在海州方向，第5师团一部于1939年2月25日从青岛起航，26日于安东街登陆;第5师团主力(以步兵21联队为基干)2月27日从青岛起航，3月1日到达新安镇(海州南55公里处)和响水口附近。另外，从临沂出发的第5师团一部，于26日突破山东与江苏的省界攻击前进。由于判断淮阴国军有南逃的企图，3月1日日军第5师团师团长指挥第5师团大部及第114师团一个大队和第21师团一个多大队，抢先发起对海州的进攻。负责海州防务的第8军游击队(税警总队)分散突围。3月2日，日军先遣队占领大伊山镇，日军主力4日占领灌云，6日占领海州城。

与此同时，为策应华北日军的南下，南路的华中派遣军驻扬州的山本旅团北上，占领兴化。

日军在20日内占领了淮阴、涟水、阜宁、海州等城镇，并不时发起对韩军的扫荡。经日军打击，苏北国军丢失苏北北部，韩德勤率江苏省政府迁至兴化(山本旅团短暂占领兴化后就撤走)。此后苏北国军仍控制运河中段区域，开展游击战袭扰日军。

客观原因：1，日军计划周详、兵力强大，虽然兵分多路，但是每路均集中重兵。2，苏北,属平原地区无险可守，利于日军机械化部队驰骋。3，韩德勤89军等部经过38年的战斗，实力受损尚未恢复。

主观原因：1，韩德勤过于看重一城一地之得失，再次分别把守，导致每个方向兵力薄弱，均无法御敌。2，国军各部配合不力。战役之初，蒋介石否定了韩德勤请求鲁南57军配合的要求，但十日后因战局不利，蒋改变想法命令鲁南的鲁苏战区总司令于学忠部第51军南下策应韩军，但是于部却未能给予有力援助。泰州方面的李明扬、李长江部，不但未给予韩部以援手，反而对南下的韩部处处防范。

日军为继续打击苏北国军以及打通运河航道，于1939年10月兵分三路，从西、南、北三个方向分进合击苏北国军。西路日军以尾崎旅团之一部自安徽蚌埠溯淮河东进，于10月2日攻占江苏盱眙县，之后继续向西挺进;南路日军以15师团一部自镇江、江都出发，会同日军海军陆战队，溯运河北上，攻击高邮;北路日军以21师团一部，分左右翼南下，左翼日军自阜宁南下策应，右翼日军自淮阴出发沿运河南下，欲与溯运河北上的日军15师团会合。面对日军进攻，韩德勤命令独立第6旅和保安团在盱眙阻击自蚌埠东进之敌，命令保安第3旅在高邮阻击自江都北上之敌，命令税警第5、第6团在盐城以北阻击自阜宁南下之敌，命令89军之117师在头涵洞、泾河镇附近阻击自淮阴南下之敌。韩军自1日至4日节节抵抗日军，日军分别在界首和蒋坝会合。随后国军避敌锋芒向淮安以东之曹甸、蚂蚁甸一带转移，旋即乘虚向敌后方袭击，第117师于4、5两日一度克复高邮、宝应，独6旅于7日克复蒋坝、盱眙，第117师一部于11日在王火桥击退进攻之敌，收复界首。时进占宝应之敌第21师团屏井联队继续东进，于18日与由阜宁南进之敌北川联队呼应攻陷盐城，韩部89军33师与游击队相配合，向日军后方袭击，日军被迫于19日一度退出阜宁，国军奋勇追击，斩获颇多。国军的阻击和袭扰给日军造成一定的伤亡，并收复了部分失地。是役日军打通运河和通海公路，但国军依旧控制两侧广大地区，继续游击。

1939年国军第二次整训结束后，10月，军委会委员长蒋介石签署《国军冬季攻势作战计划》，部署1939年底对日全面反攻，准备以军委会直辖之整训部队和第二、三、五、九战区担任主攻，其他战区担任辅攻，鲁苏战区也领到辅攻任务。于是1939年11底至1940年初，苏北韩德勤部奉命向淮阴、宝应、六合等地展开主动反攻作战，作战十余次，歼敌数千人。

1940年初，苏北春旱严重，兴化境内大河只有中央深处有水，小河小港则完全干涸，水网之地变成陆地，这使得以兴化为中心的韩德勤部失去了抵御日军机械化部队的天然屏障。日军趁机兵分两路进攻苏北国军：北面日军从阜宁、淮安威胁盐城、东台，再自东向西威胁兴化、泰州;扬州、仙镇、邵伯、高邮、宝应、天长、六合等地的日军，自西向东威胁兴化、泰州。韩德勤采取避战策略，只留少量部队阻敌，主力于5月20日主动撤离兴化。因为日军孤军深入兵力不足，遂于5月26日在焚毁兴化县府和各机关后撤离。随后韩部尾随日军又回到兴化。

制造摩擦

抗战爆发后经国共两党谈判，1937年10月12日新四军军部成立，随后确定新四军编制为4个支队(共10个团)，1-3支队受第三战区指挥，第4支队受第五战区指挥。国府最初划定的游击区域为：第1、2支队在长江以南，芜湖以东，高淳、溧水、金坛之线以北，丹(阳)金(坛)公路以西;第3支队东起芜湖、宣城，西至铜陵，南至青阳，北临长江;第4支队在皖中淮南铁路沿线一带。

1938年5月4日，毛泽东发给项英一份有关新四军敌后游击战争的指示(史称《五四指示》)。该指示指出，新四军应该利用日军进攻正面、后方空虚的时机，首先遵从国民党的命令，开到他们指定的区域中去;然后，就要冲破国民党当局“画地为牢”的限定，进一步东进北上，向苏中苏北发展(注，引自2007年中共党史出版社出版的《江苏抗日战争史》)。1939年2月底，中共中央军委副主席周恩来到皖南视察，与新四军领导人商定了“向南巩固，向东作战，向北发展”的战略方针。(注，引自《新四军综述大事记表册》)而国民党方面在1939年1月的五中全会上也确定了“防共、限共、溶共”的方针。一方要突破军委会和战区划定的防区努力发展，一方要限制中共的发展，双方的摩擦于是不可避免。

江南新四军的东进和北上：新四军第1、2支队在国民党规定区域内建立茅山根据地后，随即突破限定，于1939年5月进入丹(阳)金(坛)公路以东的无锡、苏州、上海一带区域，与中共澄(江阴)锡(无锡)虞(常熟)工委所属的“江南抗日义勇军”(简称江抗)会合，建立数个根据地。这一带是第三战区划给忠义救国军的活动区域，因此新四军进入该地区后，就与忠救军产生频繁摩擦，继而爆发几次大规模战斗。9月29日，新四军江南负责人陈毅与国府江南行署主任冷欣谈判，拟定双方撤兵方案，10月初江抗一度撤回扬中。但中共东南局和新四军军部鉴于东路地区(即苏南宁沪铁路以北、锡澄公路以东地区)的重要性，于11月后再次进入这一地区，双方摩擦于是连绵不断。

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