这些障碍主要是：
    第一，在主要敌人方面。1936年11月两国轴心（1937年11月以后是三国轴心）是以反共为基础的，特别是在其秘密附件中规定了共同协作反对苏联的义务。 从1936年到1939年，日本的帝国国防方针，就是以苏联作为主要“假想敌国”的。可是希特勒为了其本身建立欧洲霸权的需要，早已在1937年11月5日的一次主要军政首脑的秘密会议上，做出了先打西方大国的战略决定。（19）而日本是不可能在这时与德、意签订既对苏、又包括英美为敌对对象的军事同盟的，因为日本已经发动侵略中国的战争，它还需要和英、美妥协；同时它也不能既对中国又对苏联和英、美三面作战。
    第二，在势力范围的划分上也有矛盾。对于希特勒这样的种族主义者来说，日本是“黄色魔鬼”它曾经趁德国在第一次世界大战被打败之机，夺取过德国在中国山东的权益和它在太平洋上的殖民地。希特勒不愿意日本独吞中国这块肥肉，1937年至1938年初，虽然作为盟国的日本已经发动了全面侵华战争，可是纳粹德国派在蒋介石军队中的顾问和教官达430多人，而且继续出售武器给国民党政府， 这曾经使日本极为不满。希特勒更不愿意日本趁西方国家被打败之机，夺取它们在亚洲的殖民地，他认为这些地区也应如其宗主国一样，应该成为德国的战利品。德国驻东京大使奥特曾对日本外相宇垣说：“德国承担了反对‘新秩序’的敌人法，英及其他强国的全部重担，这些强国的殖民地远离欧洲大陆，但它们对于彻底达到我们的目的是极端重要的。”（20）
    1939年8月23日，德国突然和苏联签订了互不侵犯条约。 这对一心反苏的日本是猝然一击，导致了日本平沼内阁的倒台，使其不得不重新考虑其国策。日本认为，这是德国对1936年协定的背叛，三国谈判也陷于停顿。
    谈判的转机只是在1940年夏，纳粹德国在西欧的“闪电战”取得初步成功以后。在这个新的历史条件下，双方都急于确立进一步的同盟关系。德国的意图（包括其力量薄弱的小伙伴法西斯意大利）可以归结为：第一，在对英作战中，需要阻止英美联盟，最好是把美国的力量从欧洲引开，不让其插手欧洲战争，防止其参战。这就需要利用日本在亚洲予以牵制，并对其施加压力，第二，在未来对苏作战中，更需要日本在远东的配合和帮忙。日本的意图主要是：第一，趁西方强国英、法等被击败之机，夺取南方富源，建立“大东亚共荣圈”，其前提是依靠和德、意三国同盟的力量；第二，利用三国同盟的压力，迫使英美停止援华，有利于早日结束中日战争，摆脱困境；第三，在已确定“南进”的方针之下，希望借德国之助，改善对苏关系，稳住北方，避免两线作战，这就是说，在原来成为结盟障碍的两个问题基本得到解决。在主要敌人方面，已由原先的对苏联转为先对付英、美；在势力范围方面；主要是在亚洲殖民地问题上也暂时达成协议，德国同意“现在在日本委任统治下的前德国的南洋殖民地仍归日本所有，不过德国为此要得某种补偿。至于前德国在南洋的其他殖民地，那末在目前的欧洲战争结束后，自然而然的要归还给德国。在这以后，德国政府应按照善意的精神与日本政府一道讨论分配这些属地的问题，尽可能地按照日本的利益给予适当的补偿。”（21）虽然，终于有了共同的基础，使三国同盟得以在1940年9月正式缔结，但是双方的矛盾并不可能真正得到解决。
    之所以说三国同盟基本上是一次失败的同盟，也就是说，它并没有达到结盟者当初所企求的目的。
    首先，在阻止美国参战这个主要目标上没有达以，而且适得其反，只能是促使美国早日参加战争。
    里宾特洛甫曾对松冈说过：“三国条约的一个首要目标就是威胁美国……阻止它参战……”（22）可是恰恰相反，这样露骨针对美国的军事同盟只能使美国更坚定地帮助英国，更快地卷入战争。根据盖洛普民意测验：1940年5月， 主张避免参战的美国人占64％，赞成帮助英国的占36％；而在1940年12月，前者降为占40％，而后者已达60％。（23）这说明美国国内孤立主义者的力量减弱了。
    1940年9月，罗斯福决定将50艘过龄的驱逐舰转让给英国， 这对当时的英国是非常急需的。12月29日，罗斯福发表了炉边谈话，首次提及“租借法案”（1941年3月美国国会通过提出要使美国“成为民主国家的兵工厂”的许诺， 在精神和物质上大力支持了进行反法西斯战争的国家。1941年1月29日至3月27日，在华盛顿召开英美参谋会议，制订联合军事行动的“ABC-1”战略计划，做出了首先打击德国--“轴心国中的首要成员国”的重要决定，为了对抗德国日益猖獗的“潜艇战”，1941年7月，美国海军陆战队登陆冰岛，并进行了武装护航，以便使大量军用物资安全地运送到英国，德--美之间在大西洋实际上已开始了一场“不宣而战的战争”。在东亚，也违反了日本的意愿， 美国不是在压力下退缩， 而是加紧援华，1940年10月16日宣布对日本禁运废钢铁，接着又给中国政府贷款1亿美元， 以后随着日军“南进”步伐的加紧，美国对日的态度日益强硬，已经成为日本在太平洋扩张的主要障碍，日本不得不面临着与美国直接开战的前景。
    其次，在夹攻苏联的意图上也失败了，这本身反映了三国同盟的破产。
    三国同盟的另一个重要意图是在未来的对苏作战中能够东、西方互相配合，两边夹击，1940年10月，即柏林条约签订后不到半个月，希特勒在攻英失败之后，已经悄悄地撤销“海狮计划”，矛头东向，决定进攻俄国了。可是日本这时为了在南进时消除后顾之忧，正在为寻求日苏友好而奔忙。1941年4月，日本外相柏冈赴欧，在已经知道德国即将进攻苏联的情况下，仍然在莫斯科签订了日苏中立条约。1941年6月22日德苏开战，对于三国军事同盟是一次严峻的考验。 尽管德国再三要求日本履行其盟约，但日本还是不为所动，决心除非等到德国在对苏作战中取得决定性胜利之前，将不对苏开战，以后，随着日本陷入太平洋战争以及德军对苏联的闪电攻势迅速被遏止住，苏德战场的形势对于日本帝国“有利的时机”也越来越渺茫，不顾里宾特洛甫怎样规劝，或者一再抱怨，说出：“德国在战争中首当其冲，而日本的地面部队却远远没有全部投入战斗，如果德国由于压力过重而崩溃，日本的处境将会如何？”（24）的话，也不予置理，整个二战期间，始终对苏保持“中立”，不敢对苏联的远东地区动手，使德、日“在西伯利亚大铁道会师”的梦想破灭。