茅山根据地建立后，陈毅也积极谋划向苏北发展。1939年4月9日，新四军一部自镇江姚家桥、新桥一带北渡夹江进入扬中，击败江苏省保安第九旅所属贾长富团，占据扬中。随后，新四军挺进纵队第四支队在梅嘉生率领下进入苏北吴家桥地区。1939年11月，新四军第2支队第4团一部北渡长江，向扬州、仪征、天长一带地区发展，称苏皖支队。12月，新四军挺进纵队北渡长江进入扬州、泰州一带进行游击。1940年2月，新四军挺进纵队梅嘉生与苏皖支队合并，仍称苏皖支队，并与挺进皖东的新四军第5支队取得联系(第5支队见后)。

1939年11月，第1、第2支队领导机关合并组成江南指挥部，由陈毅粟裕担任正副指挥，统一领导在苏南和向苏北发展的部队。

1939年11月19日，中共中央致电刘少奇、项英指出，整个江北新四军的任务是“从安庆、合肥、怀远、永城、夏邑之线起，广泛猛烈地向东发展，一直发展到海边上去，不到海边绝不应停止”。

1939年12月中旬，刘少奇在安徽定远县召开中原局三次扩大会议，会议认为豫皖苏边新四军向西发展将受到国军势力较大的一、五战区限制，北上华北、南渡长江都难以打开局面，只有东面的苏北物产丰富，韩德勤势力薄弱、孤立无援且内部矛盾重重，适于建立新四军战略根据地。

随着新四军八路军从南西北三面逐步迫近、进入军委会划分给鲁苏战区副总司令韩德勤部的活动区域，以及中共毛泽东、刘少奇等人通过下发电文或会议指示，明确要求占据苏北为新四军根据地，必然与持反共立场的韩德勤发生冲突，双方的摩擦于是纷起。

在反共问题上，韩德勤保持较积极态度。1938年10月，韩德勤就以不符合《江苏省民众组织条例》为由，取缔了由中共党员为主组织的苏北抗日同盟总会。1939年1月，据说是中共党员的瞿犊、王进领导的崇明抗日自卫队经过海门县张能忍抗日自卫大队时，被张能忍突袭，瞿犊、王进被杀。韩德勤没有惩办张能忍，反而封其为团长。

中共军队在华中的发展，引起了国民党政府的注意和警惕。随着新四军自西、南两面，八路军自北面逼近苏北，尤其是皖东的新四军正处于苏北国军与重庆后方的联络补给线上，使韩德勤感到莫大的威胁。

1940年3月，韩德勤致电军委会称：“请严令各部队非经军委会、战区长官令准，不得自立名目，组织游击队。理由：查”苏鲁豫皖边区一带，发现某军某支队名义之杂色军队甚多，到处收缴民枪，非法组织民众。”该建议得到国府军委会的批准并转各战区执行。

1940年3月5日，国民党江苏省执行委员会第八次委员会在兴化城召开会议，该次会议讨论的第十二项内容为：“兹定江苏省防止某党活动办法请讨论案(附办法)”。

在军事上，韩德勤也尊照军委会部署，袭击违令进入本辖区的中共部队。针对共产党部队在山东、华中的发展，国府军委会军令部于1940年3月22日拟定了《关于肃清淮河流域及陇海路以南异党军队的指导方案》，计划由李品仙、韩德勤部进入淮河南北，将中共军队压迫到长江以南或伺机歼灭，以截断新四军与18集团军之南北联系。蒋介石虽然对八路军南下保持高度警惕，但是不赞成在抗战时期就和中共产生大规模冲突，只倾向小规模各个击破，于是修改方案，密令韩德勤“密着选编纪律严明、政治知识充实之众为机动小部队，各配属以优秀政工人员，派员统一指挥，预为充分之准备，先肃清运河以东之伪军伪组织后，相机迅速进入洪泽湖南北附近地区，与李兼总司令部队协力将伪军压迫于大江以南，或一举剿灭之，务截断南北伪军之连系。并侧重政治工作……”接到蒋介石命令后，韩德勤部署117师刘漫天部于3月底攻击违令进入本防区内的天长、六合、盱眙等地的新四军。此次作战，因为国军各方配合和补给问题，未能达到预定目的，韩军被击退。在5月之后，韩部又数次进攻皖东新四军，企图切断八路军新四军之间的联系、打通苏北国军与后方的联系，均被击退。

1940年5月，国民党高层就根本解决国共摩擦冲突问题逐步达成共识，7月21日，国民党谈判代表将蒋介石批准的《中央提示案》送达中共代表周恩来手中，要求八路军新四军“全部开到旧黄河河道以北(指自山西介休、平遥、太谷、长治，河北邯郸、馆陶，到山东齐河以北)之冀察两省和晋东北及冀鲁交界地区”。对此，中共认为冀察两省狭小不愿接受，在谈判中企图得到更广大的区域，一度提出以华北五省为八路军新四军作战区域，蒋严词拒绝。

补充 ：陈玉生部在黄桥休整时就遭到韩德勤派遣的何克谦部偷袭，而韩德勤则趁机取消陈玉生部“通如区右翼指挥部”的番号， 1939年，韩德勤先后出动正规军包围突袭东海抗日武装——八路军独立第三团，杀伤该团团长以下数百人。围攻高邮湖北的抗日游击队，惨杀游击队领导人陶容以下数百人。敢于抗击日军的陈文部队发展到3000多人，是民间抗日武装，不是共产党的游击队被韩德勤派主力八十九军突然包围，狠打一个星期，全部缴械或杀害，团长陈文也遭谋杀。1940年1月，新四军五支队在秦栏镇击退伪军，歼灭其两个中队;在横山击退日伪军，毙伤日军100多人、伪军100多人，俘日军2人;与此同时，国军韩德勤部在旧县杀害十团政工队队长王勇鸣，在津里缴十团一个班的枪，牵制了五支队与日军作战的兵力，后被十团击退。3月，韩德勤部又进攻路东五支队，被四、五支队联手击退，共歼俘敌2000多人。1941年7月，日伪军1.7万人对盐城地区进行大扫荡，当新四军与日伪军在东沟等地激战时，韩德勤部同时猛攻新四军的益林阵地，使新四军腹背受敌。1941年8月，日军对苏北根据地进行大扫荡时，韩德勤部同时进攻我淮海区，被新四军第三师击退

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