人从吕宋与长崎将银运往澳门再运回中国购买货物。权威学者笃小畑认为，“在十七世纪……从日本载运出口的白银每年可达150000～187500公斤……最终还是流到中国大陆”。
    就郑芝龙而言，一方面李旦的事业基础在日本，另一方面自己的妻子是日本人，因而长期保持着与日本的友好关系（其子郑成功亦如是）。据村上直次郎所译《长崎荷兰馆日记》记载，1643年唐船到岸总值10625贯，郑氏即占8500贯，约占80％。郑氏运往日本的商品以生丝及丝织品为主，其次是砂糖还有鹿皮，这些贸易所带来的利润是惊人的。
    郑芝龙的第二个贸易对象即荷兰。1628年郑芝龙与荷兰驻台湾总督皮埃特·努埃茨（Pieter Nuyts，亦译作“讷茨”）达成协议，答应三年内每年售给菏兰人1400担蚕丝，另有糖、纺织品和其他商品，而他则每年向公司订回胡椒。1640年签订另一项协议，郑芝龙答应本人不直接与日本通商，也不让其他中国人通商，而是给荷兰东印度公司提供合适的中国蚕丝和商品供应日本市场，每年赊销100万弗罗林；作为交换，荷兰人在他们的船上给他装运5万元货物和5万元金块，记在公司的帐上，由公司负责，条件是他分得最后利益的四成。不过这只是一份纸上协议，郑芝龙依然派船前往日本，引起了荷兰人的不满，扬言要进行报复。只是在日本方面的干涉和郑芝龙的强硬立场面前，荷兰人最终没有轻举妄动。据统计，在郑芝龙的势力强盛时期，出入长崎港的荷兰船与中国船的数量比为：1641年9∶89，1642年5∶34/35，1643年5∶34，1644年8∶54，1645年7∶76，1646年5∶54，这些中国船虽然并不全属郑芝龙所有，但他的船只显然占了大部分。从这一对比中明显可以看出在当时中国东南海域的海上贸易活动中，郑芝龙和他的集团占据了最重要的地位。
    经济上的强大实力，又尤其因为拥立之功，郑芝龙及其家族的地位在南明弘光朝时得到了前所未有的提升：弘光帝封郑芝龙为南安伯，四弟芝凤封靖西伯，五弟芝豹授太子太师澄济伯，族兄郑联封定远伯；到隆武政权时，“芝龙位益尊，权益重，全闽兵马线粮皆领于芝龙兄弟，是芝龙以虚名奉君，而君以全闽予芝龙也”（注：彭孙贻：《靖海志》卷一。）。
    然而这样的位尊权重并不能满足郑芝龙的野心。也许是迷惑于上一次降明的成功，面对清军统帅博洛的信（信中有“且两粤未平，今铸闽粤总督印以相待”之语），郑芝龙又一次选择了归顺。他不顾众人的反对。执意亲自前往清军大营所在的福州，甚至只带了区区五百人的卫队，而这一轻率的冒险行为所带来的后果是灾难性的。1646年（顺治三年）11月15日郑芝龙到达福州谒见博洛，三日之后即被送往北京，之后在那里过着实际是被软禁的人质生活，仅在顺治五年才被授予一等精奇尼哈番的空衔。
    数年之后，为了招抚坚持抗清且对清廷构成很大威胁的郑成功，郑芝龙的处境有了暂时性的好转：顺治八年。在京的次子郑世忠被授予二等侍卫之职；同年，部分亲属也被从福建送来京城团聚；顺治十年五月初十，清廷正式颁发敕书封郑芝龙为同安侯，一切都似乎预示着时来运转，然而这只是清政府为了招抚郑成功而使用的拉拢手段而已。经过几次劳而无功的清郑和谈，郑芝龙最终彻底失去了他的利用价值，并因此而成为清廷首先要除去的祸患。尽管顺治帝在位之时始终末下决心诛杀郑芝龙，只是将之与其家人囚禁于宁古塔，但是郑芝龙终于无法逃脱最后的厄运：1661年，康熙帝即位，清廷取得一致意见--郑芝龙不宜尚加监侯。十月初三，郑芝龙与子世恩、世荫、世默等十一人被斩首于菜市（或作柴市），结束了他富于传奇色彩的一生。
    地理大发现之后，世界历史的进程发生了重大变化，“革命的西方人的发明是以‘海洋’代替‘草原’，作为全世界交往的主要媒介”（注：[美]斯塔夫里阿诺斯：《全球通史--1500年以前的世界》，上海社会科学出版社1992年版，第523页。），海洋开始在人类历史中占据空前重要的地位。随着葡萄牙人与西班牙人的东来，西太平洋海域日渐成为世界经济领域中最具活力也最具挑战性的地区之一。尤其在十六世纪末十七世纪初，中国正值明清易代，日本则开始闭关锁国，同时，欧洲强国纷纷进入亚太地区并且带来了他们在欧洲的冲突和竞争。这种环境为冒险家们提供了一个可以大展拳脚的舞台，郑芝龙便是其中一位佼佼者。
    十六、十七世纪是西太平洋贸易网络的形成期，此时的中西方处于同一起跑线上，中方甚至占有领先的主导地位，从这一点来说，郑芝龙的成功曾经可能是民族新生的契机。历史给了中国一个很好的机会，这个机会也曾一度被把握住，但最终还是失去了。郑氏海商集团终于在三代之后走向衰落而渐至湮没无闻，他们的失败不仅是郑氏的悲哀，更是国家的悲哀，时代的悲哀。