而苏联事先由于得到了松冈访问欧洲的情报，便开始就日苏的谈判进行缜密的准备。1941年4月，松冈从欧洲返回到达莫斯科。4月7日、9日、11日，松冈同莫洛托夫进行会谈。在这三次会谈中，主要是围绕着北库页岛日本的渔业、煤炭和石油的开采等权利问题而展开。在这些问题上，莫洛托夫的态度极其强硬，坚决要将日本在北库页岛的各项权利予以废除。而松冈则想在上述权利方面予以保留。于是，莫洛托夫同松冈的谈判陷入僵局。
    4月12日，松冈同斯大林进行会谈。这次会谈，松冈提出五个问题：一是日本虽然同德国存在同盟条约关系，但是日本不会成为苏联军事行动自由的障碍，如果苏联和德国之间发生冲突时，日本将采取仲裁者的身份，因为日本和苏联两国间领土接壤，日本期待同苏联友好关系；二是日本解决同苏联关系所必要的是不要拘于小节，而应该从亚洲及世界的总体战略进行考虑，像库页岛这样的小岛不应该成为日苏关系障碍，如果从大局着眼，苏联应该将目光放在印度洋的暖洋地域，而日本则确信决定未来亚洲命运的将是日苏两国；三是将亚洲从盎格鲁萨克森(这里指的是英美的势力)的统治中解放出来，对于这样的课题必须要不拘于小节而在大的问题上进行协力；四是日本对华所发动的战争并未是对中国国民而战，而是为了从中国将盎格鲁萨克森势力驱逐出去，蒋介石政权作为英美资本在华统治的附庸，是为了英美的资本同日本进行战争，日本将要从中国把英美的势力驱逐出去；五是日本最终的目的就是要同苏联联起手来，将英美的势力彻底从亚洲驱逐出去[13]。以上是松冈同斯大林进行会谈时所提出的问题，从上述内容可以看出，日本同苏联缔结条约的最终目的是要把英美势力从亚洲驱逐出去，这也是日本最终确立“南进”战略的最终目的。
    斯大林所触及的一个非常重要问题是苏联加入三国军事同盟问题。他指出，苏联所面临大的问题是同日本、德国和意大利的相互协力问题，原则上苏联是同意加入三国同盟的，关于这个问题在莫洛托夫访问柏林就三国同盟成为四国同盟进行讨论时，已经向希特勒和里宾特洛甫进行了说明。但是希特勒现在已经不需要从外部的军事援助。基于此，四国条约的最大问题是苏联的协力问题，所以，苏联仅就日苏的中立条约进行会谈。
    斯大林同松冈就日苏中立条约进行交涉的另外一个非常重要的问题是围绕中国问题所展开的角逐，这也是日苏谈判的中心问题。松冈再三强调苏联应该停止对中国的援助，并要求把英美的势力从中国驱逐出去。可以说，日苏以中立条约为基础所进行的交涉实质是具有反华的性质。
    最后，日本同苏联于1941年4月13日缔结了《日苏中立条约》。《日苏中立条约》缔结后的两个月，德国对苏联开战。由此，日德意苏“四国同盟”构想打上了终止符。而日本对德国的同盟政策也发生了微妙变化，苏德战争也成了考验日本和德军事同盟关系的试金石。
    以上是日德意苏“四国同盟”构想的大体过程，从其构想的交涉的过程和目的来看，日德意苏“四国同盟”其本身就不具有可行性。
    首先，日德意苏四国自身对外侵略扩张和领土的要求具有不可调和性，这是日德意苏“四国同盟”构想最终未实现的根本原因。德国同日本订立军事同盟的目的，是以期借助日本的力量在亚太地区牵制英法美等国的势力范围，德国制定“四国同盟交涉案”的最终目标，是期望通过“四国同盟”协定牵制苏联，使苏联放弃在巴尔干半地区的权益。但是，从莫洛托夫访问柏林时就已经把苏联的意向表达得很清楚，苏联参加日德军事同盟的前提条件是德国必须放弃在巴尔干地区的各项特权，并且要求德国承认苏联在博斯普鲁斯海峡和达达尼尔海峡建立军事基地的权益。而对于对日本来说，之所以敢于退出国联和世界裁军条约，同德国缔结军事同盟，其最终目的是企图利用德国的力量，使日本能够继续享有在西伯利亚地区开采石油、煤、铁等特权，然而，苏联参加三国军事同盟的前提条件则是要日本必须放弃在上述地区的权益。
    其次，日本企图借助日德军事同盟力量，达到在亚太地区驱逐英美等国殖民地势力的构想本身就不具有现实性，这是日德意苏“四国同盟”构想最终无法实现的主要原因。英美两国在亚太地区的殖民统治势力是比较牢固的，英美两国之间随时都可以进行联合起来，保护彼此在亚太地区的权益。并且，从英美两国在亚太地区所拥有的强大的海军实力来看，日德所构建的军事同盟还尚未达到把英美军事力量彻底打垮的势力。因为从华盛顿会议到1935年伦敦海军会议的召开，日本海军实力都未真正实现同美英保持相同的比例。关于这一点，日本的预计与估量与现实可能性之间还是有很大的一段距离的。
    再次，从日本、德国和苏联和就“四国同盟”构想进行交涉的目的来看，日本同德国订立军事同盟的最终的目标是为了实现独霸中国和太平洋地区的侵略扩政策，这种同盟条约的结盟基础是无限膨胀的对外侵略扩张欲望。当苏联提出要废除日本在库页岛的各项权和在华利益作为加入三国军事同盟的条件时，日本便以种种理由予以搪塞，而德国在这个问题上更是表现出丝毫不让的气势。
    综上所述，20世纪三四十年代，日本为了实现独霸中国和亚太地区的侵略扩张政策，冒险挑战“凡尔赛-华盛顿”体系，并最终退出了国联和世界裁军条约，同德国订立了“防共协定”和军事同盟，希望利用日德军事同盟的力量，最终实现日德意苏“四国同盟”，并期望借助日德意苏“四国同盟”力量压制美国，迫使美国放弃参战，达到在亚太地区把英美势力驱逐的目的，实现日本的“大东亚共荣圈”。但是，由于日、德、苏三国最终在各自的对外存利益需求根本无法达到调和，德国首先放弃了日德意苏“四国同盟”构想的磋商。但是，由于第二次近卫内阁已经把对外侵略扩张战略的最终目标定为实现“南进战略”，于是松冈在从欧洲回国的途中再次访问莫斯科，迅速同苏联缔结了《日苏中立条约》。这样，使日德意苏“四国同盟”构想由最初的多边关系向日苏双边关系嬗递。可以说，《日苏中立条约》最终成了日德意苏“四国同盟”构想的一个畸变。苏德战争和太平洋战争爆发后，由于日本和德国在结盟过程中始终考虑各自的利益得失，“正是这种结盟中的‘竞争’和‘对抗意识’，使日德之间不可能进行真正的军事联合作战”。任何以侵略和扩张为目的的结盟都是“不虔诚的同盟”[14]。这也充分说明，“帝国主义间的‘合作’是暂时的，而竞争、对抗才是永恒的原则”[2]107。